(S)-2-(4,6-dihydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetic acid | 433285-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4,6-dihydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetic acid
• 英文别名: ((S)-4,6-dihydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)acetic acid；(-)-herbaric acid；herbaric acid；2-(4,6-dihydroxy-3-oxo-1H-2-benzouran-1-yl)acetic acid；2-[(1S)-4,6-dihydroxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl]acetic acid
• CAS: 433285-43-9
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: YIQRZXRYUUYARN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-甲基-2-丁烯 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 O-((1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl) (4-methoxyphenyl)carbamothioate 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (S)-2-(4,6-dihydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸酯型苯甲酸的有机催化不对称卤代内酯化全合成(-)-草本酸

  摘要：

  (-)-草本酸的全合成是通过一种新的有机催化路线立体选择性合成3-取代异苯并呋喃酮来实现的。当与催化量的苯甲酸结合时，奎尼丁硫代氨基甲酸酯基双功能催化剂已证明其对碳-碳双键上带有手性烷氧基羰基的丙烯酸酯型苯甲酸的非对映选择性卤代内酯化反应的效率。由于（+）-薄荷酯基团和手性有机催化剂之间的积极匹配效应，获得了高非对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588895

文献信息

• Heteroatom-Directed Reverse Wacker Oxidations. Synthesis of the Reported Structure of (−)-Herbaric Acid
  作者：Peter J. Choi、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo1016585

  日期：2010.11.5

  A microwave-assisted chemoenzymatic resolution has been used to install the C3 stercocenter of the reported structure of the fungal metabolite herbaric acid in high enantiomeric excess. The synthesis and stereochemical assignment was accomplished using a completely regioselective anti-Mark ovnikov addition of water to vinylphthalide 3, achieved using a heteroatom-directed Wacker oxidation that proceeds with retention of stereochemistry. These results establish that so-called "reverse" Wacker oxidations are a viable alternative to hydroboration/oxidation procedures.
• Total Synthesis of (–)-Herbaric Acid through Organocatalyzed Asymmetric Halolactonization of Acrylate-Type Benzoic Acids
  作者：Christophe Michon、Eric Deniau、Fabien Gelat、Stéphane Lebrun、Natacha Henry、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1055/s-0036-1588895

  日期：——

  synthesis of (–)-herbaric acid has been achieved through the stereoselective synthesis of 3-substituted isobenzofuranones with a new organocatalytic route. When combined with a catalytic amount of benzoic acid, quinidine thiocarbamate based bifunctional catalysts have demonstrated their efficiency for the diastereoselective halolactonization reaction of acrylate-type benzoic acids bearing a chiral alkoxycarbonyl

  (-)-草本酸的全合成是通过一种新的有机催化路线立体选择性合成3-取代异苯并呋喃酮来实现的。当与催化量的苯甲酸结合时，奎尼丁硫代氨基甲酸酯基双功能催化剂已证明其对碳-碳双键上带有手性烷氧基羰基的丙烯酸酯型苯甲酸的非对映选择性卤代内酯化反应的效率。由于（+）-薄荷酯基团和手性有机催化剂之间的积极匹配效应，获得了高非对映体过量。