dicyclohexylideneethane | 53723-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dicyclohexylideneethane
• 英文别名: 1,2-Dicyclohexyliden-aethan；(2-Cyclohexylideneethylidene)cyclohexane；2-cyclohexylideneethylidenecyclohexane
• CAS: 53723-48-1
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: ARNVRGJBMXJHBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  85-87 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dicyclohexylideneethane
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯（II）氧化异丁烯和亚甲基环烷烃

  摘要：

  研究了异丁烯，亚甲基环戊烷，亚甲基环己烷和亚甲基环庚烷与乙酸钯在30-80°C的乙酸中的反应。鉴定出两种类型的氧化：乙酰氧基化成乙酸烯丙酯（亚甲基环庚烷）和氧化偶合到二聚体（异丁烯和亚甲基环己烷）。机理研究表明，前者是通过热分解最初形成的π-烯丙基配合物而产生的。推测后一种方法是通过将烯烃插入乙酰氧基钯酸酯加合物中的碳钯键中，然后消除乙酸和氢化钯元素而进行的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89429-2

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Fluoride-Promoted Cross-Coupling of Chloro(mono-, di-, or triphenyl)germanes with Aryl Halides in “Moist” Toluene. Multiple Transfer of the Phenyl Group from Organogermane Substrates and Comparison of the Coupling Efficiencies of Chloro(phenyl)germanes with their Corresponding Stannane and Silane Counterparts
  作者：Jean-Philippe Pitteloud、Zun-Ting Zhang、Yong Liang、Laura Cabrera、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo101848f

  日期：2010.12.3

  efficient activation by fluoride to promote transfer of one, two, or three phenyl groups from the organogermanes. The corresponding chlorophenylstannanes were found to be more reactive than chlorophenylsilanes, which in turn were more effective than chlorophenylgermanes. One chloride ligand on the Ge or Si center allows efficient activation by fluoride to promote transfer of up to three aryl groups

  三氯苯基-、二氯二苯基-和氯三苯基锗烷在四丁基氟化铵的甲苯中加入测量的水量。Ge 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进一个、两个或三个苯基基团从有机锗烷转移。发现相应的氯苯基锡烷比氯苯基硅烷更具反应性，而氯苯基硅烷又比氯苯基锗烷更有效。Ge 或 Si 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进多达三个芳基从锗烷或硅的转移。然而，Sn 中心不需要卤配体，因为在氟化物促进的与芳基卤化物的偶联过程中，四苯基锡有效地转移了多达四个苯基。19 F NMR 研究表明，氟苯基锗烷和高价锗酸盐物质的形成可能是中间体。
• Scope and stereochemistry of an olefin synthesis from β-hydroxysulphones
  作者：Philip J. Kocienski、Basil Lythgoe、Steven Ruston

  DOI：10.1039/p19780000829

  日期：——

  The synthesis of olefins from β-acyloxy-sulphones by reduction with sodium amalgam in methanol–ethyl acetate can be applied to the preparation of a wide variety of conjugated dienes. When used for the synthesis of 1,2-disubstituted olefins in which the new double bond is either isolated or conjugated, the reaction is highly stereoselective, and leads to the trans-isomers.

  通过将钠汞齐在甲醇-乙酸乙酯中还原，由β-酰氧基砜合成烯烃的方法可用于制备多种共轭二烯。当用于合成其中新的双键被分离或共轭的1,2-二取代的烯烃时，该反应是高度立体选择性的，并导致反式异构体。
• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• Synthesis of Highly Substituted Symmetrical 1,3-Dienes via Organocuprate Oxidation
  作者：David Spring、Sarah. Aves、Kieron O’Connell、Kurt Pike

  DOI：10.1055/s-0031-1290116

  日期：2012.1

  Oxidation of alkenyl organocuprates formed from alkenyl halides allows the formation of highly substituted symmetrical 1,3-dienes. Cuprates formed from organolithiums and Grignard reagents can be tolerated and the reaction proceeds with retention of alkenyl geometry.

  由烯基卤化物形成的烯基有机铜酸盐发生氧化反应，可生成高度取代的对称 1,3 二烯。由有机锂和格氏试剂形成的铜酸盐也可以耐受，而且反应进行时烯基的几何形状得以保留。