tert-butyl 2-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1264670-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-boc-2-trifluoromethylindole；tert-butyl 2-(trifluoromethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1264670-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: VLDZGNOGWUISCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 1-Boc-吲哚 在 5,10-di(2-naphthyl)-5,10-dihydrophenazine 、 potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到tert-butyl 2-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强烈还原可见光的有机光氧化还原催化剂作为贵金属的可持续替代品

  摘要：

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。

  DOI：

  10.1002/chem.201702926

文献信息

• Synthesis of 2‐(Chlorodifluoromethyl)indoles for Nucleophilic Halogen Exchange with [ ¹⁸ F]Fluoride
  作者：Leonard Bock、Stefanie K. Schultheiß、Simone Maschauer、Roman Lasch、Susanne Gradl、Olaf Prante、Samir Z. Zard、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/ejoc.202100937

  日期：2021.12.14

  2-[18F]Trifluoromethylated indoles were obtained from 2-(chlorodifluoromethyl)indoles via a metal-free nucleophilic halogen exchange (halex) reaction with [18F]fluoride, whereat the comparably mild conditions are enabled by a supportive elimination-addition mechanism on the 2-methyl group.

  2-[ 18 F] 三氟甲基化吲哚是通过与 [ 18 F] 氟化物的无金属亲核卤素交换 (halex) 反应从 2-(氯二氟甲基) 吲哚获得的，而相对温和的条件是通过支持性消除-加成机制实现的在 2-甲基上。
• Trifluoromethylation of Electron-Rich Alkenyl Iodides with Fluoroform-Derived “Ligandless” CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Anton Lishchynskyi、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00927

  日期：2018.8.3

  We herein present a flexible approach for the incorporation of CF3 units into a predefined site of electron-rich alkenes that exploits the regiocontrolled introduction of an iodine handle and subsequent trifluoromethylation of the C(sp2)–I bond using fluoroform-derived “ligandless” CuCF3. The broad substrate scope and functional group tolerance together with the scalability and purity of the resulting

  我们在此提出了一种将CF 3单元并入富含电子的烯烃的预定位点的灵活方法，该方法利用了碘控制的区域控制性引入以及随后使用氟仿衍生的“无配位体”对C（sp 2）-I键进行了三氟甲基化。” CuCF 3。广泛的底物范围和官能团耐受性以及所得产品的可扩展性和纯度使复杂的CF 3支架（如糖，核苷（抗病毒剂）和杂环（吲哚和色酮），具有学术和工业应用潜力。
• Room Temperature Aryl Trifluoromethylation via Copper-Mediated Oxidative Cross-Coupling
  作者：Todd D. Senecal、Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo1023377

  日期：2011.2.18

  A method for the room temperature copper-mediated trifluoromethylation of aryl and heteroaryl boronic acids has been developed. This protocol is amenable to normal benchtop setup and reactions typically require only 1−4 h. Proceeding under mild conditions, the method tolerates a range of functional groups, allowing access to a variety of trifluoromethylarenes.

  已开发出一种用于室温铜介导的芳基和杂芳基硼酸三氟甲基化的方法。该协议适用于正常的台式设置，反应通常只需要 1-4 小时。该方法在温和条件下进行，可耐受一系列官能团，从而可以使用各种三氟甲基芳烃。
• Copper-catalyzed trifluoromethylation of aryl boronic acids using a CF3+ reagent
  作者：Jun Xu、Dong-Fen Luo、Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Tian-Jun Gong、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1039/c1cc10359h

  日期：——

  A copper-catalyzed process for trifluoromethylation of aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acids has been developed. The reaction is conducted under mild conditions and shows tolerance to moisture and a variety of functional groups.

  已经开发了一种铜催化的芳基，杂芳基和乙烯基硼酸三氟甲基化的方法。该反应在温和的条件下进行，显示出对水分和各种官能团的耐受性。
• Metal-free radical perfluoroalkylation of (hetero)arenes
  作者：Sabilla Zhong、Andreas Hafner、Christoph Hussal、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c4ra13430c

  日期：——

  We report a metal-free radical perfluoroalkylation method which uses inexpensive and commercially available perfluorocarboxylic anhydrides as an easy to use source of perfluoroalkyl radicals.

  我们报告了一种无金属自由基全氟烷基化方法，该方法使用廉价且易获得的全氟羧酸酐作为全氟烷基自由基的易于使用的来源。