(S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one | 168297-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-(3'-phenylpropionyl)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one；(S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-N-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 168297-97-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: WHPPIOTVGBCWPS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧气对钛（IV）烯醇的立体选择性氧化

  摘要：

  摘要 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609966
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过Ru催化自由基加成对烯醇化锆进行N-酰基恶唑烷酮不对称三氟甲基化的简单方法

  摘要：

  已经开发了 Ru 催化的 N-酰基恶唑烷酮的直接热三氟甲基化和全氟烷基化。该反应在实验上很简单，需要廉价的试剂，同时提供良好的立体控制水平的产品收率。初步研究表明，与官能团、芳烃和某些杂芳烃取代基具有显着的相容性。所描述的方法为以实验方便的方式合成氟化材料提供了一种有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ja302552e

文献信息

• SuperQuat N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones for the asymmetric synthesis of α-alkyl and β-alkyl aldehydes
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Hitesh J. Sanganee、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b305623f

  日期：——

  yields and in high ee (generally > 95% ee). This methodology is exemplified by the asymmetric synthesis of (R)-3-isopropenylhept-6-enal, which has previously been used in the synthesis of (3Z,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-3,9-decadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromones of the California red scale.

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲
• Stereoselective Aminoxylation of Biradical Titanium Enolates with TEMPO
  作者：Alejandro Gómez-Palomino、Miquel Pellicena、Juan Manuel Romo、Ricard Solà、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1002/chem.201402127

  日期：2014.8.4

  developed. A wide array of functional groups on the acyl moiety, including alkyl and aryl substituents, olefins, esters, or α‐cyclopropyl, as well as α‐trifluoromethyl groups, are well tolerated. This transformation can therefore produce the α‐aminoxylated adducts in excellent yields with high diastereomeric ratios (d.r.). In turn, parallel additions to the α,β‐unsaturated N‐acyl counterparts give the corresponding

  已开发出用TEMPO对（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮进行高效，简单的氨基氧化钛（IV）氨基氧化反应的方法。酰基部分上的各种官能团（包括烷基和芳基取代基，烯烃，酯或α-环丙基）以及α-三氟甲基均具有良好的耐受性。因此，这种转化可以以高非对映异构体比率（dr）的高收率生产出α-氨基羟化的加合物。反过来，对α，β-不饱和N进行平行加成酰基对应物以中等到良好的产率提供了具有完全区域选择性的相应γ加合物。除去哌啶基部分或手性助剂，可在温和条件下以高收率将生成的加合物转化为对映体纯的α-羟基羧基衍生物，醇或酯。最后，提出了一种新的基于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征的力学模型。
• 4-Substituted-5,5-dimethyl oxazolidin-2-ones as effective chiral auxiliaries for enolate alkylations and Michael additions
  作者：Stephen G. Davies、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00057-v

  日期：1995.3

  4-(Methyl, phenyl, benzyl, and i-propyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones, readily available from α-amino acids, are shown to be effective chiral auxiliaries for stereoselective enolate alkylations and conjugate additions of attached N-acyl moieties.

  4-（甲基，苯基，苄基，和我-丙基）-5,5-二甲基-恶唑烷-2-酮，可容易地从α氨基酸，被证明是有效的立体选择性为烯醇化物烷基化和的共轭加成的手性助剂连接的N-酰基部分。
• Stereoselective Alkylation of Chiral Titanium(IV) Enolates with <i>tert</i>-Butyl Peresters
  作者：Marina Pérez-Palau、Nil Sanosa、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Rosa López、Enrique Gómez-Bengoa、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03366

  日期：2021.11.19

  Here, we present a new stereoselective alkylation of titanium(IV) enolates of chiral N-acyl oxazolidinones with tert-butyl peresters from Cα-branched aliphatic carboxylic acids, which proceeds through the decarboxylation of the peresters and the subsequent formation of alkyl radicals to produce the alkylated adducts with an excellent diastereoselectivity. Theoretical calculations account for the observed

  在这里，我们提出了一种新的立体选择性烷基化手性N-酰基恶唑烷酮的钛 (IV) 烯醇化物与来自 Cα-支链脂肪族羧酸的叔丁基过酸酯，该反应通过过酸酯的脱羧和随后形成的烷基自由基进行烷基化加合物具有优异的非对映选择性。理论计算解释了观察到的反应性和出色的立体控制。重要的是，所得化合物可以很容易地转化为不对称和催化转化的配体。
• SuperQuat, (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of α-substituted-aldehydes
  作者：Steven D Bull、Stephen G Davies、Rebecca L Nicholson、Hitesh J Sanganee、Andrew D Smith

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00333-5

  日期：2000.9

  Reduction of alpha -substituted-(S)-N-acyl-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-ones with DIBAL-H in CH2Cl2 affords alpha -substituted aldehydes with no loss of stereochemical integrity at their alpha -centre. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.