ethyl 2-phenethylpropenoate | 27356-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-phenethylpropenoate
• 英文别名: ethyl 2-methylene-4-phenylbutanoate；ethyl 2-phenethyl-2-propenoate；4-phenyl-α-methylenebutyric acid ethyl ester；Ethyl alpha-(phenethyl)acrylate；ethyl 2-methylidene-4-phenylbutanoate
• CAS: 27356-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LCEAZWWUDCMUQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.075 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenethylpropenoate 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 生成 3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-naphthalen]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Fraisse-Jullien,R.; Frejaville,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 219 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-phenethylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体复合物可实现无金属C（sp3）-C（sp3）裂解和烯丙基化/烯基化的烷氧基自由基生成

  摘要：

  烷氧基是化学和生物学研究必不可少的，普遍的反应性中间体。在这里，我们报告了在可见光诱导的无金属反应条件下，第一批供体-受体配合物使能的烷氧基自由基的产生。Hantzsch酯与N烷氧基衍生物形成了关键的供体-受体配合物，这一点已通过一系列光谱学和机理实验得以阐明。首次使用这种无光催化剂的方法对线性的伯，仲和叔烷氧基进行了选择性的C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和烯丙基化/烯基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201707171

文献信息

• Copper−Carbene Complexes as Catalysts in the Synthesis of Functionalized Styrenes and Aliphatic Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi、Silvia Díez-González、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo061781a

  日期：2007.1.1

  2-propanol. The copper catalysts are not only inexpensive compared to rhodium complexes, but they also exhibit better functional group compatibility with aromatic aldehydes and ketones. Indeed very high yields were obtained for the formation of styrenes containing nitro, trifluoromethyl, amino, and ester groups, as well as for pyridine-, pyrrole-, and indole-substituted alkenes.

  （NHC）-Cu（NHC = N-杂环卡宾）配合物在三甲基甲硅烷基重氮甲烷，三苯基膦和2-丙醇的存在下有效催化了各种脂肪族和芳香族醛和酮的甲基化反应。与铑配合物相比，铜催化剂不仅价格便宜，而且与芳族醛和酮的官能团相容性也更好。实际上，对于形成含有硝基，三氟甲基，氨基和酯基的苯乙烯，以及吡啶，吡咯和吲哚取代的烯烃，都获得了很高的产率。
• 含フッ素化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人お茶の水女子大学

  公开号：JP2021134205A

  公开（公告）日：2021-09-13

  【課題】オレフィン類のヒドロパーフルオロアルキル化の効率的な方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるオレフィン類と、含フッ素有機ハロゲン化合物とを、溶剤中、ピロリジン化合物及びフェニル基含有アルデヒド類の存在下、光照射により反応させることを特徴とする、下記一般式（６）で表される含フッ素化合物の製造方法を用いる。【選択図】なし

  提供一种有效的方法来进行烯烃类化合物的氢氟烷基化。在溶剂中，通过光照射使烯烃类化合物（如下所示的通式（1））与含氟有机卤化合物在吡啶化合物和含苯基的醛类存在下反应，使用制备含氟化合物的方法（如下所示的通式（6））。【选择图】无
• Photoinduced addition and addition–elimination reactions of perfluoroalkyl iodides to electron-deficient olefins
  作者：Tomoko Yajima、Ishrat Jahan、Takayuki Tonoi、Manami Shinmen、Aya Nishikawa、Kanako Yamaguchi、Izumi Sekine、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.028

  日期：2012.8

  Photoinduced radical perfluoroalkylation of various simple electron-deficient olefins was achieved in the presence of an aqueous Na2S2O3 solution. The reactions proceeded smoothly to give addition or addition–elimination products. The ability of the products to be used as radical precursors or Michael acceptors was also demonstrated.

  在Na 2 S 2 O 3水溶液的存在下，实现了各种简单的缺电子烯烃的光诱导自由基全氟烷基化。反应进行顺利，得到加成或加成消除产物。还证明了该产品用作自由基前体或迈克尔受体的能力。
• α-Substituted norstatines as the transition-state mimic in inhibitors of multiple digestive vacuole malaria aspartic proteases
  作者：Kristina M. Orrling、Melissa R. Marzahn、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Johan Åqvist、Ben M. Dunn、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.065

  日期：2009.8

  compounds provided Ki values in the nanomolar range for all PM4, with a best value of 110 nM in PM4 from Plasmodium ovale. In addition, excellent selectivity over the closely related human aspartic protease Cathepsin D was achieved. The loss of affinity to Plasmodium falciparum PM4, which was experienced upon the move of the P1 substituent, was rationalized by the calculation of inhibitor–protein binding

  研究了含降nor素的纤溶酶抑制剂中P1侧链从β位置移动到α位置的影响，产生了两类新的含叔醇的α-苄基去甲他汀和α-苯基去甲他汀。设计，合成和评估了十二种α-取代的诺他汀类药物对所有四种导致人类疟疾的疟原虫的消化液中存在的纤溶酶II和纤溶酶IV直向同源物（PM4）的抑制作用。已开发出新的合成路线来生产所需的α-取代的诺他汀类药物，为纯立体异构体。最好的化合物为所有PM4提供的K i值都在纳摩尔范围内，椭圆疟原虫的PM4的最佳值为110 nM。另外，获得了与密切相关的人天冬氨酸蛋白酶组织蛋白酶D的优异的选择性。通过使用线性相互作用能法（LIE）计算抑制剂与蛋白质的结合亲和力，可以合理化丧失P1取代基后对恶性疟原虫PM4的亲和力。
• Silicates as Latent Alkyl Radical Precursors: Visible‐Light Photocatalytic Oxidation of Hypervalent Bis‐Catecholato Silicon Compounds
  作者：Vincent Corcé、Lise‐Marie Chamoreau、Etienne Derat、Jean‐Philippe Goddard、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201504963

  日期：2015.9.21

  This works introduces hypervalent bis‐catecholato silicon compounds as versatile sources of alkyl radicals upon visible‐light photocatalysis. Using Ir[(dF(CF3)ppy)2(bpy)](PF6) (dF(CF3)ppy=2‐(2,4‐difluorophenyl)‐5‐trifluoromethylpyridine, bpy=bipyridine) as catalytic photooxidant, a series of alkyl radicals, including highly reactive primary ones can be generated and engaged in various intermolecular

  这项工作介绍了高价双邻苯二酚硅化合物作为可见光光催化时烷基自由基的通用来源。使用Ir [（dF（CF 3）ppy）2（bpy）]（PF 6）（dF（CF 3）ppy = 2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶，bpy = bipyridine）作为催化光氧化剂，可以产生一系列的烷基，包括高反应性的伯基，并参与各种分子间的均解反应。在循环伏安法，斯特恩-沃尔默研究的基础上，并在计算的支持下，提出了一种机制，该机制涉及从硅酸盐到光活化铱配合物的单电子转移。这种氧化光催化过程可以有效地与镍催化的C merge合并C交叉偶联反应。