2-(4-methoxyphenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine | 956077-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: Methyl 4-(3-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl ether
• CAS: 956077-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: GDUSRFZEIOJGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  的多功能对2-氯-3-硝基咪唑并反应[1,2勘探一个扩大C2-和C3-官能咪唑的结构多样性[1,2：]吡啶一〕吡啶

  摘要：

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.113

文献信息

• Magnetic carbon nanotube supported Cu (CoFe2O4/CNT-Cu) catalyst: A sustainable catalyst for the synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mo Zhang、Jun Lu、Jia-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.02.004

  日期：2016.3

  A magnetic carbon nanotube supported Cu catalyst (CoFe2O4/CNT-Cu) was prepared, characterized and evaluated as a recoverable catalyst for synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines via one-pot three-component reactions of 2-aminopyridines, aldehydes and nitromethane. The reactions proceeded in PEG 400 under aerobic conditions and the products were obtained in good to excellent yields. The catalyst

  制备了磁性碳纳米管负载的Cu催化剂（CoFe 2 O 4 / CNT-Cu），表征并评价为可回收的催化剂，可通过一锅三步合成3-硝基-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。 -2-氨基吡啶，醛和硝基甲烷的-组分反应。反应在有氧条件下在PEG 400中进行，并以良好至极好的收率获得产物。该催化剂可以成功地循环使用八次，而不会明显丧失其活性。
• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Aminopyridines and Nitroolefins Using Air as the Oxidant
  作者：Ru-Long Yan、Hao Yan、Chao Ma、Zhi-Yong Ren、Xi-Ai Gao、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202447p

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and nitroolefins using air as oxidation agent in a one-pot procedure has been developed. In this process, the reaction appears to be very general and suitable for construction of a variety of imidazo[1,2-a]pyridines.

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Bu4NI-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines via Oxidative Coupling of Aminopyridines with Nitroolefins
  作者：Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li、Peizhu Hu、Wubin Yu、Guo Hong、Yucai Tang、Mingwu Fang

  DOI：10.1055/s-0033-1340485

  日期：——

  A metal-free method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via double C–N oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins using TBAI as the catalyst and TBHP as oxidation agent has been developed.

  开发了一种以 TBAI 为催化剂，TBHP 为氧化剂，通过氨基吡啶与硝基烯烃的双 C-N 氧化偶联合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无金属方法。
• Metal-free synthesis of imidazopyridine from nitroalkene and 2-aminopyridine in the presence of a catalytic amount of iodine and aqueous hydrogen peroxide
  作者：Yuma Tachikawa、Yoshitomo Nagasawa、Sohei Furuhashi、Lei Cui、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c4ra14970j

  日期：——

  We have developed a metal-free synthetic method for 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines from nitroalkenes and 2-aminopyridines using catalytic amounts of iodine and aqueous hydrogen peroxide as a terminal oxidant.

  我们已经开发出一种无金属的合成方法，用于从硝基烯烃和2-氨基吡啶中合成3-硝基咪唑[1,2-a]吡啶，该方法使用催化量的碘和水合过氧化氢作为终端氧化剂。
• Metal-free oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine in the presence of I₂<b>–</b>TBHP<b>–</b>pyridine
  作者：Litao An、Xiaojun Sun、Meng Lv、Jianfeng Zhou、Fengxia Zhu、Hui Zhong

  DOI：10.1515/znb-2015-0171

  日期：2016.2.1

  A facile metal-free approach to the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine was developed through a tandem reaction of Michael addition and oxidative coupling. Iodine–t-butyl hydroperoxide–pyridine was found to be a green and efficient catalytic system for this approach.

  通过迈克尔加成和氧化偶联的串联反应，开发了一种简便的无金属合成咪唑[1,2-a]吡啶的方法。发现碘-t-丁基过氧化氢-吡啶是这种方法的一种绿色高效的催化体系。