2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-oxobutanenitrile | 92855-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-Phenyl-α-acetyl-benzylcyanid；3-oxo-2-(4-phenylphenyl)butanenitrile
• CAS: 92855-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HDIHFWHWJLYXMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-oxobutanenitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化：有效获得手性 β-氨基酰胺†

  摘要：

  通过使用 Rh/DuanPhos 络合物作为催化剂，首次实现了无环四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化，以优异的产率和高对映选择性（产率高达 99%， 96% ee)，提供了高效、简洁地获取有价值的 β-氨基酰胺衍生物的方法。克级反应以及β-氨基酰胺向β-氨基酸和β-氨基氰化物的有效转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400344
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 4-联苯乙腈 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化：有效获得手性 β-氨基酰胺†

  摘要：

  通过使用 Rh/DuanPhos 络合物作为催化剂，首次实现了无环四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化，以优异的产率和高对映选择性（产率高达 99%， 96% ee)，提供了高效、简洁地获取有价值的 β-氨基酰胺衍生物的方法。克级反应以及β-氨基酰胺向β-氨基酸和β-氨基氰化物的有效转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400344

文献信息

• Synthesis of Vinyl Cyclopropanes via Anion Relay Cyclization
  作者：Kevin M. Allegre、Nathan Brennan、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01566

  日期：2018.7.20

  A method where an allyl alcohol is formed from a Tsuji–Trost allylation between a vinyl epoxide and an acyl containing nucleophile is described. Subsequently, a retro-Claisen condensation is utilized as a means of through-space anion relay. The anion relay results in the formation of a reactive carbanion and simultaneously activates an allylic alcohol toward intramolecular Tsuji–Trost cyclopropanation

  描述了一种方法，其中烯丙基醇由乙烯基环氧化物和含酰基亲核试剂之间的Tsuji-Trost烯丙基化反应形成。随后，逆向克莱森缩合被用作通过空间阴离子中继的手段。阴离子中继导致反应性碳负离子的形成，并同时使烯丙基醇向分子内Tsuji-Trost环丙烷化。因此，在一个锅中，使用温和且操作简单的程序，将Tsuji-Trost烯丙基化，retro-Claisen活化和Tsuji-Trost环丙烷化相结合，可从环氧乙烷中获得合成有用的乙烯基环丙烷。
• 10.1002/cjoc.202400344
  作者：Jiao, Bing、Wang, Fangyuan、Lv, Hui

  DOI：10.1002/cjoc.202400344

  日期：——

  The first asymmetric hydrogenation of acyclic tetrasubstituted α,β-unsaturated amides has been achieved by using Rh/DuanPhos complex as a catalyst, delivering chiral β-amino amides with two contiguous chiral centers in excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% yield, 96% ee), which provides efficient and concise access to valuable β-amino amide derivatives. The gram-scale reaction and

  通过使用 Rh/DuanPhos 络合物作为催化剂，首次实现了无环四取代 α,β-不饱和酰胺的不对称氢化，以优异的产率和高对映选择性（产率高达 99%， 96% ee)，提供了高效、简洁地获取有价值的 β-氨基酰胺衍生物的方法。克级反应以及β-氨基酰胺向β-氨基酸和β-氨基氰化物的有效转化证明了该方法的实用性。