2,4-bis-benzyloxy-6-bromo-benzoic acid | 911385-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis-benzyloxy-6-bromo-benzoic acid
• 英文别名: 2-Bromo-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 911385-80-3
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₄
• 分子量: 413.268
• InChiKey: OLPOQWVZMYMCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-benzyloxy-6-bromo-benzoic acid 在 磺酰氯 、 三乙醇胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl 2-(2-benzyl-3-methoxyphenethyl)-3-chloro-4,6-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  第二代Grp94选择性抑制剂为转移癌的抑制提供了机会

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是90 kDa热休克蛋白（Hsp90）家族的内质网（ER）常驻同工型，其抑制作用代表了治疗许多疾病的有希望的治疗靶标。修改第一代顺式酰胺生物同工甾醇咪唑，通过顺式酰胺替代来改变间苯二酚环与苄基侧链之间的夹角，从而制得了具有改善的Grp94亲和力和选择性的化合物。结构-活性关系研究导致发现化合物30，该化合物表现为540 n m对Grp94的亲和力和73倍的选择性。Grp94负责与细胞信号传导和运动相关的蛋白质（包括选定的整联蛋白）的成熟和运输。研究表明，Grp94选择性抑制剂30对多种侵袭性和转移性癌症表现出有效的抗迁移作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201703398
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2,4-bis-benzyloxy-6-bromo-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fungal-Selective Resorcylate Aminopyrazole Hsp90 Inhibitors: Optimization of Whole-Cell Anticryptococcal Activity and Insights into the Structural Origins of Cryptococcal Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01777

文献信息

• [EN] SECOND GENERATION GRP94-SELECTIVE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GRP94 DE SECONDE GÉNÉRATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2019040792A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present technology provides compounds selective for the Grp94 isoform, as well as compositions including such compounds, that are useful for treatment of multiple myeloma, melanoma, lung cancer, hepatocellular carcinoma, breast cancer, prostate cancer, and/or glaucoma. Methods using the compounds are also provided.

  目前的技术提供了选择性作用于Grp94亚型的化合物，以及包括这些化合物的组合物，这些化合物对于治疗多发性骨髓瘤、黑色素瘤、肺癌、肝细胞癌、乳腺癌、前列腺癌和/或青光眼等疾病是有用的。同时还提供了使用这些化合物的方法。
• Acyl Hydrazines as Kinase Inhibitors, in Particular for Sgk
  申请人：Gericke Rolf

  公开号：US20080167380A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Novel acyl hydrazides of the formula (I), in which R 1 -R 9 have the meanings indicated in claim 1 , are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and complaints, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and renal diseases, generally in fibroses and inflammatory processes of any type.

  式（I）中R1-R9具有权利要求书中所示含义的新型酰肼，是SGK抑制剂，可用于治疗SGK引起的疾病和不适，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• WO2006/105850
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ACYLHYCLRAZIDE ALS KINASE INHIBITOREN INSBESONDERE FÜR SGK
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1866280A1

  公开（公告）日：2007-12-19
• US7767716B2
  申请人：——

  公开号：US7767716B2

  公开（公告）日：2010-08-03