2-ethyl-1,1-bis[5-methyl-2-furyl]butane | 1620583-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1,1-bis[5-methyl-2-furyl]butane
• 英文别名: 2-[2-Ethyl-1-(5-methylfuran-2-yl)butyl]-5-methylfuran；2-[2-ethyl-1-(5-methylfuran-2-yl)butyl]-5-methylfuran
• CAS: 1620583-69-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: HPXOBGVXWULWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-乙基丁醛 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-ethyl-1,1-bis[5-methyl-2-furyl]butane
  参考文献：
  名称：

  一系列1,1-双（杂芳基）烷烃衍生物的绿色合成和抗炎研究

  摘要：

  分子碘已被用作各种杂芳烃（例如2-甲基呋喃，2-乙基呋喃，2-甲基噻吩，吡咯，N-甲基吡咯和吲哚，在“开瓶”条件下使用醛作为烷基化剂，并以甲苯或水为反应介质。在室温下，在甲苯中存在10 mol％碘的情况下，脂族醛和芳族醛均能平稳反应，从而以良好或优异的收率得到相应的双（杂芳基）烷烃。有趣的是，以水为溶剂，以中等至良好的产率获得了双（杂芳基）烷烃加合物。本步骤的优点是在一步合成中使用温和的反应条件，催化剂用量低和环境友好的试剂。为了发现新型的非甾体抗炎药，评估了合成的双（杂芳基）烷烃在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型中的抗炎活性。这些化合物（50μM）显着抑制NO的产生，并且对巨噬细胞没有明显的细胞毒性作用。其中，双[（5-甲基）2-呋喃基]（4-硝基苯基）甲烷对IC的NO抑制作用最强50值42.4±1.9，与阳性对照氨基胍（43.3±2.5μM）相似。因此，双[（5-甲

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.045