2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanone | 162147-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 162147-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃S
• 分子量: 308.785
• InChiKey: YYDZBKXUYSPDFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanone 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-氯-4-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：由羰基化合物与一碳同系物合成α-氯酮的新方法

  摘要：

  描述了一种将羰基化合物一碳均化为α-氯酮的新方法。二氯甲基苯基亚砜与酮和醛的碳负离子加成后，以良好的收率得到加合物氯醇。用EtMgBr或二异丙基氨基化锂处理氯醇，可通过β-氧化类胡萝卜素重排以中等至良好的收率得到一碳同系的α-氯酮。通过由甲基酯和氯甲基苯基亚砜合成的α-氯代α-亚砜基酮的亚磺酰基与EtMgBr的配体交换反应，实现了酯与α-氯代酮的一碳同系化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00989-8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 、 4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：一种通过α-氯代α-亚磺酰基酮将酯类一碳均化为羧酸和酯类的新方法

  摘要：

  氯甲基苯基亚砜的碳负离子与酯反应生成α-氯代α-亚磺酰基酮，将其先后用KH和t-BuLi进行处理，以优良的收率获得一碳均聚物酸和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88182-0

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A versatile procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Hideaki Unno、Yasuhiro Mizu、Yasumasa Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00478-x

  日期：1997.6

  A novel two-step procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides is described. Methylesters are reacted with lithium carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to give α-chloro α-sulfinyl ketones in 70 to 90% yields. Potassium enolate of the α-chloro α-sulfinyl ketone was treated with tert-butyllithium at −78 °C to give alkynolate via alkylidene

  描述了一种新颖的两步程序，用于将甲酯酯碳均一化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺。使甲酯与氯甲基苯基亚砜的碳负离子锂反应，以70％至90％的收率得到α-氯代α-亚磺酰基酮。在-78°C下用叔丁基锂处理α-氯代α-亚磺酰基酮的烯醇钾，以通过亚烷基类胡萝卜素生成炔醇。将该中间体用醇，硫醇，5％NaOH水溶液和胺盐酸盐处理，分别以良好或优异的收率得到一碳均酸酯，酯，硫代酸酯，羧酸和酰胺。