(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxyl dichloride | 88797-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxyl dichloride
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarbonyl dichloride；L-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbonyl dichloride；(R,R)-2,3-O-isopropylidene tartaric acid dichloride；2,3-O-isopropylidene-L-tartaric acid dichloride；L-2,3-O-isopropylidenetartaric dichloride；2,3-O-isopropylidene-L-tartaryl chloride；(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarbonyl chloride
• CAS: 88797-37-9
• 化学式: C₇H₈Cl₂O₄
• 分子量: 227.044
• InChiKey: GGNFPJCUROZKLT-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-[(2-amino-phenyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  去对称化反应：芳族二酰胺二胺的便捷合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1471,1478,ftx,en;E01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了一种由 1,n-二氨基苯化合物合成各种二酰胺二胺的两步法。酰胺化反应简单、温和，涉及容易获得的双（N-酰基噻唑烷-2-硫酮）衍生物作为酰化剂，并且只需要化学计量当量的二胺和酰化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16076
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel C2-symmetric and enantiomerically pure bisbenzoxazoles and bisbenzothiazoles derived from l- and d-tartaric acids

  摘要：

  Five pairs of novel G-symmetric and enantiomerically pure bisbenzoxazoles and a pair of bisbenzothiazoles derived from L- and D-tartaric acids have been synthesized from L- and D-2,3-O-isopropylidenetartaric dichlorides and o-aminophenol derivatives or o-amino thio phenol, respectively, in two- or one-step reactions. The mechanism for the formation of bisbenzoxazoles and bisbenzothiazoles was suggested. The UV and H-1 NMR spectra showed that no coordination between the bisbenzoheterazoles and Cu(I) or Ni(II) cations occurred due to the lack of a sufficiently basic nitrogen donor atom in the benzoheterazole moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00547-x

文献信息

• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Bisphosphine Ligands from Tartaric Acid, and Their Performance in the Pd-Catalyzed Asymmetric<i>O</i>-Allylation of a Phenol
  作者：Mehmet Dindaroğlu、Sema Akyol Dinçer、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402326

  日期：2014.7

  Starting from tartaric acid derived chiral diols or dicarboxylic acid dichlorides with either a 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (Taddol) or a 2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane (Tatrol) core structure, and BH3-protected ortho-phosphanyl phenols, a set of fourteen new C2-symmetric diphosphine ligands was synthesized. In addition, three related ligands were obtained from ortho-diphenylphosphino-anilines

  从酒石酸衍生的手性二醇或二羧酸二氯化物与 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (Taddol) 或 2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环 (Tatrol) 开始核心结构和 BH3 保护的邻膦酰基苯酚，合成了一组 14 个新的 C2 对称二膦配体。此外，三个相关的配体是从邻二苯基膦基苯胺中获得的。然后使用巴豆基甲基碳酸酯作为试剂在 Pd 催化的 4-甲氧基苯酚的对映选择性 O-烯丙基化反应中测试完全表征的配体。此外，还研究了使用碳酸巴豆基 4-甲氧基苯基酯作为底物的拟分子内反应变体。所谓的 Trost 配体被用作参考。尽管 Trost 配体 (3 mol-%) 的 ee 含量高达 84%，
• Diels–Alder Additions, Ene Reactions, and Condensations of 4-(Acylamino)-5-nitrosopyrimidines – Synthesis of 8-Substituted Guanines and of 6-Substituted Pteridinones
  作者：Thomas Steinlin、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890048

  日期：2008.3

  condensation to provide 8-substituted guanines, or by a Diels–Alder cycloaddition, or an ene reaction, to provide 6-substituted pteridinones, depending on the nature of the acyl group and the reaction conditions. Experimental details are provided for the transformation of (acylamino)-nitrosopyrimidines to 8-substituted guanines, and the scope of the reaction is further demonstrated by transforming the trifluoro

