(S)-4-benzyl-N-(5-methoxy-5-oxopentanoyl)-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1647060-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-benzyl-N-(5-methoxy-5-oxopentanoyl)-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: methyl 5-[(4S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-oxopentanoate
• CAS: 1647060-89-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: AKEGIIZREYFCDY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-N-(5-methoxy-5-oxopentanoyl)-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以30%的产率得到(S)-4-benzyl-N-[(S)-2-hydroxy-5-methoxy-5-oxopentanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧气对钛（IV）烯醇的立体选择性氧化

  摘要：

  摘要 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609966
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 生成 (S)-4-benzyl-N-(5-methoxy-5-oxopentanoyl)-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧气对钛（IV）烯醇的立体选择性氧化

  摘要：

  摘要 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609966

文献信息

• Stereoselective Aminoxylation of Biradical Titanium Enolates with TEMPO
  作者：Alejandro Gómez-Palomino、Miquel Pellicena、Juan Manuel Romo、Ricard Solà、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1002/chem.201402127

  日期：2014.8.4

  developed. A wide array of functional groups on the acyl moiety, including alkyl and aryl substituents, olefins, esters, or α‐cyclopropyl, as well as α‐trifluoromethyl groups, are well tolerated. This transformation can therefore produce the α‐aminoxylated adducts in excellent yields with high diastereomeric ratios (d.r.). In turn, parallel additions to the α,β‐unsaturated N‐acyl counterparts give the corresponding

  已开发出用TEMPO对（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮进行高效，简单的氨基氧化钛（IV）氨基氧化反应的方法。酰基部分上的各种官能团（包括烷基和芳基取代基，烯烃，酯或α-环丙基）以及α-三氟甲基均具有良好的耐受性。因此，这种转化可以以高非对映异构体比率（dr）的高收率生产出α-氨基羟化的加合物。反过来，对α，β-不饱和N进行平行加成酰基对应物以中等到良好的产率提供了具有完全区域选择性的相应γ加合物。除去哌啶基部分或手性助剂，可在温和条件下以高收率将生成的加合物转化为对映体纯的α-羟基羧基衍生物，醇或酯。最后，提出了一种新的基于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征的力学模型。
• Stereoselective Alkylation of Chiral Titanium(IV) Enolates with <i>tert</i>-Butyl Peresters
  作者：Marina Pérez-Palau、Nil Sanosa、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Rosa López、Enrique Gómez-Bengoa、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03366

  日期：2021.11.19

  Here, we present a new stereoselective alkylation of titanium(IV) enolates of chiral N-acyl oxazolidinones with tert-butyl peresters from Cα-branched aliphatic carboxylic acids, which proceeds through the decarboxylation of the peresters and the subsequent formation of alkyl radicals to produce the alkylated adducts with an excellent diastereoselectivity. Theoretical calculations account for the observed

  在这里，我们提出了一种新的立体选择性烷基化手性N-酰基恶唑烷酮的钛 (IV) 烯醇化物与来自 Cα-支链脂肪族羧酸的叔丁基过酸酯，该反应通过过酸酯的脱羧和随后形成的烷基自由基进行烷基化加合物具有优异的非对映选择性。理论计算解释了观察到的反应性和出色的立体控制。重要的是，所得化合物可以很容易地转化为不对称和催化转化的配体。
• Stereoselective Oxidation of Titanium(IV) Enolates with Oxygen
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Alejandro Gómez-Palomino

  DOI：10.1055/s-0037-1609966

  日期：2018.7

  oxidation of titanium(IV) enolates from chiral N-acyloxazolidinones is performed with oxygen under simple experimental conditions that do not require any reducing steps. The success of this approach depends on the biradical character of titanium(IV) enolates. A novel approach to synthesize enantiomerically pure α-hydroxy carboxylic derivatives is reported. A highly stereoselective oxidation of titanium(IV)

  摘要 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。 报道了合成对映体纯的α-羟基羧酸衍生物的新方法。在不需要任何还原步骤的简单实验条件下，用氧气对手性N-酰基氧杂唑烷酮进行钛（IV）烯醇钛的高度立体选择性氧化。这种方法的成功取决于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征。