m-chlorophenyl-NH-1,2,3-triazole | 55751-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: m-chlorophenyl-NH-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3-chloro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole
• CAS: 55751-15-0
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.6
• InChiKey: VLAULFMSWJFSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 m-chlorophenyl-NH-1,2,3-triazole 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 Rh₂(S-NTTL)4 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S)-(+)-(3-chlorophenyl)-2-phenylcyclopropanecarbaldehyde 、 (1S,2R)-(+)-(3-chlorophenyl)-2-phenylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Grimster, Neil; Zhang, Li; Fokin, Valery V., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2510 - 2511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到m-chlorophenyl-NH-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种2H-1,2,3-三氮唑类化合物的绿色制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2H‑1,2,3‑三氮唑类化合物的绿色制备方法，以1,2,3‑三氮唑衍生物为反应原料，硫酸铜为催化剂，PEG400为反应溶剂，于60℃发生取代反应制得目标产物2H‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明以廉价易得的铜盐硫酸铜为催化剂，以PEG400为绿色反应溶剂，最终制得目标产物2H‑1,2,3‑三氮唑类化合物，该方法具有反应条件绿色温和、催化剂廉价易得、操作简单、收率较高且反应底物普适性广等优点。

  公开号：

  CN111170955B

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Aryl-1,2,3-triazoles via I₂-Promoted Cyclization under Metal- and Azide-Free Conditions
  作者：Chun Huang、Xiao Geng、Peng Zhao、You Zhou、Xiao-Xiao Yu、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01702

  日期：2021.10.1

  We herein report an iodine-mediated formal [2 + 2 + 1] cyclization of methyl ketones, p-toluenesulfonyl hydrazines, and 1-aminopyridinium iodide for preparation of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles under metal- and azide-free conditions. Notably, this is achieved using p-toluenesulfonyl hydrazines and 1-aminopyridinium iodide as azide surrogates, providing a novel route toNH-1,2,3-triazoles. Furthermore, this

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。
• Highly N²-Selective Coupling of 1,2,3-Triazoles with Indole and Pyrrole
  作者：Jian Wen、Li-Li Zhu、Qing-Wei Bi、Zhu-Qing Shen、Xiao-Xiao Li、Xin Li、Zhen Wang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.201302761

  日期：2014.1.20

  Hydrogen‐bond mediated coupling of 1,2,3‐triazoles to indoles and pyrroles results in N2 selective functionalization of the triazole moiety in moderate to excellent yields. The reaction was tolerant of un‐, mono‐ and disubstituted triazoles and was applied to synthesize tryptophan derived fluorescent amino acids.

  氢键介导的1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的偶合导致三唑部分的N2选择性官能化，产率中等至优异。该反应可耐受未取代，单取代和双取代的三唑，可用于合成色氨酸衍生的荧光氨基酸。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。
• One-Pot Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles through Three-Component Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes and NaN₃
  作者：Rongrong Hui、Mina Zhao、Ming Chen、Zhihui Ren、Zhenghui Guan

  DOI：10.1002/cjoc.201700367

  日期：2017.12

  A one‐pot three‐component reaction of aldehydes, nitroalkanes and NaN3 for the synthesis of NH‐1,2,3‐triazoles has been developed. The reaction provides a safe, efficient and step‐economic approach for the synthesis of various NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields.

  已开发了一种用于醛，硝基烷和NaN 3的单锅三组分反应，用于合成NH 1,2,3-三唑。该反应提供了一种安全，高效且经济高效的方法，可合成产率高至优异的各种NH 1,2,3-三唑。
• 4-Aryl-NH-1,2,3-Triazoles via Multicomponent Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes, and Sodium Azide
  作者：Qiang Lin、Luyong Wu、Xianghui Wang、Yuxue Chen、Qinglan Huang、Mingshu Wu

  DOI：10.1055/s-0035-1560528

  日期：——

  4-Aryl-NH-1,2,3-triazoles are valuable compounds in organic chemistry and pharmaceutical chemistry. In this paper, we describe a novel multicomponent reaction of aldehydes, nitroalkanes, and sodium azide for the synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles. In this transformation, it was found that both the slow addition of nitroalkane and the presence of NaHSO3/Na2SO3 are advantageous to promote the reaction

  4-Aryl-NH-1,2,3-三唑是有机化学和药物化学中有价值的化合物。在本文中，我们描述了醛、硝基烷烃和叠氮化钠的新型多组分反应，用于合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑。在该转化中，发现硝基烷烃的缓慢加入和NaHSO3/Na2SO3的存在都有利于促进反应结果。此外，还研究了一系列醛和硝基化合物。