methyl 2-hydroxy-3H-indene-1-carboxylate | 260391-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3H-indene-1-carboxylate
• CAS: 260391-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: MADJLGZTZKQMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3H-indene-1-carboxylate 、 七氟-2-碘代丙烷 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以86%的产率得到methyl 2-hydroxy-6-(perfluoropropan-2-yl)-1H-indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过碳负离子中间体的自由基全氟烷基化

  摘要：

  在碱性条件下使用连二亚硫酸钠与全氟烷基碘有利于芳烃与苯甲基吸电子侧基的直接全氟烷基化。这是通过芳烃攻击亲电子全氟烷基自由基发生的，通过来自苄基阴离子的电子密度提供。底物范围扩大到苄基腈以外，环状底物在苄基位置带有吸电子基团——强制向芳环提供电子密度并能够攻击全氟烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01296

文献信息

• Highly Enantioselective Approach to Geminal Bisphosphonates by Organocatalyzed Michael-Type Addition of β-Ketoesters
  作者：Marinella Capuzzi、Dario Perdicchia、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200701317

  日期：2008.1

  developed for the asymmetric synthesis of bisphosphonate derivatives, a class of pharmaceutically important molecules. Cheap and commercially available dihydroquinine effectively catalyzed conjugate additions of cyclic beta-ketoesters to ethylidenebisphosphonate esters, leading to optically active geminal bisphosphonates, bearing an all-carbon substituted quaternary stereocenter, in high yields and

  已经开发了一种有价值的有机催化方案，用于一类重要药物双膦酸酯衍生物的不对称合成。廉价且可商购的二氢奎宁可有效催化环状β-酮酸酯与亚乙基双膦酸酯的共轭加成反应，从而形成光学活性双膦双膦酸酯，具有全碳取代的季立体中心，且收率高，对映选择性高达ee的99％。还成功地完成了迈克尔加合物对相应的双膦酸或乙烯基膦酸酯的进一步精制，同时保持了光学纯度。
• Radical Perfluoroalkylation of Arenes via Carbanion Intermediates
  作者：Lucas W. Hernandez、William P. Gallagher、Carlos A. Guerrero、Francisco Gonzalez-Bobes、John R. Coombs

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01296

  日期：2021.8.6

  facilitates the direct perfluoroalkylation of arenes with pendant benzylic electron-withdrawing groups. This occurs via attack of the arene on the electrophilic perfluoroalkyl radical, through the donation of electron density from a benzylic anion. The substrate scope was expanded beyond benzylic nitriles with cyclic substrates bearing electron-withdrawing groups at the benzylic position—enforcing donation

  在碱性条件下使用连二亚硫酸钠与全氟烷基碘有利于芳烃与苯甲基吸电子侧基的直接全氟烷基化。这是通过芳烃攻击亲电子全氟烷基自由基发生的，通过来自苄基阴离子的电子密度提供。底物范围扩大到苄基腈以外，环状底物在苄基位置带有吸电子基团——强制向芳环提供电子密度并能够攻击全氟烷基。