cis-1,6-dihydroxybicyclo[4.4.0]decane | 28795-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,6-dihydroxybicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: cis-9,10-decalinediol；cis-1,6-dihydroxybicyclo<4.4.0>decane；cis-octahydro-4a,8a-naphthalenediol；cis-9,10-dihydroxydecaline；cis-9,10-dihydroxydecalin；cis-4a,8a-decalindiol
• CAS: 28795-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WHVGOCCZWVVJTC-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,6-dihydroxybicyclo[4.4.0]decane 在 三苯基铋 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到环癸烷-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  α-乙二醇裂解的催化方法

  摘要：

  在碳酸钾和少量水的存在下，使用N-溴琥珀酰亚胺（或另一种N-溴试剂）将Bi III氧化为Bi V时，催化量的三苯基铋可平稳地裂解α-乙二醇。

  DOI：

  10.1039/c39810001232
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘 在 四氧化锇 作用下， 生成 cis-1,6-dihydroxybicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Thermolysis of Some 1,2-Dioxetanes

  摘要：

  2-甲基-2-丁烯和乙基环己烯的溴过氧化氢在冷甲醇碱的处理下产生了三甲基-和4-甲基-3,3-戊亚甲基-1,2-二噁烷，3和8。在这些条件下，2,3-二甲基-2-丁烯A、1,2-二甲基环己烯B和Δ9,10-辛烯C的溴-和碘过氧化氢迅速转化为相应的烯丙基过氧化物。在氯化亚甲基中银离子与A的溴-和碘过氧化氢以及B和C的碘过氧化氢之间的反应产生相应的二噁烷，收率为20-30%：四甲基-1,2-二噁烷11，3,4-二甲基-3,4-丁烷-1,2-二噁烷15和3,4:3,4-二丁烷-1,2-二噁烷23。大约50%的相应烯丙基过氧化物也形成了，以及来自适当卤过氧化物的缩水甘油酮，约15%，1-乙酰-1-甲基环戊烷，约20%，和Δ9,10-辛烯，约1%。所有二噁烷都是黄色的，热解只产生羰基裂解产物，并且具有发光性。用亚硫酸氢根离子还原3产生了三甲氧杂环丙烷，用碘化物离子还原产生了2-甲基-2,3-丁二醇。用氢化铝锂在-78°下还原8、11、15和23产生了相应二醇的良好产率。对11的三苯基膦处理产生了四甲氧杂环丙烷，对15的处理产生了2-亚甲基-1-甲基环己醇和2,3-二甲基环己烯-3-醇的1:3比例，对23的处理产生了10-羟基-Δ1,9-辛烯。二噁烷热解的活化参数为（二噁烷，Ea，kcal/mol，ΔS+，e.u.）3，23.5 ± 0.5，-5 ± 2；11，25.8 ± 0.5，-2 ± 2；15，25.7 ± 0.7，2 ± 2；23，22.7 ± 0.9，-3 ± 3。

  DOI：

  10.1139/v75-154

文献信息

• Design and Synthesis of a More Highly Selective Ammonium Ionophore Than Nonactin and Its Application as an Ion-Sensing Component for an Ion-Selective Electrode
  作者：Koji Suzuki、Dwi Siswanta、Takeshi Otsuka、Tsuyoshi Amano、Takafumi Ikeda、Hideaki Hisamoto、Ryoko Yoshihara、Shigeru Ohba

  DOI：10.1021/ac9911241

  日期：2000.5.1

  A novel ammonium ionophore, which exhibits superior NH4+ selectivity compared with that of the natural antibiotic nonactin, was successfully designed and synthesized based on a 19-membered crown compound (TD19C6) having three decalino subunits in the macrocyclic system. This bulky decalino subunit is effective for (1) increasing the structural rigidity of the cyclic compound, (2) introducing the "block-wall

