5-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ene | 822-96-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ene
• 英文别名: 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；5-methylnorbornene；(+/-)-5endo-methyl-norborn-2-ene；(+/-)-5endo-Methyl-norborn-2-en；5-Methyl-norborn-2-en；(1R,4R,5S)-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 822-96-8；10060-47-6；10060-48-7；73338-98-4；73338-99-5；75503-82-1；78678-28-1；108266-87-1
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: PCBPVYHMZBWMAZ-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.5-117 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.8668 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (+/-)-4c-methyl-cyclopentane-1r,3c-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Beckmann; Eder, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2878,2881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 硫酸肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  7-甲基双环的热重排

  摘要：

  exo-7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯的气相热重排几乎只能生成5-甲基降冰片烯产品。构型倒置（i）主导了[1,3]σ偏移，尽管也观察到了一些保留（r）。因为[1,3]迁移只能在表面上发生在此几何约束系统中，所以在exo-7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯中C7迁移时观察到的si / sr比为7。指出轨道对称性规则对于碳的[1,3]σ迁移具有一定的容许性。

  DOI：

  10.1021/jo9918899

文献信息

• Substituent effects on1H chemical shifts. I—complete1H chemical shift assignments of methyl-substituted cyclic systems
  作者：Julie Fisher、Michael J. Gradwell

  DOI：10.1002/mrc.1260300412

  日期：1992.4

  1H chemical shift assignments are presented for 2‐methyladamantane, 2‐methylnorbornane (endo and exo) and 2‐methylnorbornene (endo and exo). Resonance assignment was achieved using a variety of 1D and 2D homo‐ and heteronuclear (1H–13C) experiments. The methyl group‐induced substituent chemical shift (SCS) is derived and the SCS of protons vicinal to this group is discussed.

  给出了 2-甲基金刚烷、2-甲基降冰片烷（内型和外型）和 2-甲基降冰片烯（内型和外型）的 1H 化学位移分配。使用各种 1D 和 2D 同核和异核 (1H-13C) 实验实现了共振分配。导出了甲基诱导的取代基化学位移 (SCS)，并讨论了该基团附近质子的 SCS。
• Polonski, Tadeusz; Dauter, Zbigniew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1781 - 1788
  作者：Polonski, Tadeusz、Dauter, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of methylnorbornyl cations. II. Sources and identification of sixteen of the methylnorbornanols
  作者：Jerome A. Berson、Arthur W. McRowe、Robert G. Bergman、Donald. Houston

  DOI：10.1021/ja00987a013

  日期：1967.5
• Belikova,N.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 2101 - 2107
  作者：Belikova,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Absolute Configurations of Some Simple Norbornane Derivatives. A Test of the “Conformational Asymmetry” Model^1a
  作者：Jerome A. Berson、Jasjit Singh Walia、Allen Remanick、Shigeto Suzuki、P. Reynolds-Warnhoff、David Willner

  DOI：10.1021/ja01480a012

  日期：1961.10