2-碘-N-(叔-丁氧羰基)吲哚 | 99275-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-(叔-丁氧羰基)吲哚
• 英文名称: 2-iodoindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-iodo-1H-indole-1-carboxylate；N-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodoindole；1-tert-butoxycarbonyl-2-iodoindole；2-iodo-N-(t-butoxycarbonyl)indole；1-t-butoxycarbonyl-2-iodoindole；2-iodo-N-t-butoxycarbonylindole；1H-Indole-1-carboxylic acid, 2-iodo-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 99275-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₂
• 分子量: 343.164
• InChiKey: PWROSPATPIIBTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-(叔-丁氧羰基)吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 2-ethynylindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent and Circular Dichroic Detection of Monosaccharides by Molecular Sensors:  Bis[(Pyrrolyl)ethynyl]naphthyridine and Bis[(Indolyl)ethynyl]naphthyridine

  摘要：

  The push-pull conjugated molecules 2,7-bis-(1 H-pyrrol-2-yl)ethynyl-1,8-naphthyridine (BPN) and 2,7-bis(1H-indol-2-yl)ethynyl-1,8-naphthyridine (BIN) adopting daad relays of proton donors (d) and acceptors (a) form multiple hydrogen-bonding complexes with various monosaccharides that possess complementary adda sequences. Although the free BPN emits blue light at lambda(max) = 475 nm in CH2CI2, its complexation with octyl ss-D-glucopyranoside gives green fluorescence at lambda(max) = 535 nm. The excellent photophysical properties make BPN a highly sensitive probe for monitoring glucopyranoside to a detection limit of similar to100 pM. On the other hand, the CD-silent BIN molecule binds with monosaccharides to form the CD-active multiple hydrogen-bonding complexes, which exhibit the remarkable chirality dependent helicities consistent with the prediction by the ab initio approaches. On the basis of the similar daad cleft and hence the binding property, the fluorescence and CD absorption methods in BPN and BIN, respectively, are complementary, which, in combination with computational molecular modeling, not only give a detailed insight into the structures of the receptor-saccharide complexes in solution, but also differentiate octyl beta-D-glucopyranoside from its enantiomer and other monosaccharides.

  DOI：

  10.1021/ja039237w
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-碘-N-(叔-丁氧羰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  五种色氨酸异构体的构建及其在溶菌素E衍生物固相全合成中的应用

  摘要：

  将吲哚C3取代为C2/4/5/6/7取代，制备了5种色氨酸(Trp)异构体，并将其应用于基于Fmoc的抗生素溶菌素E类似物的固相全合成。生物学评价揭示了原始色氨酸残基的精确三维形状的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301225

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• Deprotonative Metalation of Five-Membered Aromatic Heterocycles Using Mixed Lithium−Zinc Species
  作者：Jean-Martial L'Helgoual'c、Anne Seggio、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Erwann Jeanneau、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo7020345

  日期：2008.1.1

  benzothiazole, benzo[b]thiophene, benzo[b]furan, N-Boc-protected indole and pyrrole, and N-phenylpyrazole using an in situ mixture of ZnCl2·TMEDA (0.5 equiv) and lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (1.5 equiv) in THF at room temperature is described. The reaction was evidenced by trapping with iodine, regioselectively giving the expected functionalized derivatives in 52−73% yields. A mixture of mono- and disubstituted

  苯并恶唑，苯并噻唑，苯并[脱质子b ]噻吩，苯并[ b ]呋喃，Ñ -Boc保护的吲哚和吡咯和Ñ -phenylpyrazole在氯化锌的混合物原位使用2 ·TMEDA（0.5当量）和2,2-锂描述了室温下在THF中的1,6,6-四甲基哌啶（1.5当量）。通过捕获碘，区域选择性地以52-73％的收率选择性地提供了预期的官能化衍生物，证明了该反应。从噻唑开始获得单取代和二取代的衍生物的混合物。2-金属化苯并[ b ]噻吩与苯并[ b ]的交叉偶联反应在钯催化下，用杂芳族氯化物制备呋喃是可行的。考虑到对基本混合物进行的NMR和DFT研究，提出了一种溶液中存在的酰胺化锂和二酰胺化锌协同作用的反应途径。
• Regio- and Chemoselective Direct Generation of Functionalized Aromatic Aluminum Compounds Using Aluminum Ate Base
  作者：Masanobu Uchiyama、Hiroshi Naka、Yotaro Matsumoto、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja0473236

