N,N-dimethyl-4-(perfluorobutyl)aniline | 2398-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(perfluorobutyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)aniline
• CAS: 2398-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₉N
• 分子量: 339.204
• InChiKey: WNPHPBQGHFLAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Heptafluorbutyryl-N,N-dimethylanilin 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 N,N-dimethyl-4-(perfluorobutyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  The Electronic Properties of Fluoroalkyl Groups. Fluorine p-π Interaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01089a020

文献信息

• Benign Perfluoroalkylation of Aniline Derivatives through Photoredox Organocatalysis under Visible-Light Irradiation
  作者：Sebastián Barata-Vallejo、Damian E. Yerien、Al Postigo

  DOI：10.1002/ejoc.201501189

  日期：2015.12

  Fil: Barata Vallejo, Sebastian. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquimica. Departamento de Quimica Organica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas; Argentina

  菲尔：巴拉塔瓦列霍，塞巴斯蒂安。布宜诺斯艾利斯大学。Facultad de Farmacia y Bioquimica。Departamento de Quimica Organica; 阿根廷。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas；阿根廷
• Heterogeneous Photoinduced Homolytic Aromatic Substitution of Electron-Rich Arenes with Perfluoroalkyl Groups in Water and Aqueous Media - A Radical-Ion Reaction
  作者：Sebastián Barata-Vallejo、Marina Martín Flesia、Beatriz Lantaño、Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory、Al Postigo

  DOI：10.1002/ejoc.201201271

  日期：2013.2

  transfer (PET) substitution reaction of electron-rich aromatic nuclei with perfluoroalkyl Rf groups was carried out in water or aqueous mixtures to render substitution products resulting from replacement of aromatic H atoms with the Rf moiety in good yields (57–88 %). Some mechanistic aspects are discussed, supporting the notion of a PET reaction leading to a classical radical homolytic aromatic substitution

  富电子芳香核与全氟烷基 Rf 基团的光诱导电子转移 (PET) 取代反应在水或水性混合物中进行，以良好的产率 (57-88%) 提供由 Rf 部分取代芳香族 H 原子产生的取代产物）。讨论了一些机理方面，支持 PET 反应的概念，导致经典的自由基均裂芳烃取代 (HAS)，然后是电子转移 (ET)，然后是质子转移 (PT) 序列。提出了一种叠加在氧化还原过程上的自由基机制来解释产品的形成。
• A General, Regiospecific Synthetic Route to Perfluoroalkylated Arenes via Arenediazonium Salts with R_FCu(CH₃CN) Complexes
  作者：Dong-Fang Jiang、Chao Liu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201402820

  日期：2014.10

  A mild method of converting arylamines into perfluoroalkylated arenes is described. Relatively stable RFCu(CH3CN) complexes are used as perfluoroalkylating agents, which react smoothly with arenediazonium salts to produce various perfluoroalkylarenes in good yields. Based on the results of clock trapping experiments with diallyl ether, a radical process might be involved in the reaction.

  描述了一种将芳胺转化为全氟烷基化芳烃的温和方法。相对稳定的RFCu(CH3CN)配合物用作全氟烷基化剂，可与芳烃重氮盐顺利反应，以良好的收率生成各种全氟烷基芳烃。根据二烯丙基醚的时钟捕获实验结果，该反应可能涉及自由基过程。
• Radical fluoroalkylation reactions of (hetero)arenes and sulfides under red light photocatalysis
  作者：Damian E. Yerien、M. Victoria Cooke、M. Cecilia García Vior、Sebastián Barata-Vallejo、Al Postigo

  DOI：10.1039/c9ob00486f

  日期：——

  Fluoroalkylation reactions of (hetero)aromatics have been accomplished through the low-power illumination from red LEDs (λmax = 635 nm) of commercially available perfluoroalkyl iodides RF-I and phthalocyanine zinc salt as photocatalyst in MeCN : DMF solvent mixture. This methodology has been extended to the perfluorobutylation of sulfides. As far as we are concerned, this is the first report on a perfluoroalkylation

  的（杂）芳族化合物的反应氟烷基已经通过从红色LED低功率照明（完成λ最大市售的全氟烷基的= 635 nm）的碘化物ř ˚F -I和酞菁锌盐作为在MeCN光催化剂：DMF溶剂混合物中。该方法已经扩展到硫化物的全氟丁基化。就我们而言，这是关于在红色光催化下（杂）芳族化合物和硫化物的全氟烷基化反应的第一份报告。