2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)nitroethylene | 144181-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)nitroethylene
• 英文别名: 1-chloro-2-methoxy-4-(2-nitrovinyl)benzene；1-chloro-2-methoxy-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 144181-28-2
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: MTZLOXLPWOVZMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)nitroethylene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺和N，N-二烷基衍生物的合成和药理学表征。

  摘要：

  合成了2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺（4）和一些衍生物，作为多巴胺（DA）受体配体。胺4保留多巴胺能药效团2-（3-羟苯基）-乙胺，并且氯原子取代DA的“对”羟基。衍生物18a-e是通过在胺4的氮上引入可分别被D-2受体亲脂性位点3C和pi 3容纳的正丙基和2-苯乙基或3-苯基丙基。使用[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌啶（D-），通过放射性配体竞争法测定大鼠纹状体膜DA受体，确定了这些化合物对D-1和D-2亚型的亲和性和选择性。 2选择性）作为放射性配体。胺4对两个位点均显示出比DA低约7倍的亲和力，并且不能区分DA受体的两个亚型。在氮原子上引入两个正丙基（18a）分别减少了一半，并使对D-1和D-2结合位点的亲和力加倍。用不同的烷基苯基取代正丙基，得到化合物18b-e，对D-2亚型的亲和力从19倍增加到36倍。这些化合物在D-2位点的亲和力与DA激动剂Nn-丙基-

  DOI：

  10.1021/jm00101a018
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲酚 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺受体配体的2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺和N，N-二烷基衍生物的合成和药理学表征。

  摘要：

  合成了2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺（4）和一些衍生物，作为多巴胺（DA）受体配体。胺4保留多巴胺能药效团2-（3-羟苯基）-乙胺，并且氯原子取代DA的“对”羟基。衍生物18a-e是通过在胺4的氮上引入可分别被D-2受体亲脂性位点3C和pi 3容纳的正丙基和2-苯乙基或3-苯基丙基。使用[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌啶（D-），通过放射性配体竞争法测定大鼠纹状体膜DA受体，确定了这些化合物对D-1和D-2亚型的亲和性和选择性。 2选择性）作为放射性配体。胺4对两个位点均显示出比DA低约7倍的亲和力，并且不能区分DA受体的两个亚型。在氮原子上引入两个正丙基（18a）分别减少了一半，并使对D-1和D-2结合位点的亲和力加倍。用不同的烷基苯基取代正丙基，得到化合物18b-e，对D-2亚型的亲和力从19倍增加到36倍。这些化合物在D-2位点的亲和力与DA激动剂Nn-丙基-

  DOI：

  10.1021/jm00101a018

文献信息

• [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035078A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US20140045872A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• 17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US08946260B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了化合物(I)的衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n的定义如本文所述。还提供了化合物(I)的氘代衍生物。
• WO2024067676A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and pharmacological characterization of 2-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)ethylamine and N,N-dialkyl derivatives as dopamine receptor ligands
  作者：Francesco Claudi、Gianfabio Giorgioni、Antonio Di Stefano、Maria Pia Abbracchio、Anna Maria Paoletti、Walter Balduini

  DOI：10.1021/jm00101a018

  日期：1992.11

  2-(4-Chloro-3-hydroxyphenyl)ethylamine (4) and some derivatives were synthesized as dopamine (DA) receptor ligands. Amine 4 retains the dopaminergic pharmacophore 2-(3-hydroxyphenyl)-ethylamine, and the chlorine atom replaces the "para" hydroxyl group of DA. The derivatives 18a-e were obtained by introducing on the nitrogen of amine 4 the n-propyl and 2-phenylethyl or 3-phenylpropyl groups which can

  合成了2-（4-氯-3-羟苯基）乙胺（4）和一些衍生物，作为多巴胺（DA）受体配体。胺4保留多巴胺能药效团2-（3-羟苯基）-乙胺，并且氯原子取代DA的“对”羟基。衍生物18a-e是通过在胺4的氮上引入可分别被D-2受体亲脂性位点3C和pi 3容纳的正丙基和2-苯乙基或3-苯基丙基。使用[3H] SCH 23390（D-1选择性）和[3H]哌啶（D-），通过放射性配体竞争法测定大鼠纹状体膜DA受体，确定了这些化合物对D-1和D-2亚型的亲和性和选择性。 2选择性）作为放射性配体。胺4对两个位点均显示出比DA低约7倍的亲和力，并且不能区分DA受体的两个亚型。在氮原子上引入两个正丙基（18a）分别减少了一半，并使对D-1和D-2结合位点的亲和力加倍。用不同的烷基苯基取代正丙基，得到化合物18b-e，对D-2亚型的亲和力从19倍增加到36倍。这些化合物在D-2位点的亲和力与DA激动剂Nn-丙基-