2-biphenylylacetaldehyde | 90401-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenylylacetaldehyde
• 英文别名: 2-biphenylacetaldehyde；(biphenyl-2-yl)acetaldehyde；2-(biphenyl-2-yl)acetaldehyde；1,1-biphenylacetaldehyde；2-([1,1'-Biphenyl]-2-yl)acetaldehyde；2-(2-phenylphenyl)acetaldehyde
• CAS: 90401-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• mdl: MFCD11553546
• 分子量: 196.249
• InChiKey: KSWFOSOJEHVUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-biphenylylacetaldehyde 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以179 mg的产率得到2-biphenylylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本文揭示了氮杂吡啶酮化合物，包括一种或多种氮杂吡啶酮化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还揭示了使用氮杂吡啶酮化合物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括流感病毒感染在内的正黏液病毒感染。

  公开号：

  US20150072982A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPHENANTHRIDINESUL FONAMIDES<br/>[FR] DIHYDROPHENANTHRIDINESUL FONAMIDES SUBSTITUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004050631A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention provides a compound of formulae (I) or (II) having the structure or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatiod arthritis.

  这项发明提供了具有结构的化合物的公式(I)或(II)或其药学上可接受的盐，这些化合物对治疗疾病的炎症成分有用，特别适用于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及多发性硬化和类风湿性关节炎等自身免疫疾病。
• Bismuth-Catalyzed Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) with a Phenanthrene Backbone via Cyclization and Aromatization of 2-(2-Arylphenyl)vinyl Ethers
  作者：Masahito Murai、Naoki Hosokawa、David Roy、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol5018273

  日期：2014.8.15

  to the construction of other polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), such as chrysene, helicene, and pyrene having a phenanthrene backbone, via regioselective cyclization. This method has the advantages of easy availability of the cyclization precursors, operational simplicity, and high reaction efficiency.

  2-（2-芳基苯基）乙烯基醚在催化量的三氟甲磺酸铋（III）存在下的反应在温和的反应条件下以极好的收率得到了取代的菲。该反应还通过区域选择性环化反应被用于构建其他多环芳烃（PAH），例如具有菲主链的菲，lic烯和pyr。该方法具有容易获得环化前体，操作简单和高反应效率的优点。
• Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、AKIO MIYAKE、NORIO TADA、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.32.130

  日期：——

  In a search for a new structural type of β-adrenergic antagonist. a series of trans-2-(N-substituted amino)-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives (3-36) was synthesized in several steps from 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone (37) having a variety of substituents at the 5-, 6-, 7-and 8-positions. Compounds 3-36 were tested in vitro for β-adrenergic activity. Among them, 2-benzhydrylamino-6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (28c) was found to show a fairly potent β-adrenergic blocking activity.

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。
• Ring-size-selective construction of fluorine-containing carbocycles via intramolecular iodoarylation of 1,1-difluoro-1-alkenes
  作者：Takeshi Fujita、Ryo Kinoshita、Tsuyoshi Takanohashi、Naoto Suzuki、Junji Ichikawa

  DOI：10.3762/bjoc.13.266

  日期：——

  biaryl-2-yl group effectively underwent site-selective intramolecular iodoarylation by the appropriate cationic iodine species. Iodoarylation of 2-(2-aryl-3,3-difluoroallyl)biaryls proceeded via regioselective carbon-carbon bond formation at the carbon atoms in β-position to the fluorine substituents, thereby constructing dibenzo-fused six-membered carbocycles bearing a difluoroiodomethyl group. In contrast

