6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carboxaldehyde | 57543-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde；6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde；3-Formyl-6-methoxy-2-phenyl-Δ³-chromen；6-Methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• CAS: 57543-52-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ZXNCBATUUHHSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carboxaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9'-methoxy-5'-phenyl-5',10b'-dihydro-3'H-spiro[indene-2,2'-pyrano[3,2-c]chromene]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  异-Diels-Alder 反应和体外抗癌研究后新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2-c]色烯衍生物的非对映选择性合成†

  摘要：

  开发用于合成小的功能化螺环分子的简明方法对于寻找新的生物活性分子很重要。为此，我们在这里代表了一种非对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，用于合成新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物，并研究了它们的体外抗癌活性。使用以前较少探索的环酮，即茚满-1,3-二酮和3-乙烯基-2 H-色烯衍生物，我们在“类药物”分子和天然产物之间的界面处获得了新型螺杂环骨架。各种螺茚满酮稠合吡喃[3,2- c在 120 °C 回流条件下，使用 4 Å MS 作为添加剂，在甲苯中以高产率（高达 85%）合成了具有四元立体中心的 ]色烯衍生物，具有优异的非对映选择性。这些化合物对 MCF-7（乳腺癌）、HCT-116（结肠癌）、H-357（口腔癌）、MD-MB-231（乳腺癌）细胞系的体外细胞毒性研究通过 MTT {3- (4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑}体外测定。筛选结果显示，与商业抗癌药物

  DOI：

  10.1039/c8ra02729c
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 四氢吡咯 、 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双催化多步反应可实现一分子全合成复杂分子：从简单的底物即可轻松获得二烯和1,2-二氢喹啉衍生物

  摘要：

  通过将纳米催化与碱催化相结合，发现了一种新颖的单锅多步法，可从简单的底物合成具有生物学相关性的取代杂环。该过程基于烯丙醇的初始Au / O 2氧化，然后是用邻羟基或邻氨基苯甲醛进行碱催化的串联异麦尔/醛化/巴豆化反应。反应的灵活性甚至允许以一锅五步法的例子原位制备苯甲醛伙伴。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600925

文献信息

• Design, one-pot synthesis, molecular docking study, and antibacterial evaluation of novel 2H-chromene based imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potent peptide deformylase inhibitors
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Subhrakant Jena、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131183

  日期：2021.12

  one-pot three-component synthesis of a series of 2H-chromene-based imidazo[1,2-a]pyridines had been designed and were synthesized. This protocol was developed by the reaction of substituted 2H-chromene aldehydes and 2-aminopyridine in a mixture of nitroalkane and DMF under microwave irradiation at 60W, 100°C in 15 min with the presence of FeCl3 as the catalyst. The products were obtained in excellent

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。
• One-Pot Pyrrolidine-Catalyzed Synthesis of Benzopyrans, Benzothiopyranes, and Dihydroquinolidines
  作者：Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Ramon Rios、Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.2533/chimia.2007.219

  日期：——

  A simple catalytic racemic synthesis of benzopyranes, benzothiopyranes and 1,2-dihydroquinolines is presented. The organocatalytic domino reactions between 2-heteroatom substituted aldehyde derivatives and ?,?-unsaturated aldehydes or ?,?-unsaturated cyclic ketones proceed with excellent chemoselectivity to give the corresponding products in good to high yields.

  介绍了一种简单的催化不对称合成苯并吡喃、苯并噻吩和1,2-二氢喹啉的方法。2-杂原子取代的醛衍生物与α，β-不饱和醛或α，β-不饱和环状酮之间的有机催化多米诺反应具有良好的化学选择性，产物收率在良好到高收率之间。
• 1,5-Electrocyclization of conjugated azomethine ylides derived from 3-formyl chromene and N-alkyl amino acids/esters
  作者：E. Pravardhan Reddy、A. Sumankumar、B. Sridhar、Y. Hemasri、Y. Jayaprakash Rao、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c7ob00705a