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶通过还原缩合反应生成8-取代的鸟嘌呤，或通过Diels-Alder环加成反应或烯键反应生成6-取代的蝶啶，具体取决于酰基的性质和反应条件。提供了将（酰基氨基）-亚硝基嘧啶转化为8-取代的鸟嘌呤的实验细节，并且通过将三氟乙酰胺25转化为8-（三氟甲基）鸟嘌呤（27）和N，进一步证明了反应的范围。ñ ' -双（nitrosopyrimidinyl） -二甲酰胺29向（- [R ，R） -1,2- -二（胍-8-基）乙烷-1，2-二醇（32）。N-山梨糖基（= N -hexa-2,4-dinoyl）亚硝基嘧啶10的分子内Diels-Alder反应，然后自发消除以裂解初始环加成产物的N，O键，从而获得了蝶啶14或15，其特征在于在C（6）的（Z）-或（E）-3-羟基丙-1-烯基。用Ph 3 P处理10导致C（8） -penta-1,3-dienyl-guanine 18。所述的烯反应Ñ
• Synthesis, Structures, and Conformations of Linked Bis-Glyoxylamides Derived from Bis-Acylisatins
  作者：Venty Suryanti、Glenn C. Condie、Mohan Bhadbhade、Roger Bishop、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch14135

  日期：——

  A series of bis-glyoxylamides possessing hydrophobic alkyl chains was successfully synthesised by ring opening of bis-acylisatins with amines or amino acid alkyl esters. The crystal structures revealed the interplay of intra- and intermolecular interactions (NH···O and C=O···C=O interactions) and the conformations of these long molecules.

  通过用胺或氨基酸烷基酯打开双乙酰异构胺的环，成功合成了一系列具有疏水烷基链的双乙酰氧基酰胺。晶体结构揭示了分子内和分子间的相互作用（NH--O 和 C=O-C=O 相互作用）以及这些长分子的构象。
• Synthesis of C2-symmetric 1,4-diketones from tartaric acid dichloride
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.10.019

  日期：2004.1

  Cross-coupling reactions of tartaric acid dichloride with organocopper reagents, derived from Grignard reagents, cuprous bromide and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for the synthesis of C2-symmetric 1,4-diketones.

  酒石酸二氯化物与衍生自Grignard试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的交叉偶联反应为合成C 2对称的1,4-二酮提供了一种简单明了的方法。
• TEFDDOLs (α,α,α′,α′-Tetrakis(perfluoroaryl/alkyl)-2,2′-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols): Highly Fluorinated Chiral H-Bond Donors and Brønsted Acids with Distinct H-Bonding Patterns and Supramolecular Architectures
  作者：Albrecht Berkessel、Sonja S. Vormittag、Nils E. Schlörer、Jörg-M. Neudörfl

  DOI：10.1021/jo301609g

  日期：2012.11.16

  tartaric dichloride, is reported. X-ray crystal structures of the TEFDDOLs alone or in complexes with H-bond acceptors such as water and DABCO revealed that this new class of highly fluorinated chiral 1,4-diols forms distinct intra- and intermolecular H-bond patterns. Intramolecular OH–OH bonding accounts for the relatively high acidity of the perfluoroalkyl TEFDDOLs (pKa in DMSO: tetrakis-CF3, 5.7;

  通过添加全氟有机锂试剂合成六种对映体纯的α，α，α'，α'-四（全氟烷基/芳基）-2,2'-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TEFDDOLs）报道了使用Ruppert试剂或Ruppert's试剂（TMS-CF 3）制备异亚丙基酒石酸二氯化物。TEFDDOLs单独或与氢键受体（例如水和DABCO）配合使用的X射线晶体结构表明，这类新型的高度氟化的手性1,4-二醇形成独特的分子内和分子间氢键模式。分子内OH-OH键合占全氟烷TEFDDOLs的相对高酸度（对ķ一个在DMSO：四- CF 3，5.7;四-C 2 ˚F 5，2.4）。对于四（全氟苯基）TEFDDOL，在晶体和溶液中都发现了一种非常不寻常的“伪-反”构型的二醇，没有分子内（也没有分子间）OH-OH键（DOSY和NOESY NMR）。后者的构象是由总共四个覆盖OH-OH键的分子内OH-F芳基氢键形成的。由于其氢键键合特性，TE