  基于在大环系统中具有三个十氢萘基亚基的19元冠化合物（TD19C6），成功设计和合成了一种新型铵离子载体，该铵离子载体具有比天然抗生素nonactin更高的NH4 +选择性。这种庞大的十氢化萘亚基可有效用于（1）提高环状化合物的结构刚性，（2）引入“阻隔壁效应”，防止形成具有较大离子的复合物，以及（3）提高环糊精的亲脂性离子载体分子。在铵离子载体设计中，相对于较小的离子（如Li +，Na +或什至最接近的尺寸K +），第一个因素有助于提高NH4 +的选择性，第二个因素则相对于较大的离子（如Rb +和Cs +）增加NH4 +的选择性。X射线结构分析证明TD19C6在其冠环腔中与NH4 +形成了一个大小适合的配合物。作为该离子载体的应用，制备了一种离子传感器（离子选择电极），其NH4 +对K +的选择性和Na +的选择性分别为10倍和3,000倍。与基于非肌动蛋白的电极相比，该电极表现出更好的
• Design and Synthesis of Sodium Ion-Selective Ionophores Based on 16-Crown-5 Derivatives for an Ion-Selective Electrode
  作者：Koji Suzuki、Kazunari Sato、Hideaki Hisamoto、Dwi Siswanta、Kazuo Hayashi、Noriko Kasahara、Kazuhiko Watanabe、Noriko Yamamoto、Hideshi Sasakura

  DOI：10.1021/ac950773j

  日期：1996.1.1

  To develop an ionophore that is highly selective for sodium for use in an ion-selective electrode, we propose a model based on 16-crown-5 which has a cavity just the size of Na(+ )and has a "block" subunit to prevent complex formation with ions larger than Na(+). Based on this molecular model, eight kinds of 16-crown-5 derivatives have been synthesized, and their structural ion selectivity has been

  为了开发对钠离子具有高度选择性的离子载体，以用于离子选择电极，我们提出了一种基于16冠5的模型，该模型的空腔大小仅为Na（+）大小，并且具有一个“嵌段”亚基。防止与大于Na（+）的离子形成复合物。基于该分子模型，合成了8种16-cro-5衍生物，并对其结构离子选择性进行了详细评估。具有两个庞大的“嵌段”亚基的16冠5衍生物相对于K（+）表现出较高的Na（+）选择性。特别是，具有两个十氢萘基亚基的衍生物（DD16C5）在所有检测的离子载体中均显示出最高的Na（+）选择性。当使用磷酸酯型膜增塑剂磷酸三（乙基己基）酯作为基于聚氯乙烯的离子感应膜的膜溶剂时，使用DD16C5的电极相对于碱金属和碱土金属离子（包括最严重的干扰物K（+））表现出超过1000倍的Na（+）选择性。对离子载体化学结构与离子选择性特征之间关系的评价有助于主体-客体化学，从而为碱金属离子提供高度选择性的离子载体。
• Sodium Hypochlorite Pentahydrate as a Reagent for the Cleavage of <i>trans</i>-Cyclic Glycols
  作者：Masayuki Kirihara、Rie Osugi、Katsuya Saito、Kouta Adachi、Kento Yamazaki、Ryoji Matsushima、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01132

  日期：2019.6.21

  Sodium hypochlorite pentahydrate (NaOCl·5H2O) can be used toward the efficient glycol cleavage of trans-cyclic glycols, which are generally resistant to this transformation. Interestingly, the reaction of cis-cyclic glycols with NaOCl·5H2O is slower than that observed for the corresponding trans-isomer. This trans selectivity is in sharp contrast to traditional oxidants used for glycol cleavage. Acyclic

