4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 918300-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-triazole
• CAS: 918300-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: VMKLGRBWBREIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(trifluoromethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  由 NH-1,2,3-三唑和氟烷基化酸酐一锅法合成 4-取代的 2-氟烷基恶唑

  摘要：

  开发了一种从 4-取代的 NH-1,2,3-三唑、氟化酸酐和三乙胺合成 2-氟烷基恶唑的有效一锅法。结构多样的氟烷基化恶唑（R F = CF 3、C 2 F 5、CF 2 Cl、CF 2 H）由容易获得的起始试剂在温和条件下以高产率制备。描述了一种使用乙腈作为溶剂从富含电子的 NH-三唑合成氟烷基化恶唑的替代直接方法。

  DOI：

  10.1039/d2nj02461f
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-nitroethene 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Al-MCM-41和硫酸化氧化锆存在下4-芳基-NH -1,2,3-三唑的多组分合成

  摘要：

  Al-MCM-41和硫酸化氧化锆的酸性质用于开发通过涉及多种苯甲醛，叠氮化钠和硝基甲烷的多组分反应合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑的策略。从所用催化剂之间的酸差异的角度分析了该方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.055

文献信息

• Access to (<i>Z</i>)-β-Substituted Enamides from <i>N</i>1-H-1,2,3-Triazoles
  作者：Tao Wang、Zongyuan Tang、Han Luo、Yi Tian、Mingchuan Xu、Qixing Lu、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02087

  日期：2021.8.20

  A direct ring-opening/nucleophilic substitution reaction of N1-H-1,2,3-triazoles has been described. Divergent (Z)-β-halogen- or sulfonyl-substituted enamides could be stereospecifically synthesized in a tunable manner. This strategy might not only enable a new ring-opening method of N1-H-1,2,3-triazoles under nonmetal catalysis and mild reaction conditions but also offer a good opportunity to reliably

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• Facile Synthesis of 1,3,5-Triarylbenzenes and 4-Aryl-<i>NH</i> -1,2,3-Triazoles Using Mesoporous Pd-MCM-41 as Reusable Catalyst
  作者：Arijit Saha、Chia-Ming Wu、Rui Peng、Ranjit Koodali、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201801290

  日期：2019.1.10

  Mesoporous Pd‐MCM‐41 catalyzed expeditious synthesis of 1,3,5‐triarylbenzenes and 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles have been developed via denitrative cyclo‐trimerization of β‐nitrostyrenes and de‐nitrative [3+2] cycloaddition of β‐nitrostyrenes with TMSN3 respectively. The catalyst was reused at least up to eight times with minimum loss of catalytic activity.

  通过β-硝基苯乙烯的反硝化三聚和反硝化反应，开发了介孔Pd-MCM-41催化快速合成1,3,5-三芳基苯和4-芳基NH -1,2,3-三唑。 2]分别将β-硝基苯乙烯与TMSN 3环加成。催化剂可重复使用至少八次，且催化活性损失最小。
• Synthesis of <i>N</i>-vinyl isothiocyanates and carbamates by the cleavage of NH-1,2,3-triazoles with one-carbon electrophiles
  作者：Vladimir Motornov、Petr Beier

  DOI：10.1039/d2ob02115c

  日期：——

  Metal-free cascade reaction of NH-1,2,3-triazoles with one-carbon electrophiles, such as thiophosgene and triphosgene, led to N-vinylated ring cleavage products. Using this approach the synthesis of N-vinylisothiocyanates from NH-triazoles and thiophosgene was achieved. A variety of multifunctional compounds, such as N-vinylcarbamates, unsymmetrical vinylureas, carbamothioates, etc. was prepared by

  NH-1,2,3-三唑与单碳亲电子试剂（如硫光气和三光气）的无金属级联反应导致N -乙烯基化环裂解产物。使用这种方法，实现了从 NH-三唑和硫光气合成N-乙烯基异硫氰酸酯。多种多功能化合物，如N-乙烯基氨基甲酸酯、不对称乙烯基脲、硫代氨基甲酸酯等。由 NH-三唑、三光气和亲核试剂通过一锅法制备。
• Developments in Pd Catalysis: Synthesis of 1H-1,2,3-Triazoles from Sodium Azide and Alkenyl Bromides
  作者：José Barluenga、Carlos Valdés、Gustavo Beltrán、María Escribano、Fernando Aznar

  DOI：10.1002/anie.200601045

  日期：2006.10.20