1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 96200-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine；3-Methyl-1-phenyl-pyrazolo<4':5'-2:3>pyridin；3-Methyl-1-phenyl-1,2,7-triaza-inden；3-Methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 96200-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD00546418
• 分子量: 209.25
• InChiKey: UDHXHUOVIDTQIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  301.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitropyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶：合成、反应和核磁共振谱

  摘要：

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。

  DOI：

  10.1139/v88-074
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 、 2-苯基苯并肼 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 4-hydroxyproline 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 以65%的产率得到1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的肼和1-Aryl-1 H-吲唑通过铜催化的偶联反应组装

  摘要：

  N-酰基-N'-取代的肼与芳基碘化物的CuI催化偶联在60-90°C下进行，可选择性地提供N-酰基-N '，N'-双取代的肼，从而提供了一种简便的组装N的方法，N-二芳基肼。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，N-酰基-N'-取代的肼还可在60-125°C下与2-溴芳基羰基化合物反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。

  DOI：

  10.1021/ol300847v

文献信息

• Synthesis of Diversified Pyrazolo[3,4-b]pyridine Frameworks from 5-Aminopyrazoles and Alkynyl Aldehydes via Switchable C≡C Bond Activation Approaches
  作者：Xiao-Yu Miao、Yong-Ji Hu、Fu-Rao Liu、Yuan-Yuan Sun、Die Sun、An-Xin Wu、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.3390/molecules27196381

  日期：——

  cascade 6-endo-dig cyclization reaction was developed for the switchable synthesis of halogen and non-halogen-functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridines from 5-aminopyrazoles and alkynyl aldehydes via C≡C bond activation with silver, iodine, or NBS. In addition to its wide substrate scope, the reaction showed good functional group tolerance as well as excellent regional selectivity. This new protocol

  开发了级联6-endo-dig环化反应，用于从 5-氨基吡唑和炔基醛通过 C≡C 键活化与银、碘、或国家统计局。除了底物范围广外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。这个新的协议操纵了三种天然产物，以及碘功能化产物的芳基化、炔基化、烯基化和硒化。这些反应证明了这种新方法的潜在应用。
• LYNCH, BRIAN MAURICE;KHAN, MISBAHUL AIN;TEO, HUK CHIA;PEDROTTI, FRANCISCO, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, C. 420-428
  作者：LYNCH, BRIAN MAURICE、KHAN, MISBAHUL AIN、TEO, HUK CHIA、PEDROTTI, FRANCISCO

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolopyrimidines as Inhibitors of Glucocorticoid Receptor Translocation
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20180207140A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of Glucocorticoid Receptor (GR) translocation. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases involved in the hypothalamic-pituitary-adrenal (HPA) axis.