(1R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol | 1335017-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1335017-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: QRPRIJUIJFISJN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 2'',2''-bis-{4',5'-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosido)-[2',1'-d]-oxazolin-2'-yl}-propan 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.33h， 以84%的产率得到(1R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）葡萄糖盒配合物催化对映选择性亨利反应

  摘要：

  使用手性铜（II）-葡萄糖BOX络合物开发了高度对映选择性的亨利反应。该催化体系可与各种芳族，脂族和杂芳族醛良好配合，以高收率（高达95％）提供具有高对映选择性（高达99％）的相应硝基链烷醇。即使在没有惰性气氛的情况下，在容易达到的温度（10℃）下，该催化剂也表现出良好的对映选择性和10摩尔％的负载量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.012

文献信息

• Production of ( <i>S</i> )‐β‐Nitro Alcohols by Enantioselective C−C Bond Cleavage with an <i>R</i> ‐Selective Hydroxynitrile Lyase
  作者：D. H. Sreenivasa Rao、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1002/cbic.201800416

  日期：2019.2

  Cleavage is faster than synthesis: AtHNL‐catalysed stereoselective retro‐Henry cleavage of racemic β‐nitro alcohols produced the corresponding S enantiomers by kinetic resolution with up to 99 % ee and 47 % conversion in 3–7 h. This approach widens the application of AtHNL for the synthesis both of (R)‐ and also of (S)‐β‐nitro alcohols from the appropriate substrates.

  裂解要比合成快：在HNL催化的立体选择性逆亨利裂解中，外消旋β-硝基醇 通过动力学拆分产生相应的S对映体，在3–7 h内具有高达99％ee和47％的转化率。这种方法拓宽了At HNL在适当的底物上合成（R）-和（S）-β-硝基醇的应用范围。
• Asymmetric Henry reaction catalyzed by Cu(I)-based chiral amino alcohol complex
  作者：Tianhua SHEN、Quan QIN、Hang NI、Ting XIA、Xiaocong ZHOU、Funa CUI、Junqi LI、Deqiang RAN、Qingbao SONG

  DOI：10.3906/kim-1210-62

  日期：——

  The Cu(I)-based complex prepared from (S)-2-(furan-2-yl-methylamino)-2-phenylethanol (5c) and CuCl was used as catalyst in enantioselective Henry reactions of arylaldehydes and nitromethane, which gave 89% ee and 95% yield at ambient temperature. The proposed catalytic cycle of an asymmetric Henry reaction was suggested.

  由（S）-2-（呋喃-2-基-甲基氨基）-2-苯基乙醇（5c）和CuCl制备的基于Cu（I）的配合物用作芳醛与硝基甲烷的对映选择性亨利反应的催化剂，得到89在室温下，％ee和95％产率。建议的不对称亨利反应的催化循环。
• Asymmetric henry reaction catalyzed by chiral schiff base
  作者：De-qiang Ran、Tian-hua Shen、Xiao-cong Zhou、Jun-qi Li、Fu-na Cui、Chun-an Ma、Qing-bao Song

  DOI：10.1134/s1070428013060080

  日期：2013.6

  Four chiral Schiff bases were synthesized conveniently from chiral amino alcohol and 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde. These ligands were used to catalyze the addition of nitroalkanes to aldehydes under ambient conditions in good yields with up to 91% ee.
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by a copper(II) glucoBOX complex
  作者：B.V. Subba Reddy、Jimil George

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.012

  日期：2011.6

  A highly enantioselective Henry reaction has been developed using a chiral copper(II)–glucoBOX complex. The catalytic system works well with a wide range of aromatic, aliphatic and heteroaromatic aldehydes to afford the corresponding nitroalkanols with high enantioselectivity (up to 99%) in excellent yields (up to 95%). The catalyst shows good enantioselectivity with 10 mol % of loading at easily attainable

  使用手性铜（II）-葡萄糖BOX络合物开发了高度对映选择性的亨利反应。该催化体系可与各种芳族，脂族和杂芳族醛良好配合，以高收率（高达95％）提供具有高对映选择性（高达99％）的相应硝基链烷醇。即使在没有惰性气氛的情况下，在容易达到的温度（10℃）下，该催化剂也表现出良好的对映选择性和10摩尔％的负载量。