ethyl 3-cyclopentyl acrylate | 2931-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyclopentyl acrylate
• 英文别名: β-Cyclopentyl-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 3-cyclopentylprop-2-enoate
• CAS: 2931-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VIBBHFMKHPIDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyclopentyl acrylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.83h， 生成 (R)-6-(1-(5-cyano-6-methylpyridin-2-yl)-5-cyclopentyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2-methoxy-N-methylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-6-（1-（4-氰基-3-甲基苯基）-5-环戊基-4,5-二氢-1 H-吡唑-3-基）-2-甲氧基烟酸的鉴定选择性非甾体盐皮质激素受体拮抗剂

  摘要：

  报告了一系列新的非甾体类盐皮质激素受体（MR）拮抗剂，这些拮抗剂被确定为我们对临床候选药物PF-03882845（2）进行随访的策略的一部分。优化摆脱了先前描述的吡唑啉3a，并着重于提高对MR与孕酮受体（PR）的选择性，以此作为避免潜在的性激素相关副作用和改善生物药物特性的方法。从这一努力中，（R）-14c被确定为一种有效的非甾体MR拮抗剂（IC 50 = 4.5 nM），相对于PR和其他相关核激素受体的选择性高出500倍，与2相比，其溶解度有所提高和适合口服的药代动力学性质。使用大鼠中尿Na + / K +比的增加作为MR拮抗作用的机制生物标志物，对（R）-14c进行了体内评估。通过口服给药（R）-14c的治疗导致尿中Na + / K +比率显着增加，并证明该新型化合物可作为MR拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm500206r
• 作为产物：
  描述：

  β-Hydroxy-β-cyclopentyl-propionsaeure-aethylester 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 ethyl 3-cyclopentyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Deorha,D.S.; Gupta,P., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1722 - 1726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalisation of cycloalkanes: the photomediated reaction of cycloalkanes with alkynes
  作者：Niall W.A Geraghty、John J Hannan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00390-2

  日期：2001.4

  Using a standard mercury vapour lamp or sunlight, and in the presence of a soluble or polymer-bound photomediator such as benzophenone, cycloalkanes can be functionalised by insertion of alkynes containing electron-withdrawing groups into a CH bond.

  使用标准的汞蒸气灯或日光，并在可溶或与聚合物结合的光介体（如二苯甲酮）存在下，可以通过将含吸电子基团的炔烃插入CH键来官能化环烷烃。
• Wadsworth–Emmons reaction: the unique catalytic reaction by a solid base
  作者：B Choudary

  DOI：10.1016/s0021-9517(03)00080-0

  日期：2003.8.15

  The near-stoichiometric amount of bases is used both in laboratory and industry in Wadsworth–Emmons (WE) reactions, since the by-product, (EtO)2P(O)OH, formed in the reaction neutralizes the base into an inert salt. A strategy to design, develop, and evolve the recyclable Mg–Al–hydrotalcite–O tBu (HT–OtBu) by the interaction of KOtBu with the calcined hydrotalcite that transforms a well-defined stoichiometric

  Wadsworth-Emmons（WE）反应中的化学计量接近于碱的浓度，在实验室和工业中都使用，因为在反应中形成的副产物（EtO）2 P（O）OH将碱中和成惰性盐。通过KO t Bu与煅烧水滑石的相互作用设计，开发和发展可回收Mg-Al-水滑石-O  t Bu（HT-O t Bu）的策略，该过程将定义明确的化学计量WE反应转化为催化性本文描述了一种旨在最大程度地减少流出物的量并降低过程成本的方法。发现HT–O t Bu是WE反应的有效固体基础，可以简单地合成α，β-第一次不饱和酯和腈。该HT-O吨镁/铝的各种比例组成的卜，（即，2，2.5和3）和不同含量吨迪布奥- （镁/铝：3），和它们的前体进行制备和良好表征绘制WE反应中水滑石的结构与反应性之间的相关性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Pyridylation with Pyridylboronic Acids
  作者：Bihai Ye、Jian Yao、Changhui Wu、Huilong Zhu、Weijun Yao、Lili Jin、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.1c05732

  日期：2022.2.18

  asymmetric arylation reaction has been extensively studied for chiral Csp2–Csp3 bond formation, the asymmetric pyridylation reaction remains a great challenge. In this study, the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate pyridylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with pyridylboronic acids is reported. The bifunctional chiral amide-diene ligand, which dramatically accelerated the reaction via possible

  尽管不对称芳基化反应已被广泛研究用于手性 Csp 2 -Csp 3键的形成，但不对称吡啶基化反应仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，报道了铑催化的 α,β-不饱和羰基化合物与吡啶基硼酸的不对称共轭吡啶化反应。双功能手性酰胺-二烯配体通过可能的氢键活化显着加速反应，醇溶剂在铑催化下显着抑制吡啶基硼酸的竞争性原去硼化反应，共同促进反应，从而能够生产吡啶化产物的高产率（高达 99%）和良好的对映选择性（高达 >99% ee）。
• <i>N</i>-Benzyloxyacrylamides as Bisnucleophiles in an Organocatalyzed Domino aza-Michael/Morita-Baylis-Hillman Sequence
  作者：Ismail Alahyen、Catherine Taillier、Jérôme Lhoste、Vincent Dalla、Sébastien Comesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00295

  日期：2024.3.8

  We herein describe a stereoselective organocatalyzed aza-Michael/Morita-Baylis-Hillman domino reaction between readily accessible acrylamides and α,β-unsaturated carbonyls. This novel, PPh3-promoted atom economic one-pot process features medium to good yields and good stereoselectivity leading to variously substituted piperidin-2-ones bearing an exocyclic olefinic bond, which was shown to be an excellent

  我们在此描述了容易获得的丙烯酰胺和α,β-不饱和羰基之间的立体选择性有机催化的氮杂-迈克尔/森田-贝利斯-希尔曼多米诺骨牌反应。这种新颖的、PPh 3促进的原子经济一锅法具有中等至良好的产率和良好的立体选择性，导致具有环外烯键的各种取代的哌啶-2-酮，这被证明是进一步化学多样化的优异锚定。
• [EN] 4, 5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] COMPOSÉS 4,5-DIHYDRO-LH-PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010116282A8

  公开（公告）日：2011-11-03