3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-naphthalen]-1'-one | 27346-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-naphthalen]-1'-one
• 英文别名: 1-Tetralon-2-spiro-1'-cyclopropan；Dimethylen-2,2-tetralon；spiro[3,4-dihydronaphthalene-2,1'-cyclopropane]-1-one
• CAS: 27346-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YIQQHCWIUUJVRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  302.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-naphthalen]-1'-one 在 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。

  公开号：

  WO2017023679A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Piperidinomethyl-tetralon-(1) 以 甲醇 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-naphthalen]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  环烷酮曼尼希碱与重氮烷的反应：潜在抗惊厥药和局部麻醉剂的合成

  摘要：

  重氮甲烷或重氮乙烷与环烷酮或苯并环烷酮曼尼希碱的反应产生不同的产物。当使用曼尼希碱 1 时，得到 α, β-不饱和醇 4，而不是预期的螺 - 环氧化物或环氧乙烷；当使用苯并环烷酮曼尼希碱 5、6、7 和 14 时，对映体或非对映体螺 - Δ1 - 或 / 和 - Δ2-吡唑啉。图9和11显示了明显的抗惊厥作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130706

文献信息

• Photocatalyzed Triplet Sensitization of Oximes Using Visible Light Provides a Route to Nonclassical Beckmann Rearrangement Products
  作者：Xiao Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c10148

  日期：2021.12.22

  photoisomerization of oximes via visible-light-mediated energy transfer (EnT) catalysis. Facile access to (Z)-oximes provides opportunities to achieve regio- and chemoselectivity complementary to those of widely used transformations employing oxime starting materials. We show an enhanced one-pot protocol for photocatalyzed oxime isomerization and subsequent Beckmann rearrangement that enables novel reactivity with

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。
• Efficient cleavage of cyclopropyl bond by adjacent ketyl radical generated under PET conditions
  作者：Bipin Pandey、Ashok T. Rao、Pramod V. Dalvi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90404-1

  日期：1994.3

  Photolysis of various conjugated cyclopropyl and epoxy ketones in 20% triethyl amine (TEA) and ethanol leads to cleavage of cyclopropyl bond. Significant wavelength dependence phenomenon is observed during photolysis for the cleanliness and efficient photo transformation. Steroidal cyclopropyl ketones cleave efficiently at 300nm photolysis, whereas exo-cyclopropyl ketones cleave at 254nm. The regiochemistry

  各种共轭环丙基和环氧酮在20％三乙胺（TEA）和乙醇中的光解作用会导致环丙基键断裂。在光解过程中观察到明显的波长依赖性现象，以保持清洁和有效的光转换。甾族环丙基酮在300nm的光解作用下有效裂解，而外环丙基酮在254nm的波长下裂解。环丙基键断裂的区域化学由最大重叠原理控制。由酮基产生的化学性质被证明是其产生方法的函数。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Aryl Cyclopropyl Ketones with Alkyl Bromides
  作者：Bing Yuan、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00677

  日期：2022.4.15

  Herein, we report the successful implementation of reductive strategy in the ring opening reaction of aryl cyclopropyl ketones with unactivated alkyl bromides. Under the catalysis of nickel, this reductive Csp3–Csp3 cross-coupling reaction proceeds with complete regioselectivity and bypasses the use of pregenerated organometallics, enabling efficient synthesis of alkylated ketones with high step economy

  在此，我们报告了在芳基环丙基酮与未活化烷基溴的开环反应中成功实施还原策略。在镍的催化下，这种还原性 Csp 3 -Csp 3交叉偶联反应以完全的区域选择性进行，并绕过了预生成的有机金属化合物的使用，从而能够高效合成具有高步骤经济性和功能耐受性的烷基化酮。
• Iron-Catalyzed Reductive Ring Opening/<i>gem</i>-Difluoroallylation of Cyclopropyl Ketones
  作者：Bing Yuan、Chang Zhang、Haiyan Dong、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00398

  日期：2023.3.24

  By merging C–C and C–F bond cleavage, we developed a regioselective ring opening/gem-difluoroallylation of cyclopropyl ketones with α-trifluoromethylstyrenes, which proceeds under the catalysis of iron with the combination of manganese and TMSCl as the reducing agents, providing a new entry to the synthesis of carbonyl-containing gem-difluoroalkenes. Remarkably, the ketyl radical-induced selective

  通过合并 C-C 和 C-F 键裂解，我们开发了环丙基酮与 α-三氟甲基苯乙烯的区域选择性开环/偕-二氟烯丙基化反应，该反应在铁的催化下以锰和 TMSCl 作为还原剂的组合进行，提供含羰基宝石-二氟烯烃合成的新途径。值得注意的是，羰基自由基诱导的选择性 C-C 键断裂和随后产生的更稳定的以碳为中心的自由基能够对环丙烷环的各种取代模式的开环反应进行完全区域控制。
• 5-HT2C receptor agonists and compositions and methods of use
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10272094B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在一些实施方案中，提供了如本文所定义的式 A 化合物，其可调节 5-HT2C 受体的活性。在一些实施方案中还提供了一些方法，例如，用于体重管理、诱导饱腹感和减少食物摄入量，以及预防和治疗肥胖症、抗精神病药诱导的体重增加、2 型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和嗜睡）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构破碎和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、神经性厌食症和神经性贪食症）、老年痴呆症、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物诱发的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝、肥胖相关性肾病和睡眠呼吸暂停。