  日期：——

  strategy has been developed for the synthesis of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one and substituted pyrrole derivatives through 1,5-electrocyclization of conjugated azomethine ylides. This is the first example of the preparation of highly substituted pyrrole derivatives from chromene-3-carboxaldehydes (non-enolizable aldehydes) and N-alkyl amino acids/esters. This method is simple and applicable to a diverse

  已开发出一种新的策略，用于通过共轭偶氮甲亚胺的1，5-电环化合成chromeno [3,4- b ] pyrrol-4（3 H）-one和取代的吡咯衍生物。这是由亚甲基-3-羧醛（不可烯化的醛）和N-烷基氨基酸/酯制备高度取代的吡咯衍生物的第一个例子。该方法很简单，适用于各种基材。
• Multifaceted Domino Knoevenagel‐Cyclization Reactions; Four Movements for 2 <i>H</i> ‐Chromenes and Chromans
  作者：Sándor Balázs Király、László Tóth、Tibor Kovács、Attila Bényei、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Attila Kiss‐Szikszai、Katalin E. Kövér、Attila Mándi、Tibor Kurtán

  DOI：10.1002/adsc.202300083

  日期：——

  amine or ether side-chain was carried out to produce four series of chiral condensed heterocycles representing four novel skeletons and exhibiting antiproliferative activity. The cyclization step occurred with four different mechanisms: a concerted intramolecular hetero Diels-Alder reaction (IMHDA), a stepwise polar [2+2] cycloaddition, a [1,5]-hydride shift-6-endo cyclization or a multi-step nitro hetero

  2 H-色烯和含有邻甲酰基芳基胺或醚侧链的色满衍生物进行Domino Knoevenagel环化反应，生成四个系列的手性稠合杂环，代表四种新型骨架并表现出抗增殖活性。环化步骤通过四种不同的机制发生：协同分子内杂狄尔斯-阿尔德反应（IMHDA）、逐步极性[2+2]环加成、[1,5]-氢化物移位-6-内环化或多步硝基杂狄尔斯-阿尔德-开环-卡多根型环化序列。后一个反应通过逆卡多根型环化提供了一条生成羟基吲哚的新途径，其中硝基通过硝基 IMHDA 开环序列脱氧。通过DFT计算研究了环化机理及其立体选择性，在此基础上我们提出了多步环化为羟基吲哚的机理，并解释了观察到的非对映选择性。
• Diastereoselective synthesis of novel spiro indanone fused pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene derivatives following hetero-Diels–Alder reaction and<i>in vitro</i>anticancer studies
  作者：Pravati Panda、Sabita Nayak、Susanta Ku. Sahoo、Seetaram Mohapatra、Deepika Nayak、Rajalaxmi Pradhan、Chanakya Nath Kundu

  DOI：10.1039/c8ra02729c

  日期：——

  development of concise methods for the synthesis of small functionalised spirocyclic molecules is important in the search of new bioactive molecules. To contribute this, here we represent a diastereoselective oxa-hetero-Diels–Alder reaction for the synthesis of novel spiro indanone fused pyrano[3,2-c]chromene derivatives and studied their in vitro anticancer activities. Using previously less explored cyclic

  开发用于合成小的功能化螺环分子的简明方法对于寻找新的生物活性分子很重要。为此，我们在这里代表了一种非对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，用于合成新型螺茚满酮稠合吡喃并[3,2- c ]色烯衍生物，并研究了它们的体外抗癌活性。使用以前较少探索的环酮，即茚满-1,3-二酮和3-乙烯基-2 H-色烯衍生物，我们在“类药物”分子和天然产物之间的界面处获得了新型螺杂环骨架。各种螺茚满酮稠合吡喃[3,2- c在 120 °C 回流条件下，使用 4 Å MS 作为添加剂，在甲苯中以高产率（高达 85%）合成了具有四元立体中心的 ]色烯衍生物，具有优异的非对映选择性。这些化合物对 MCF-7（乳腺癌）、HCT-116（结肠癌）、H-357（口腔癌）、MD-MB-231（乳腺癌）细胞系的体外细胞毒性研究通过 MTT 3- (4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑}体外测定。筛选结果显示，与商业抗癌药物