(2R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexan-2-ol | 643016-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexan-2-ol
• 英文别名: (R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hexan-2-ol；(2R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2-hexanol；(2R)-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-ol；(R)-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-ol；(2R)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexan-2-ol
• CAS: 643016-60-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: FEKXONYEVOQZNA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexan-2-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of 5′-epi-paecilomycin-F

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of one of the stereoisomers of the naturally occurring 14-membered ring macrolide paecilomycin-F (5'-epi) has been reported in this article. The main highlight of the synthetic strategy involves the successful application of a ring closing metathesis (RCM) reaction at a late stage. Asymmetric Keck allylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Mitsunobu esterification have also been used successfully for the total synthesis of 5'-epi-paecilomycin-F. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.017
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)hexan-2-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of paecilomycin E, 10′-epi-paecilomycin E and 6′-epi-cochliomycin C

  摘要：

  使用晚期Mitsunobu大环内酯化反应披露了paecilomycin E及其立体异构体的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01400f

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Purushotham Reddy Sudina、Damoder Reddy Motati、Aravind Seema

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00001

  日期：2018.6.22

  against Plasmodium falciparum K1. Structurally, it features a decanolide with a trans-double bond attached to two chiral hydroxy groups, making the total synthesis of the exclusive isomer of 1 more difficult. Herein, we report the successful synthesis of 1 by employing a MacMillan α-hydroxylation to generate three chiral centers in both the key fragments, starting from 1,6-hexanediol and 1,4-butanediol

  Nonnolide（1）首先从昆虫病原菌虫草虫草BCC2816中分离出来，对恶性疟原虫K1表现出良好的抗疟活性。在结构上，它的特征是癸醇化物具有连接到两个手性羟基上的反式双键，这使得1的排他异构体的全合成更加困难。本文中，我们报道了通过MacMillanα-羟基化反应成功合成1的过程，在两个关键片段中生成了三个手性中心，从1,6-己二醇和1,4-丁二醇开始，然后进行Steglich酯化化合物2和3。独家E异构体是通过单-PMB-保护的二烯19的闭环复分解获得的。脱保护得到所需的天然产物1。
• Asymmetric synthetic study of macrolactin analogues
  作者：Yusuke Kobayashi、Akihiro Fukuda、Tetsutaro Kimachi、Motoharu Ju-ichi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.062

  日期：2005.3

  strategy includes the enantioselective addition of nonadienyl anion, derived from 3, to aldehyde 4 as a key step. The second one includes epimerization of ynone 7 to (E,E)-conjugated dienone 31 and subsequent diastereoselective hydride-reduction of 31. Although the former route furnished no desired target, the latter one was revealed to work well for the synthesis of 1. Unfortunately, the aimed (2Z,4E)-analogue

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。
• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide E
  作者：Singanaboina Rajaram、Udugu Ramulu、Seema Aravind、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.1002/hlca.201400265

  日期：2015.5

  An efficient and highly stereoselective synthesis of stagonolide E (1) starting from the readily available hexane‐1,6‐diol (8) was accomplished, employing MacMillan α‐hydroxylation, Horner WadsworthEmmons olefination, (Z)‐selective StillGennari olefination, and Yamaguchi lactonization as key steps.

  stagonolide E的效率且高立体选择性合成（1）从容易获得的1,6-己二醇（起始8）中的溶液来完成，采用麦克米兰α羟基化，霍纳 沃兹沃思埃蒙斯烯，（Ž） -选择性仍然 Gennari烯烃化和Yamaguchi内酯化是关键步骤。
• Synthetic studies on macrolactin A by using a (diene)Fe(CO)3 complex
  作者：Akihiro Fukuda、Yusuke Kobayashi、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.092

  日期：2003.11

  The stereoselective synthesis of the two segments 3 and 4 of macrolactin A I is described. Macrolactin A is a 24-membered polyene macrolide antibiotic, which is of interest due to a strong activity against B16-F10 murine tumor cell and HIV-1 virus. The key step of the synthesis is the 1,2-migration reaction of a (diene)Fe(CO)(3) complex with a introduction of the thiol group to construct the unstable (E,Z)-conjugated dienic moiety (C8-C11). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total synthesis of paecilomycin E, 10′-epi-paecilomycin E and 6′-epi-cochliomycin C
  作者：Pratik Pal、Nandan Jana、Samik Nanda

  DOI：10.1039/c4ob01400f

  日期：——

  The asymmetric total syntheses of paecilomycin E and its stereoisomers have been disclosed by employing the late stage Mitsunobu macrolactonization reaction.

  使用晚期Mitsunobu大环内酯化反应披露了paecilomycin E及其立体异构体的不对称全合成。