1-phenoxybut-3-en-2-ol | 91061-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxybut-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-phenoxy-3-buten-2-ol；1-Phenoxy-buten-(3)-ol-(2)
• CAS: 91061-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: DTLVHONBDQXWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxybut-3-en-2-ol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 丙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (rac)-4-(2-hydroxyphenyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  合并 Johnson-Claisen 和芳族 Claisen [3,3]-Sigmatropic 重排：三氟甲磺酸镱/2,6-二叔丁基吡啶催化系统

  摘要：

  描述了具有多官能侧链的酚的一般合成方法。它基于两个随后的[3,3]-σ重排，特别是约翰逊-克莱森重排和芳香克莱森重排。通过步骤的分离和芳香族克莱森重排的有效催化剂的发现，实现了反应顺序的促进。稀土金属三氟甲磺酸盐与2,6-二叔丁基吡啶的组合获得了最佳性能。反应范围建立在 16 个实例上，产率为 17-80%（分两步）。提出了相关爱尔兰-克莱森和埃申莫瑟克莱森/克莱森重排的合成等价物。一系列修改后的改造证明了产品的进一步多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00368
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-phenoxybut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合并 Johnson-Claisen 和芳族 Claisen [3,3]-Sigmatropic 重排：三氟甲磺酸镱/2,6-二叔丁基吡啶催化系统

  摘要：

  描述了具有多官能侧链的酚的一般合成方法。它基于两个随后的[3,3]-σ重排，特别是约翰逊-克莱森重排和芳香克莱森重排。通过步骤的分离和芳香族克莱森重排的有效催化剂的发现，实现了反应顺序的促进。稀土金属三氟甲磺酸盐与2,6-二叔丁基吡啶的组合获得了最佳性能。反应范围建立在 16 个实例上，产率为 17-80%（分两步）。提出了相关爱尔兰-克莱森和埃申莫瑟克莱森/克莱森重排的合成等价物。一系列修改后的改造证明了产品的进一步多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00368

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Fully selective intramolecular ortho photocycloaddition of 4-(4-methoxy-phenoxy)-3-(N3-benzoylthymin-1-yl)but-1- ene: an unprecedented benzene–thymine photocycloaddition
  作者：Wim Saeyens、Roger Busson、Johan Van der Eycken、Piet Herdewijn、Denis De Keukeleire

  DOI：10.1039/a700554g

  日期：——

  On irradiation of 4-(4-methoxyphenoxy)-3-(N 3 -benzoylthymin-1-yl)but-1-e ne 1 at 254 nm in THF a single photoadduct 2 is formed as a result of chemo-, regio- and stereo-selective intramolecular ortho photocycloaddition of the thymine double bond to the 1,2-positions of the phenyl ring.

  在四氢呋喃中，以254 nm波长照射4-(4-甲氧基苯氧基)-3-(N 3-苯甲酰基胸腺嘧啶-1-基)丁-1-烯1，结果生成单一的光加成物2，此加成物是胸腺嘧啶双键向苯环的1,2-位置进行化学选择性、区域选择性和立体选择性的分子内邻位光环加成反应而形成的。
• A formal anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction using a Ru catalyst
  作者：Yushi Nakamura、Tetsuo Ohta、Yohei Oe

  DOI：10.1039/c5cc01584g

  日期：——

  A formal Ru-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction was developed.

  通过串联氧化/1,4-共轭加成/1,2-还原，开发了一种正式的Ru催化的烯丙醇反Markovnikov烯胺化反应。
• Novel conversion of epoxides to one carbon homologated allylic alcohols by dimethylsulfonium methylide
  作者：L. Alcaraz、J.J. Harnett、C. Mioskowski、J.P. Martel、T. Le Gall、Dong-Soo Shin、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73522-2

  日期：1994.7

  The reaction of excess of dimethylsulfonium methylide with terminal, allylic, or benzylic epoxides affords good to excellent yields of one carbon homologated allylic alcohols.

  过量的二甲基s亚甲基与末端，烯丙基或苄基环氧化物的反应提供了一种碳均化的烯丙基醇的良好至优异的产率。