  日期：2004.9.1

  aluminum compounds through deprotonative directed ortho-alumination using triisobutyl(tetramethylpiperidino)aluminate (iBu3Al(TMP)Li), prepared by mixing of triisobutylaluminum (iBu3Al) and lithium tetramethylpiperidide (LTMP) in THF, has been developed. Deprotonative alumination of various functionalized benzenes with the use of iBu3Al(TMP)Li proved effective for the direct generation of various ortho-functionalized

  使用三异丁基（四甲基哌啶基）铝酸盐 (iBu3Al(TMP)Li) 通过去质子定向邻位铝化生成官能化芳族铝化合物的区域选择性和化学选择性直接方法，该方法是通过在 THF 中混合三异丁基铝 (iBu3Al) 和四甲基哌啶锂 (LTMP) 制备的， 已经被开发出来。使用 iBu3Al(TMP)Li 对各种官能化苯进行去质子铝化，证明可有效直接生成各种邻位官能化铝芳香族和杂芳香族衍生物，尤其是具有亲电子官能团（如氰基、酰胺和卤素）的那些。直接铝化，然后进行亲电捕获（使用 I2），为 1,2- 或 1,2,3- 多取代芳族化合物提供了一种方便的制备方法。
• An Aluminum Ate Base:  Its Design, Structure, Function, and Reaction Mechanism
  作者：Hiroshi Naka、Masanobu Uchiyama、Yotaro Matsumoto、Andrew E. H. Wheatley、Mary McPartlin、James V. Morey、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja064601n

  日期：2007.2.1

  base and aromatic, followed by deprotonative formation of the functionalized aromatic aluminum compound. Deprotonation by the TMP ligand rather than the isobutyl ligand was suggested and reasoned by means of spectroscopic and theoretical study. The remarkable regioselectivity of the ortho alumination reaction was explained by a coordinative approximation effect between the functional groups and the counter

  铝酸盐基 i-Bu(3)Al(TMP)Li 已被设计和开发用于区域和化学选择性直接生成官能化芳香铝化合物。直接铝化，然后用 I(2) 进行亲电捕获，Cu/Pd 催化的 CC 键形成，或用分子 O(2) 直接氧化被证明是制备 1,2- 或 1,2,3 的有力工具-多取代的芳香族化合物。发现这种使用 i-Bu3Al(TMP)Li 的去质子铝化在脂肪族化学中也很有效，能够将官能化的烯丙醚和氨基甲酸酯区域选择性地和化学选择性地加成到脂肪族和芳香族醛中。结合多核 NMR 光谱、X 射线晶体学、和理论研究表明，铝酸盐碱是由 TMP 的氮原子和 i-Bu 配体的 α-碳桥接的 Li/Al 双金属配合物，并且 Li 专门用作电负性官能团或配位的识别点溶剂。通过核磁共振和原位红外光谱、X 射线分析和 DFT 计算研究了官能化芳族化合物的定向邻位铝化反应的机理。已经发现，反应进行时容易形成碱和芳族化合物的初始
• Direct <i>ortho</i> Cupration:  A New Route to Regioselectively Functionalized Aromatics
  作者：Shinya Usui、Yuichi Hashimoto、James V. Morey、Andrew E. H. Wheatley、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/ja074669i

  日期：2007.12.1

  electrophilic functional groups, such as cyano, amide, and halogens. Direct cupration, followed by electrophilic trapping, provided a convenient preparative method for 1,2- or 1,2,3-multisubstituted aromatic compounds. The functionalized aromatic cuprate intermediates were also found to undergo oxidation reactions very efficiently and with high regio- and chemoselectivity to afford functionalized phenol,

  我们开发了一种直接区域选择性和化学选择性方法，用于使用 TMP（四甲基哌啶基）-铜酸盐（R(TMP)Cu(CN)Li2；R = 烷基、苯基或 TMP）通过去质子定向邻位铜酸盐生成官能化芳香铜酸盐化合物通过在 THF 中混合 CuCN、RLi 和四甲基哌啶锂 (LTMP) 制备。用 TMP-铜酸盐对各种官能化苯进行去质子铜化证明，可有效直接生成邻官能化铜芳香族和杂芳香族衍生物，尤其是具有亲电官能团的那些，如氰基、酰胺和卤素。直接铜化，然后进行亲电捕获，为 1,2- 或 1,2,3- 多取代芳族化合物提供了一种方便的制备方法。