  次氯酸钠五水合物（NaOCl·5H 2 O）可用于有效地裂解跨环二醇，通常对这种转化具有抵抗力。有趣的是，顺式环二醇与NaOCl·5H 2 O的反应比相应的反式异构体的反应慢。这种反式选择性与用于裂解乙二醇的传统氧化剂形成鲜明对比。无环二醇还可以与NaOCl·5H 2 O有效反应，以高收率形成其相应的羰基化合物。
• Oxidations catalyzed by osmium compounds. Part 1: Efficient alkane oxidation with peroxides catalyzed by an olefin carbonyl osmium(0) complex
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Aleksandr R. Kudinov、Lidia S. Shul’pina、Elena A. Petrovskaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.028

  日期：2006.2

  4-diphenylbut-2-en-1,4-dione)undecacarbonyl triangulotriosmium (1), efficiently catalyzes oxygenation of alkanes (cyclohexane, cyclooctane, n-heptane, isooctane, etc.) with hydrogen peroxide, as well as with tert-butyl hydroperoxide and meta-chloroperoxybenzoic acid in acetonitrile solution. Alkanes are oxidized to corresponding alcohols, ketones (aldehydes) and alkyl hydroperoxides. Thus, heating cyclooctane with the

  与π配位烯烃（2,3-η-1,4-diphenylbut-2-en-1,4-dione）十一碳羰基三氟ang（1）形成的羰基os（0）有效催化链烷烃（环己烷，环辛烷，正庚烷，异辛烷等），过氧化氢以及叔丁基氢过氧化物和间氯过氧苯甲酸的乙腈溶液。烷烃被氧化为相应的醇，酮（醛）和烷基氢过氧化物。因此，用1 –H 2 O 2加热环辛烷在70°C下混合后，经过6小时后，产品的营业额高达2400。以环己烷计，所有产物的最大产率均等于20％，以H 2 O 2计，则为30％。直链和支链烷烃的氧化表现出非常低的区域选择性和键选择性参数，这证明该反应是通过羟基自由基攻击烷烃的CH键进行的。当在氩气氛下进行反应时，没有形成氧合产物，因此可以得出结论，氧合是通过烷基与大气氧之间的反应而发生的。总而言之，Os（0）络合物比任何可溶的铁衍生物（在周期系统中是analogue的类似物）都更强大地产生羟基自由基。
• Hydrogen Peroxide Oxygenation of Alkanes Including Methane and Ethane Catalyzed by Iron Complexes in Acetonitrile
  作者：Georgiy B. Shul'pin、Galina V. Nizova、Yuriy N. Kozlov、Laura Gonzalez Cuervo、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1002/adsc.200303147

  日期：2004.2

  This paper describes an investigation of the alkane oxidation with hydrogen peroxide in acetonitrile catalyzed by iron(III) perchlorate (1), iron(III) chloride (2), iron(III) acetate (3) and a binuclear iron(III) complex with 1,4,7-triazacyclononane (4). The corresponding alkyl hydroperoxides are the main products. Nevertheless in the kinetic study of cyclohexane oxidation, the concentrations of oxygenates

  本文描述了高氯酸铁（III）（1），氯化铁（III）（2），乙酸铁（III）（3）和双核铁（III）络合物催化乙腈中过氧化氢对烷烃的氧化作用的研究。与1,4,7-三氮杂环壬烷（4）。相应的烷基氢过氧化物是主要产物。然而，在环己烷氧化的动力学研究中，在用三苯膦还原反应溶液（将环己基氢过氧化物转化为环己醇）后，测量了含氧化合物（环己酮和环己醇）的浓度。甲烷和乙烷也可以分别用高达30和70的TONs进行氧化。用1添加到氧化溶液中的氯离子激活高氯酸铁衍生物在乙腈中，而水作为添加剂使其失活2在H 2 ö 2分解过程。如果将1或2用作催化剂，则向反应混合物中添加的吡嗪-2-羧酸（PCA）会降低氧化速率，而化合物3和4仅在少量PCA的存在下才具有活性。对氧化动力学和选择性的研究表明，反应的机理是不同的。因此，在1、3 + PCA和4催化的氧化中+ PCA系统的主要氧化物质为羟基自由基，并且假定在2作为催