2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanone | 162147-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 162147-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: YYDZBKXUYSPDFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanone 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-氯-4-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：由羰基化合物与一碳同系物合成α-氯酮的新方法

  摘要：

  描述了一种将羰基化合物一碳均化为α-氯酮的新方法。二氯甲基苯基亚砜与酮和醛的碳负离子加成后，以良好的收率得到加合物氯醇。用EtMgBr或二异丙基氨基化锂处理氯醇，可通过β-氧化类胡萝卜素重排以中等至良好的收率得到一碳同系的α-氯酮。通过由甲基酯和氯甲基苯基亚砜合成的α-氯代α-亚砜基酮的亚磺酰基与EtMgBr的配体交换反应，实现了酯与α-氯代酮的一碳同系化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00989-8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 、 4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：一种通过α-氯代α-亚磺酰基酮将酯类一碳均化为羧酸和酯类的新方法

  摘要：

  氯甲基苯基亚砜的碳负离子与酯反应生成α-氯代α-亚磺酰基酮，将其先后用KH和t-BuLi进行处理，以优良的收率获得一碳均聚物酸和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88182-0

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A versatile procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Hideaki Unno、Yasuhiro Mizu、Yasumasa Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00478-x

  日期：1997.6

  A novel two-step procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides is described. Methylesters are reacted with lithium carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to give α-chloro α-sulfinyl ketones in 70 to 90% yields. Potassium enolate of the α-chloro α-sulfinyl ketone was treated with tert-butyllithium at −78 °C to give alkynolate via alkylidene

  描述了一种新颖的两步程序，用于将甲酯酯碳均一化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺。使甲酯与氯甲基苯基亚砜的碳负离子锂反应，以70％至90％的收率得到α-氯代α-亚磺酰基酮。在-78°C下用叔丁基锂处理α-氯代α-亚磺酰基酮的烯醇钾，以通过亚烷基类胡萝卜素生成炔醇。将该中间体用醇，硫醇，5％NaOH水溶液和胺盐酸盐处理，分别以良好或优异的收率得到一碳均酸酯，酯，硫代酸酯，羧酸和酰胺。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A new synthesis of α-chloroketones from carbonyl compounds with one-carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasuhiro Mizu、Taku Kawashima、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00989-8

  日期：1995.1

  A new procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds to α-chloroketones is described. Addition of the carbanion of dichloromethyl phenyl sulfoxide with ketones and aldehydes gave the adducts, chloro alcohols, in good yields. Treatment of the chloro alcohols with EtMgBr or lithium diisopropylamide gave one-carbon homologated α-chloroketones via β-oxido carbenoid rearrangement in moderate

  描述了一种将羰基化合物一碳均化为α-氯酮的新方法。二氯甲基苯基亚砜与酮和醛的碳负离子加成后，以良好的收率得到加合物氯醇。用EtMgBr或二异丙基氨基化锂处理氯醇，可通过β-氧化类胡萝卜素重排以中等至良好的收率得到一碳同系的α-氯酮。通过由甲基酯和氯甲基苯基亚砜合成的α-氯代α-亚砜基酮的亚磺酰基与EtMgBr的配体交换反应，实现了酯与α-氯代酮的一碳同系化。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: a new method for one-carbon homologation of esters to carboxylic acids and esters via α-chloro α-sulfinyl ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasuhiro Mizu、Yasumasa Hayashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88182-0

  日期：1994.1

  Reaction of the Carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with esters gave α-chloro α-sulfinyl ketones, which were treated with KH followed by t-BuLi to afford one-carbon homologated acids and esters in good to excellent yields.

  氯甲基苯基亚砜的碳负离子与酯反应生成α-氯代α-亚磺酰基酮，将其先后用KH和t-BuLi进行处理，以优良的收率获得一碳均聚物酸和酯。