7-trifluoromethyl-6-undecanone | 132091-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-trifluoromethyl-6-undecanone
• 英文别名: 5-Trifluoromethyl-6-undecanone；5-(trifluoromethyl)undecan-6-one
• CAS: 132091-70-4
• 化学式: C₁₂H₂₁F₃O
• 分子量: 238.293
• InChiKey: XIDOJTMKNBCMII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-trifluoromethyl-6-undecanone 在 三氟过氧乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以8%的产率得到2-Trifluoromethyl-hexanoic acid pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Complete Reversal in Regioselectivity in the Baeyer−Villiger Reaction of an α-CF₃-Ketone and Theoretical Rationale for Axial Orientation of Sterically Demanding CF₃ Group at the Transition State

  摘要：

  [GRAPHICS]The regioselectivity of the Baeyer-Villiger reaction of alpha-CF3-ketone is completely reversed from that in alpha-F-eq-ketone. Theoretical study rationalized that the reaction proceeds with the sterically demanding CF3 group in an axial orientation by strong dipole interaction. The guiding principle that strong dipole interaction can overcome steric repulsion as a determining factor not only in regio- but also in stereocontrol is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol0358298
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-trifluoromethyl-6-undecanone
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷用全氟烷基碘对甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛进行全氟烷基化

  摘要：

  在碱如 2,6-二甲基吡啶的存在下，全氟烷基碘与由 Et3B 介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供全氟烷基化三烷基甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮的混合物。产品的产量和分布在很大程度上取决于所用碱的性质。用浓盐酸在 THF 中处理由全氟烷基化甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮组成的反应混合物，得到 α-全氟烷基化酮作为单一产物。在没有碱的情况下，烯酮甲硅烷基缩醛与全氟烷基碘反应以优异的产率提供 α-全氟烷基化酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1542

文献信息

• Triethylborane induced perfluoroalkylation of silyl enol ethers or germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Masahiko Taniguchi、Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97073-4

  日期：1990.1

  Reaction of perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of a base provides perfluoroalkylated silyl enol ethers. Meanwhile, treatment of germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides affords β-perfluoroalkyl ketones in good yields.

  在碱的存在下，全氟烷基碘化物与由Et 3 B介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供了全氟烷基化的甲硅烷基烯醇醚。同时，用全氟烷基碘处理胚芽烯醇醚以良好的收率得到β-全氟烷基酮。
• “Pseudo-cationic” trifluoromethylation of enol esters with sodium trifluoromethanesulfinate.
  作者：Bernard R. Langlois、Eliane Laurent、Nathalie Roidot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91604-6

  日期：1992.3

  Enol esters are converted into α-trifluoromethylated enol esters and/or ketones with sodium trifluoromethanesulfinate and t-butyl hydroperoxide in the presence of catalytic amounts of Cu(II).

  在催化量的Cu（II）存在下，用三氟甲亚磺酸钠和叔丁基氢过氧化物将烯醇酯转化为α-三氟甲基化的烯醇酯和/或酮。
• Radical Trifluoromethylation of Ketone Silyl Enol Ethers by Activation with Dialkylzinc
  作者：Koichi Mikami、Yuichi Tomita、Yoshiyuki Ichikawa、Kazutoshi Amikura、Yoshimitsu Itoh

  DOI：10.1021/ol0611301

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is the key to the efficient radical trifluoromethylation.

  [反应：见正文]酮甲硅烷基烯醇醚的自由基三氟甲基化反应可得到高产率的α-CF（3）酮，并具有广泛的酮基底物，包括无环酮和环戊酮。使用二烷基锌活化甲硅烷基烯醇醚是有效的自由基三氟甲基化的关键。
• Dialkylzinc-accelerated α-Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by Late-transition-metal Complexes
  作者：Yuichi Tomita、Yoshimitsu Itoh、Koichi Mikami

  DOI：10.1246/cl.2008.1080

  日期：2008.10.5

  Trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers is found to be significantly accelerated by late-transition-metal catalysts and dialkylzincs to give α-trifluoromethyl ketones in good yields. Addition of dialkylzinc is the key to the high yielding α-trifluoromethylation of carbonyl compounds.

  发现后过渡金属催化剂和二烷基锌显着加速了酮甲硅烷基烯醇醚的三氟甲基化，以良好的产率生成α-三氟甲基酮。二烷基锌的加成是羰基化合物高产率α-三氟甲基化的关键。
• Radical Trifluoromethylation of Titanium Ate Enolate
  作者：Yoshimitsu Itoh、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ol047565a

  日期：2005.2.1

  The radical trifluoromethylation of ketone titanium ate enolates gave alpha-CF3 ketones in good yields. The use of excess amount of LDA and Ti(OiPr)4 in the preparation of titanium ate enolates is the key to the efficient radical trifluoromethylation. [reaction: see text]

  酮钛酸酯烯酸酯的自由基三氟甲基化以良好的产率得到了α-CF3酮。在制备钛酸酯烯醇化物中使用过量的LDA和Ti（OiPr）4是有效的自由基三氟甲基化的关键。[反应：看文字]