1-(2-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one | 97442-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 1-<2-Hydroxy-phenyl>-3-phenyl-4-nitro-butanon-(1)；1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-phenyl-4-nitro-butanon-(1)
• CAS: 97442-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: VCDCROGFFUQJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one 在 Ni-doped silica 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-4-phenyl-Δ¹-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  酮、醛和硝基烷烃加氢环化合成 3,4-二氢-2H-吡咯

  摘要：

  一种高活性、选择性和可重复使用的镍催化剂已被开发并用于通过硝基酮的氢化和随后的环化合成 3,4-二氢-2 H-吡咯。该催化剂是从 24 种非均相催化剂的库中鉴定出来的。我们的氢化/环化反应的关键是醛和酮作为官能团的耐受性以及高效氢化脂肪族硝基化合物的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202201307
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Al(III) 和 Ga(III) 双酚盐氮杂二吡咯亚甲基“N2O2”配合物作为高效 NIR 荧光团

  摘要：

  Aza-boron-dipyrromethenes (Aza-BODIPYs) 是一类研究越来越多的荧光团。它们可以被看作是被类金属硼原子硬化的氮杂二吡咯亚甲基（“aza-DIPY”）配体。基于这一想法，合成并表征了一系列第 13 族金属（铝和镓）的配合物。研究了氮杂-DIPY 核的金属和取代基性质的影响。测定了光物理和电化学性质，并获得了 azaGaDIPY 的 X 射线结构。这些数据表明，与其类似物 aza-BODIPY 相比，azaGaDIPY 和 azaAlDIPY 表现出显着的红移荧光。它们的最大发射长度可达 800 nm，发射尾部可达 NIR-II。这，与它们的电化学稳定性相关（无论是氧化还是还原都不会释放金属）使它们成为一类很有前途的用于光学医学成像的荧光团。此外，X 射线结构和分子模型研究表明，这种红移似乎更多是由于硼/金属周围的几何形状，而不是金属的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03918

文献信息

• <i>B</i>,<i>O</i>-Chelated Azadipyrromethenes as Near-IR Probes
  作者：Aurore Loudet、Rakeshwar Bandichhor、Kevin Burgess、Aniello Palma、Shane O. McDonnell、Michael J. Hall、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/ol8018506

  日期：2008.11.6

  Complementary synthetic routes to a new class of near-IR fluorophores are described. These allow facile access (four synthetic steps) to the core fluorophore and substituted derivatives with emissions between 740 and 780 nm in good quantum yields.

  描述了新型近红外荧光团的互补合成途径。这些使得可以轻松访问（四个合成步骤）核心荧光团和取代的衍生物，并以良好的量子产率在740至780 nm之间发射。
• Δ1-pyrroline based boranyls: Synthesis, crystal structures and luminescent properties
  作者：Francisco Cardona、João Rocha、Artur M.S. Silva、Samuel Guieu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.05.026

  日期：2014.12
• The synthesis and structures of arene-substituted azadipyrromethenes
  作者：Kullapa Chanawanno、Abed Hasheminasab、James T. Engle、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.poly.2015.09.034

  日期：2015.11

  We present the synthesis of several azadipyrromethenes with four peripheral arene units which can be readily generated via the well-established chalcone synthetic method. The stability and yields of these azadipyrromethenes is highly dependent on the nature of the arene substituent, with the bis-pyridine systems exhibiting the highest degree of instability. The structures of several of the compounds and their BF2 adducts are presented; intramolecular hydrogen bonding is observed in the free base ADPMs. We also present a study into the absorption and emission properties of the ADPMs and their BF2 adducts and observe that they are also highly dependent on the identity of the substituents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐Pyrroles from Ketones, Aldehydes, and Nitro Alkanes via Hydrogenative Cyclization
  作者：Barbara Klausfelder、Patricia Blach、Niels de Jonge、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.202201307

  日期：2022.8.22

  developed and employed for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-pyrroles via hydrogenation and subsequent cyclization of nitro ketones. The catalyst was identified from a library of 24 heterogeneous catalysts. The key to our hydrogenation/cyclization reaction is the tolerance of aldehydes and ketones as functional groups and the ability to hydrogenate aliphatic nitro compounds efficiently.

  一种高活性、选择性和可重复使用的镍催化剂已被开发并用于通过硝基酮的氢化和随后的环化合成 3,4-二氢-2 H-吡咯。该催化剂是从 24 种非均相催化剂的库中鉴定出来的。我们的氢化/环化反应的关键是醛和酮作为官能团的耐受性以及高效氢化脂肪族硝基化合物的能力。
• Al(III) and Ga(III) Bisphenolate Azadipyrromethene-Based “N₂O₂” Complexes as Efficient NIR-Fluorophores
  作者：Amélie Godard、Laura Abad Galán、Jean Rouillon、Shaymaa Al Shehimy、Wassima Tajani、Charlotte Cave、Raluca Malacea-Kabbara、Yoann Rousselin、Pierre Le Gendre、Arnaud Fihey、Mohamed Bendellaa、Benoit Busser、Lucie Sancey、Boris Le Guennic、Christophe Bucher、Olivier Maury、Christine Goze、Ewen Bodio

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03918

  日期：——

  studied class of fluorophores. They can be seen as an azadipyrromethene (“aza-DIPY”) ligand rigidified by a metalloid, a boron atom. Based on this idea, a series of complexes of group 13 metals (aluminum and gallium) have been synthesized and characterized. The impact of the metal and of the nature of the substituents of aza-DIPY core were investigated. The photophysical and electrochemical properties

  Aza-boron-dipyrromethenes (Aza-BODIPYs) 是一类研究越来越多的荧光团。它们可以被看作是被类金属硼原子硬化的氮杂二吡咯亚甲基（“aza-DIPY”）配体。基于这一想法，合成并表征了一系列第 13 族金属（铝和镓）的配合物。研究了氮杂-DIPY 核的金属和取代基性质的影响。测定了光物理和电化学性质，并获得了 azaGaDIPY 的 X 射线结构。这些数据表明，与其类似物 aza-BODIPY 相比，azaGaDIPY 和 azaAlDIPY 表现出显着的红移荧光。它们的最大发射长度可达 800 nm，发射尾部可达 NIR-II。这，与它们的电化学稳定性相关（无论是氧化还是还原都不会释放金属）使它们成为一类很有前途的用于光学医学成像的荧光团。此外，X 射线结构和分子模型研究表明，这种红移似乎更多是由于硼/金属周围的几何形状，而不是金属的性质。