7-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1429518-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 7-Methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine；7-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1429518-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: XQNDFCLFAVGNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到3-chloro-7-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑-杂芳烃的无金属区域选择性溴化：有机溴化物盐在电催化中的双重作用

  摘要：

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，

  DOI：

  10.1039/d1gc01069g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 4'-三氟甲基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到7-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）/三氟化硼的乙醇共催化有氧脱氢反应在取代杂芳族咪唑并[1,2-a]吡啶的合成中的应用

  摘要：

  与众所周知的钯催化的氧化脱氢偶联反应相比，由铜/氧引发的类似转化越来越受到关注。我们研究了通过芳基烷基或烷基烷基酮与2-氨基吡啶的碘化亚铜（I）/三氟化硼醚化物/氧介导的脱氢反应，研究杂芳族咪唑并[1,2- a ]吡啶的新型结构。通过亚胺的形成和氧化性C（sp 3）H官能化一步除去四个氢原子并形成两个新的CN键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300333

文献信息

• Regioselective Oxidative Trifluoromethylation of Imidazoheterocycles via C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Kamarul Monir、Avik Kumar Bagdi、Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/jo502928e

  日期：2015.2.6

  been carried out at room temperature through the functionalization of the sp2 C–H bond employing Langlois reagent under ambient air. A library of 3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized regioselectively. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole.

  咪唑并吡啶的氧化三氟甲基化反应已在室温下通过使用Langlois试剂对sp 2 C–H键进行官能化来进行。已经选择性地合成了具有广泛功能的3-（三氟甲基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法也适用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through Tandem Imine Formation-Oxidative Cyclization under Ambient Air: One-Step Synthesis of Zolimidine on a Gram-Scale
  作者：Avik Kumar Bagdi、Matiur Rahman、Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201300298

  日期：2013.6.17

  A new copper‐catalyzed oxidative cyclization via CH amination between 2‐aminopyridines and methyl aryl/heteroaryl ketones has been developed under ambient air. Imidazo[1,2‐a]pyridines containing a wide range of functional groups have been synthesized from basic and easily available starting materials. This simple, one‐pot reaction protocol is applicable for the direct preparation of zolimidine (a

  一种新的铜催化的氧化环化经由Ç  ħ胺化2-氨基吡啶和间甲基芳基/杂芳基酮已根据环境空气显影。含有多种官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶是从碱性且容易获得的起始原料合成的。这种简单的一锅法反应方案适用于大规模直接制备唑来咪定（市售的抗溃疡药）。
• Nickel-Catalyzed C-H Trifluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Ruo-Xing Jin、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600702

  日期：2016.11.17

  The first example of a nickel‐catalyzed C–H trifluoromethylation of electron‐rich heteroarenes, including imidazopyridines, indoles and thiophenes, has been developed with the commercially available and relatively inexpensive industrial raw material iodotrifluoromethane (CF3I) as the trifluoromethylating reagent. The synthetic potential of this method is demonstrated by its successful application to

  富电子杂芳烃（包括咪唑并吡啶，吲哚和噻吩）的镍催化CH-H三氟甲基化的第一个例子是用市售且相对便宜的工业原料碘代三氟甲烷（CF 3 I）作为三氟甲基化试剂而开发的。该方法的合成潜力已成功应用于生物活性分子褪黑激素和佐米曲普坦的直接三氟甲基化。
• Electrochemical-induced regioselective C-3 thiocyanation of imidazoheterocycles with hydrogen evolution
  作者：Jifang Chen、Houjuan Yang、Meifang Zhang、Hu Chen、Jie Liu、Kun Yin、Shuisheng Chen、Ailong Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152755

  日期：2021.2

  A direct and efficient protocol for thiocyanation of imidazoheterocycles accompanying with the hydrogen evolution under electrochemical oxidation has been described. Various important thiocyanated and selenocyanated imidazoheterocycles have been constructed through this method in moderate to excellent yields and can easily be scaled up. Further mechanistic studies suggest that aryl radical cation is

  已经描述了一种直接有效的方法，用于咪唑杂环的硫氰化以及在电化学氧化作用下析氢。通过这种方法已经以中等至极好的收率构建了各种重要的硫氰化和硒代氰化的咪唑杂环，并且可以容易地扩大规模。进一步的机理研究表明，芳基自由基阳离子是该转变的关键中间体。
• <i>N,N</i>-Dimethylacetamide (DMA) as a Methylene Synthon for Regioselective Linkage of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine
  作者：Anju Modi、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201600067

  日期：2016.6.30

  dimerization of two analogous imidazo[1,2‐a]pyridines has been achieved using N,N‐dimethylacetamide (DMA) as solvent cum methylene source. This reaction works with a variety of substituted imidazo[1,2‐a]pyridines giving their products in moderate to good yields. Isotopic labelling experiments revealed that the methylene group in the product originates from the N,N‐dimethyl moiety of DMA.

  使用N，N-二甲基乙酰胺（DMA）作为溶剂和亚甲基来源，已实现了两个类似的咪唑并[1,2- a ]吡啶的铜（II）催化的氧化亚甲基桥二聚反应。该反应可与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶一起使用，从而使其产物具有中等至良好的收率。同位素标记实验表明，产物中的亚甲基源于DMA的N，N-二甲基部分。