  带有联芳基-2-基的1，1-二氟-1-烯烃通过适当的阳离子碘物质有效地进行了位点选择性分子内碘代芳基化。2-（2-芳基-3,3-二氟烯丙基）联芳基的碘芳基化是通过在氟取代基的β位碳原子上的区域选择性碳-碳键形成进行的，从而构建了带有二氟碘甲基的二苯并稠合六元碳环。相反，2-（3,3-二氟烯丙基）联芳基在α-碳原子上进行了类似的环化反应，得到了环二氟化的七元碳环。
• Process for producing propargylcarbinol compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0404077A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  Process for producing a propargylcarbinol compound of general formula (I): where R¹ and R² independently represent hydrogen; C₁-C₁₅ alkyl which may be substituted with one or more halogen, hydroxyl, phenyl, phenoxy, phenyl or phenoxy substituted with one or more halogen, hydroxyl, alkoxy, phenoxy, dialkylamino and/or methylenedioxy aralkyloxy, dialkylamino, alkylthio, phenylthio, biphenyl and/or phenylalkyl; C₂-C₁₅ alkenyl which may be substituted with one or more halogen, hydroxyl, phenyl, phenoxy, phenyl or phenoxy substituted with one or more halogen, hydroxyl, alkoxy, phenoxy, dialkylamino and/or methylenedioxy, dialkylamino alkylthio, phenylthio, biphenyl and/or phenylalkyl; C₂-C₁₅ alkynyl which may be substituted with one or more halogen, hydroxyl, phenyl, phenoxy, phenyl or phenoxy substituted with one or more halogen, hydroxyl, alkoxy, phenoxy, dialkylamino and/or methylenedioxy, dialkylamino, alkylthio, phenylthio, biphenyl and/or phenylalkyl; C₃-C₁₅ cycloalkyl; C₄-C₁₅ cycloalkenyl; or phenyl, naphthyl, furyl or thienyl which may be substituted with one or more halogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, phenoxy, dialkylamino and/or methylenedioxy; or R¹ and R² together represent C₂-C₁₅ alkylene or alkenylene; with proviso that carbon atoms in the 1-positions of R¹ and R² are not together tertiary carbon atoms and that if one of R¹ and R² is furyl, the other does not represent hydrogen: which comprises reacting a haloallylcarbinol compound of the formula (II): wherein R¹ and R² are as defined above and X² represents chlorine, bromine or iodine, with a base. The present invention also relates to a process for producing the haloallylcarbinol compound. The above propargyl carbinol compound is useful as an intermediate for agrochemicals, pharmaceuticals, perfumes, resin monomers, and the like.

  生产通式(I)的丙炔基甲醇化合物的工艺： 其中 R¹ 和 R² 独立地代表氢；C₁-C₁₅烷基，可被一个或多个卤素、羟基、苯基、苯氧基、苯基或苯氧基取代；C₂-C₁₅烯基，可被一个或多个卤素、羟基、烷氧基、苯氧基、二烷基氨基和/或亚甲基二氧基烷氧基、二烷基氨基、烷硫基、苯硫基、联苯基和/或苯基烷基取代；C₂-C₁₅烯基，可被一个或多个卤素、羟基、苯基、苯氧基、被一个或多个卤素、羟基、烷氧基、苯氧基、二烷基氨基和/或亚甲基二氧基、二烷基氨基烷硫基、苯硫基、联苯基和/或苯基烷基取代；C₂-C₁₅炔基，可被一个或多个卤素、羟基、苯基、苯氧基、苯基或被一个或多个卤素、羟基、烷氧基、苯氧基、二烷基氨基和/或亚甲基二氧基、二烷基氨基、烷硫基、苯硫基、联苯基和/或苯基烷基取代；C₃-C₁₅ 环烷基； C₄-C₁₅ 环烯基；或苯基、萘基、呋喃基或噻吩基，可被一个或多个卤素、羟基、烷基、烷氧基、苯氧基、二烷基氨基和/或亚甲基二氧基取代；或 R¹ 和 R² 共同代表 C₂-C₁₅亚烷基或烯基；但 R¹ 和 R² 的 1 位上的碳原子不能同时为叔碳原子，且如果 R¹ 和 R² 中的一个为呋喃基，则另一个不代表氢： 其中包括使式(II)的卤代烯丙基甲醇化合物反应： 其中 R¹ 和 R² 如上定义，X² 代表氯、溴或碘，与碱反应。本发明还涉及生产卤代烯丙基甲醇化合物的工艺。上述丙炔基甲醇化合物可用作农用化学品、药品、香水、树脂单体等的中间体。