2-(3,3-difluoroallyl)biphenyl | 1537172-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-difluoroallyl)biphenyl
• 英文别名: 1-(3,3-Difluoroprop-2-enyl)-2-phenylbenzene
• CAS: 1537172-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂
• 分子量: 230.257
• InChiKey: FZTNJOFWQYBABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-difluoroallyl)biphenyl 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5,5-difluoro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  通过1,1-二氟-1-烯烃的分子内碘代芳基化反应，对含氟碳环进行环大小选择性构建。

  摘要：

  带有联芳基-2-基的1，1-二氟-1-烯烃通过适当的阳离子碘物质有效地进行了位点选择性分子内碘代芳基化。2-（2-芳基-3,3-二氟烯丙基）联芳基的碘芳基化是通过在氟取代基的β位碳原子上的区域选择性碳-碳键形成进行的，从而构建了带有二氟碘甲基的二苯并稠合六元碳环。相反，2-（3,3-二氟烯丙基）联芳基在α-碳原子上进行了类似的环化反应，得到了环二氟化的七元碳环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.266
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 2-biphenylylacetaldehyde 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.08h， 以52%的产率得到2-(3,3-difluoroallyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过1,1-二氟-1-烯烃的分子内碘代芳基化反应，对含氟碳环进行环大小选择性构建。

  摘要：

  带有联芳基-2-基的1，1-二氟-1-烯烃通过适当的阳离子碘物质有效地进行了位点选择性分子内碘代芳基化。2-（2-芳基-3,3-二氟烯丙基）联芳基的碘芳基化是通过在氟取代基的β位碳原子上的区域选择性碳-碳键形成进行的，从而构建了带有二氟碘甲基的二苯并稠合六元碳环。相反，2-（3,3-二氟烯丙基）联芳基在α-碳原子上进行了类似的环化反应，得到了环二氟化的七元碳环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.266

文献信息

• Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs: syntheses, reactivities, and properties
  作者：Kohei Fuchibe、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad024

  日期：2024.3.1

  Pinpoint-fluorinated polycyclic aromatic hydrocarbons (F-PAHs) and their heteroaromatic analogs, which are regioselectively substituted by one or two fluorine atoms, were systematically synthesized by Friedel–Crafts cyclization of fluoroalkenes (2-trifluoromethyl-1-alkenes, 1,1-difluoro-1-alkenes, 1,1,2-trifluoro-1-alkenes, and 1,1-difluoroallenes) that were Al(III)-mediated, Pd(II)-catalyzed, and

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5
• Highly Selective <i>gem</i>-Difluoroallylation of Organoborons with Bromodifluoromethylated Alkenes Catalyzed by Palladium
  作者：Qiao-Qiao Min、Zengsheng Yin、Zhang Feng、Wen-Hao Guo、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ja4114825

  日期：2014.1.29

  A first example of Pd-catalyzed gem-difluoroallylation of organoborons using 3-bromo-3,3-difluoropropene (BDFP) in high efficiency with high alpha/gamma-substitution regioselectivity has been developed. The reaction can also be extended to substituted BDFPs and has advantages of low catalyst loading (0.8 to 0.01 mol %), broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, thus providing a facile route for practical application in drug discovery and development.
• Ring-size-selective construction of fluorine-containing carbocycles via intramolecular iodoarylation of 1,1-difluoro-1-alkenes
  作者：Takeshi Fujita、Ryo Kinoshita、Tsuyoshi Takanohashi、Naoto Suzuki、Junji Ichikawa

  DOI：10.3762/bjoc.13.266

  日期：——

  biaryl-2-yl group effectively underwent site-selective intramolecular iodoarylation by the appropriate cationic iodine species. Iodoarylation of 2-(2-aryl-3,3-difluoroallyl)biaryls proceeded via regioselective carbon-carbon bond formation at the carbon atoms in β-position to the fluorine substituents, thereby constructing dibenzo-fused six-membered carbocycles bearing a difluoroiodomethyl group. In contrast

  带有联芳基-2-基的1，1-二氟-1-烯烃通过适当的阳离子碘物质有效地进行了位点选择性分子内碘代芳基化。2-（2-芳基-3,3-二氟烯丙基）联芳基的碘芳基化是通过在氟取代基的β位碳原子上的区域选择性碳-碳键形成进行的，从而构建了带有二氟碘甲基的二苯并稠合六元碳环。相反，2-（3,3-二氟烯丙基）联芳基在α-碳原子上进行了类似的环化反应，得到了环二氟化的七元碳环。