tert-butyl(phenyl)silanediol | 17872-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(phenyl)silanediol
• 英文别名: Phenyl-t-butylsilanediol；tert-butyl-dihydroxy-phenylsilane
• CAS: 17872-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: SRWOQYHYUYGUCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  123 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(phenyl)silanediol 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₂H₂₆O₃Si₂
  参考文献：
  名称：

  铜催化前手性硅烷二醇去对称化为硅立体硅烷醇

  摘要：

  尽管在材料科学、药物化学和现代合成化学中对对映体富集的硅-立体硅醇的需求不断增长，但与其甲醇类似物相比，其催化不对称合成仍然是一个相当大的挑战。本文展示了一种铜催化的硅烷二醇去对称化，用于合成各种官能化的手性硅烷醇。该反应具有原子经济性高、收率高、立体选择性好、H 2作为唯一的副产品。成功区分硅烷二醇中的偕二醇基团的关键在于对映选择性的 σ 键复分解过程。对对映体富集的硅立体硅烷醇的进一步直接阐述提供了几个有趣的手性硅烷支架，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02482
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 tert-butyl(phenyl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects of the t-Butyl Group in Organosilicon Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01633a032

文献信息

• 硅手性硅醇化合物及其合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN115232162A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了硅手性硅醇化合物及其合成方法，其具有通式Ⅰ的结构或对映异构体、非对映异构体：R1选自以下结构之一：苯基、萘基、芘基、苯并五元杂环、R6选自烷基、烷氧基、卤素、甲硫基、三氟甲氧基、苯基、吗啉基中的任意一种，m为1～5的整数；R2选自烷基、环烷基、萘基、R3选自氢或苯基；R4、R5各自独立地选自烷基、苯基、卤代苯基、烷基苯基、萘基、本发明的化合物结构新颖，可以进一步衍生得到有用的手性硅化合物，合成方法具有原子经济性高、底物范围广、产率高、对映选择性好和副产物唯一(氢气)等优点。
• Generation of Silicon-Centered Stereogenicity by Chiral Counteranion-Directed Desymmetrization of Silanediols
  作者：Min Zhu、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acscatal.3c02682

  日期：2023.8.4

  An enantiotopic group-selective monosilylation of silanediols using List’s counteranion-directed silylation methodology is reported. A silylium-ion-like silicon electrophile generated from an allylic silane paired with an imidodiphosphorimidate (IDPi) enables the enantioselective discrimination of the two hydroxy groups attached to the prochiral silicon atom. The enantioselectivity achieved in the

  报道了使用 List 的反阴离子引导的甲硅烷基化方法对硅烷二醇进行对映基团选择性单甲硅烷基化。由烯丙基硅烷与亚氨基二磷酸酯 (IDPi) 配对生成的硅离子状硅亲电子试剂能够对连接到前手性硅原子的两个羟基进行对映选择性区分。通过随后的动力学拆分，进一步提高去对称步骤中实现的对映选择性，以获得具有高对映控制的硅立体二硅氧烷，以及少量的非手性三硅氧烷副产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 89, page 242 - 246
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 246. Organic derivatives of silicon. Part XLVIII. Steric effects of the cyclohexyl group
  作者：Noel W. Cusa、Frederic S. Kipping

  DOI：10.1039/jr9330001040

  日期：——
• Steric Effects of the t-Butyl Group in Organosilicon Compounds¹
  作者：Leo H. Sommer、Leslie J. Tyler

  DOI：10.1021/ja01633a032

  日期：1954.2