(4S)-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-pentan-2-one | 1165944-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-pentan-2-one
• 英文别名: (S)-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-pentan-2-one；(S)-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)pentan-2-one；(4S)-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)pentan-2-one
• CAS: 1165944-61-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: NLLDYVBVBVQUIJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-β-nitrostyrene 、 丙酮 在 (S)-di-tert-butyl 2-{3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thioureido}succinate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(4S)-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有改善的“难”迈克尔反应催化性能的伯胺-硫脲：（S）-巴氯芬，（R）-巴氯芬和（S）-苯丙氨酸的高效有机催化合成

  摘要：

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100636

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of acetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional primary amine-thiourea catalysts with acetic acid
  作者：Qing Gu、Xing-Tao Guo、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.087

  日期：2009.7

  Highly enantioselective Michael reaction of acetone with a variety of nitroolefins catalyzed by N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N′-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-thiourea (1b) together with acetic acid is described. The Michael addition products were obtained in high yields (76–94%) and up to 96% ee.

  N -[（1 R，2 R）-2-氨基环己基] -N '-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d催化的丙酮与多种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应描述了-吡喃葡萄糖基）-硫脲（1b）与乙酸。迈克尔加成产物的收率很高（76-94％），ee最高可达96％。
• Noyori's Ts-DPEN Ligand: Simple yet Effective Catalyst for the Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitroalkenes
  作者：Lin Peng、Xiao-Ying Xu、Liang-Liang Wang、Jun Huang、Jian-Fei Bai、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901509

  日期：2010.4

  Highly enantioselective Michael addition of acetone to a variety of nitroalkenes promoted by simple chiral primary amine bifunctional catalysts (e.g., Noyori's Ts-DPEN ligand) together with terephthalic acid in excellent yields (84-99 %) and enantioselectivities (93―98 % ee) is reported.

  在简单的手性伯胺双功能催化剂（例如 Noyori 的 Ts-DPEN 配体）和对苯二甲酸的促进下，丙酮与各种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应，以优异的产率 (84-99%) 和对映选择性 (93-98% ee)被报道。
• Modular Bifunctional Chiral Thioureas as Versatile Organocatalysts for Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction and Michael Addition
  作者：Hua Li、Xu Zhang、Xin Shi、Nan Ji、Wei He、Shengyong Zhang、Bangle Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200144

  日期：2012.8.13

  A series of new modular bifunctional chiral thiourea organocatalysts were synthesized from natural Cinchona alkaloids and amino acids, and their performance in the aza-Henry reaction of nitroalkanes to imines, the Michael addition of acetylacetone to nitroolefins and the Michael addition of acetone to nitroolefins was investigated. Under the mild conditions, the important building blocks β-nitro amines

  由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂，研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应，乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下，可以以高收率（高达95％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达17：1）获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。
• Highly Efficient Amine Organocatalysts Based on Bispidine for the Asymmetric Michael Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Zhigang Yang、Jie Liu、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Xiaoming Feng、Zhishan Su、Changwei Hu

  DOI：10.1002/adsc.200800341

  日期：2008.9.5

  highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of cyclohexanone, acetone and other ketones to nitroolefins was developed by the use of an amine organocatalyst based on bispidine. Additionally, a theoretical study of transition structures revealed that this bispidine-based primary-secondary amine catalyst could serve through an enamine intermediate and H-bond interaction, which was

  通过使用基于联吡啶的胺有机催化剂，开发了环己酮，丙酮和其他酮向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应。另外，对过渡结构的理论研究表明，这种基于联吡啶的伯-仲胺催化剂可以通过烯胺中间体和氢键相互作用而起作用，这对于该反应的反应性和选择性很重要。
• Highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones catalyzed by cinchona alkaloid derived primary amine
  作者：Wenjing Liu、Desheng Mei、Wei Wang、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.019

  日期：2013.7

  A cinchona alkaloid derived primary amine catalyzed conjugate addition of nitroalkanes to enones is described. The process affords the Michael adducts in good yield and with up to 99% ee for both acyclic and cyclic enones.

  描述了金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化的硝基烷烃与烯酮的共轭加成。该方法提供了高收率的迈克尔加合物，并且对于非环烯酮和环状烯酮都具有高达99％ee的ee。