3-diethylamino-1,3-diphenyl-propan-1-one | 83188-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-diethylamino-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-(Diethylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 83188-05-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: MSWDDCGLJSEVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diethylamino-1,3-diphenyl-propan-1-one 在 potassium permanganate 、 potassium fluoride 18-crown-6 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-diphenyl-1,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化迈克尔加成反应和高锰酸钾负载氧化法合成1,4-二酮

  摘要：

  通过使用氟化物离子催化的迈克尔加成反应和硅胶负载的高锰酸盐促进的Nef转化，可以从简单的起始原料制备各种1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/c39820000635
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-(1-bis(diethylamino)boryloxyvinyl)benzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到3-diethylamino-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A New Look at Boron Enolate Chemistry:  Aminative C−C Bond Formation Using Diaminoboron Enolate with Aldehyde

  摘要：

  Unlike ordinary boron enolates, such as dialkylboryl (R2B) and dialkoxyboryl ((RO)(2)B) derivatives, reactions of diaminoboryl ((R2N)(2)B) enolates with aldehydes proceed with the concurrent transfer of amino and enoxy groups from the boron to the aldehyde carbon, yielding beta-amino ketones in a selective manner.

  DOI：

  10.1021/ol0497436

文献信息

• Tandem conjugate addition-aldol reaction to α,β-unsaturated esters and ketones using titanium amide
  作者：Akira Hosomi、Toshiharu Yanagi、Makoto Hojo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79926-6

  日期：1991.5

  Titanium dialkylamide, readily available, adds to a α,β-unsaturated esters and ketones in a conjugate addition mode to give ester and ketone enolates, respectively, which are successively quenched with electrophiles such as aldehydes and acetals. The aldol products can be readily converted to the corresponding deaminated or dehydrated derivatives selectively.

  容易获得的二烷基酰胺钛以共轭加成方式加到α，β-不饱和酯和酮上，分别得到酯和酮烯酸酯，然后用亲电子试剂如醛和缩醛将其连续淬灭。羟醛产物可以容易地选择性地转化为相应的脱氨基或脱水衍生物。
• A New Look at Boron Enolate Chemistry:  Aminative C−C Bond Formation Using Diaminoboron Enolate with Aldehyde
  作者：Michinori Suginome、Lars Uehlin、Akihiko Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol0497436

  日期：2004.4.1

  Unlike ordinary boron enolates, such as dialkylboryl (R2B) and dialkoxyboryl ((RO)(2)B) derivatives, reactions of diaminoboryl ((R2N)(2)B) enolates with aldehydes proceed with the concurrent transfer of amino and enoxy groups from the boron to the aldehyde carbon, yielding beta-amino ketones in a selective manner.
• Synthesis of 1,4-diketones by fluoride-catalysed Michael addition and supported permanganate oxidation
  作者：James H. Clark、David G. Cork

  DOI：10.1039/c39820000635

  日期：——

  A wide variety of 1,4-diketones may be prepared from simple starting materials by using fluoride ion-catalysed Michael additions and silica gel-supported permanganate-promoted Nef transformations.

  通过使用氟化物离子催化的迈克尔加成反应和硅胶负载的高锰酸盐促进的Nef转化，可以从简单的起始原料制备各种1,4-二酮。