(S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one | 1312341-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-N-(3-methylbutanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1312341-52-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: PLDHONUVOSIUOC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 diethylzinc 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((S)-2-((R)-hydroxy-((1S,2S)-2-methylcyclopropyl)methyl)-3-methylbutanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-N-[(S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(3-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧气对钛（IV）烯醇的立体选择性氧化

  摘要：

  摘要 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609966

文献信息

• A Simple Method for Asymmetric Trifluoromethylation of <i>N</i>-Acyl Oxazolidinones via Ru-Catalyzed Radical Addition to Zirconium Enolates
  作者：Aaron T. Herrmann、Lindsay L. Smith、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja302552e

  日期：2012.4.25

  good levels of stereocontrol. Preliminary studies have shown notable compatibility with functional groups, aromatics, and certain heteroaromatic substituents. The described method provides a useful alternative for the synthesis of fluorinated materials in an experimentally convenient manner.

  已经开发了 Ru 催化的 N-酰基恶唑烷酮的直接热三氟甲基化和全氟烷基化。该反应在实验上很简单，需要廉价的试剂，同时提供良好的立体控制水平的产品收率。初步研究表明，与官能团、芳烃和某些杂芳烃取代基具有显着的相容性。所描述的方法为以实验方便的方式合成氟化材料提供了一种有用的替代方法。
• Asymmetric Radical Addition of TEMPO to Titanium Enolates
  作者：Phillip J. Mabe、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol403398u

  日期：2014.1.17

  A mild method for α-hydroxylation of N-acyl oxazolidinones by asymmetric radical addition of the 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxy (TEMPO) radical to titanium enolates was developed. The high diastereoselectivity and broad scope of the reaction show synthetic utility for the α-hydroxylation of substrates that are not tolerant to strongly basic conditions.

  提出了一种温和的方法，该方法通过将2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基（TEMPO）基团不对称地自由基加成到烯醇钛上，来进行N-酰基恶唑烷酮的α-羟基化。高非对映选择性和广泛的反应范围显示了对不耐受强碱性条件的底物的α-羟基化反应的合成效用。
• Stereoselective Aminoxylation of Biradical Titanium Enolates with TEMPO
  作者：Alejandro Gómez-Palomino、Miquel Pellicena、Juan Manuel Romo、Ricard Solà、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1002/chem.201402127

  日期：2014.8.4

  developed. A wide array of functional groups on the acyl moiety, including alkyl and aryl substituents, olefins, esters, or α‐cyclopropyl, as well as α‐trifluoromethyl groups, are well tolerated. This transformation can therefore produce the α‐aminoxylated adducts in excellent yields with high diastereomeric ratios (d.r.). In turn, parallel additions to the α,β‐unsaturated N‐acyl counterparts give the corresponding

  已开发出用TEMPO对（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮进行高效，简单的氨基氧化钛（IV）氨基氧化反应的方法。酰基部分上的各种官能团（包括烷基和芳基取代基，烯烃，酯或α-环丙基）以及α-三氟甲基均具有良好的耐受性。因此，这种转化可以以高非对映异构体比率（dr）的高收率生产出α-氨基羟化的加合物。反过来，对α，β-不饱和N进行平行加成酰基对应物以中等到良好的产率提供了具有完全区域选择性的相应γ加合物。除去哌啶基部分或手性助剂，可在温和条件下以高收率将生成的加合物转化为对映体纯的α-羟基羧基衍生物，醇或酯。最后，提出了一种新的基于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征的力学模型。
• Asymmetric Synthesis of Chiral δ-Lactones Containing Multiple Contiguous Stereocenters
  作者：Jennifer Peed、Ignacio Periñán Domínguez、Iwan R. Davies、Matt Cheeseman、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol2012023

  日期：2011.7.15

  asymmetric synthesis of chiral δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters has been developed that relies on a series of Evans’ aldol, hydroxyl-directed cyclopropanation, methanolysis, and Hg(II) mediated cyclopropane ring-opening reactions for stereocontrol.

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。
• Stereoselective Oxidation of Titanium(IV) Enolates with Oxygen
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Alejandro Gómez-Palomino

  DOI：10.1055/s-0037-1609966

  日期：2018.7

  oxidation of titanium(IV) enolates from chiral N-acyloxazolidinones is performed with oxygen under simple experimental conditions that do not require any reducing steps. The success of this approach depends on the biradical character of titanium(IV) enolates. A novel approach to synthesize enantiomerically pure α-hydroxy carboxylic derivatives is reported. A highly stereoselective oxidation of titanium(IV)

  摘要 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。