3,5-diamino-4-phenylpyrazole | 85738-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-diamino-4-phenylpyrazole
• 英文别名: 4-phenyl-3,5-diaminopyrazole；4-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 85738-39-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: BRZWFNGADUJWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diamino-4-phenylpyrazole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 5,7-dimethyl-3-phenyl-2-<3-(5,7-dimethyl-3-phenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidin-2-ylamino)prop-2-enylideneamino>pyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Zvilichovsky, Gury; David, Mordechai, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 11 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙二腈 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 3,5-diamino-4-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶作为KCNQ通道调节剂的设计和评估。

  摘要：

  对神经性疼痛的有效治疗已成为许多发现计划的重点。KCNQ（kv7）是电压门控钾通道开放剂，具有治疗包括神经性疼痛在内的中枢神经系统疾病的潜力。临床研究表明，瑞替加滨等药物可调节痛觉过敏和异常性疼痛等疼痛样效应。在本文中，我们描述了一系列新型吡唑并嘧啶的发现和评估及其对钾通道KCNQ2 / 3的亲和力。这些吡唑并嘧啶在辣椒素诱导的急性和继发性机械性异常性疼痛模型中也显示出良好的疗效，并具有优异的药代动力学特性，可能优于瑞替加滨。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.007
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙二腈 、 一水合肼 在 乙醚 、 3,5-diamino-4-phenylpyrazole 作用下， 反应 0.5h， 以This resulted in 152 mg (41%) of 4-phenyl-1H-pyrazole-3,5-diamine as a yellow solid的产率得到3,5-diamino-4-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Synthesis of 4-substituted pyrazole-3,5-diamines <i>via</i> Suzuki–Miyaura coupling and iron-catalyzed reduction
  作者：Monika Tomanová、Lukáš Jedinák、Jan Košař、Lubomír Kvapil、Pavel Hradil、Petr Cankař

  DOI：10.1039/c7ob02373a

  日期：——

  A general and efficient synthesis of 4-substituted-1H-pyrazole-3,5-diamines was developed to access derivatives with an aryl, heteroaryl, or styryl group, which are otherwise relatively difficult to prepare. The first step is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction utilizing the XPhos Pd G2 precatalyst. The coupling reactions of 4-bromo-3,5-dinitro-1H-pyrazole with the electron-rich/deficient

  为了获得具有芳基，杂芳基或苯乙烯基的衍生物，开发了一般且有效的4-取代的-1 H-吡唑-3，5-二胺的合成，否则这些衍生物很难制备。第一步是基于XPhos Pd G2预催化剂的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。4-溴-3,5-二硝基-1 H-吡唑与富电子/缺乏电子或对空间要求高的硼酸的偶合反应使得能够生产相应的二硝基吡唑。随后用水合肼的铁催化的两个硝基还原都完成了合成。4-甲氧基苯乙烯基衍生物的另外的脱甲基作用允许产生作为选择性CDK9抑制剂报道的CAN508的碳模拟物。
• Structure–Activity Relationships of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-7(4<i>H</i>)-ones as Antitubercular Agents
  作者：Sangmi Oh、M. Daben J. Libardo、Shaik Azeeza、Gary T. Pauly、Jose Santinni O. Roma、Andaleeb Sajid、Yoshitaka Tateishi、Caroline Duncombe、Michael Goodwin、Thomas R. Ioerger、Paul G. Wyatt、Peter C. Ray、David W. Gray、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00851

  日期：2021.2.12

  various modes of action against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). We explored this scaffold through the synthesis of a focused library of analogues and identified key features of the pharmacophore while achieving substantial improvements in antitubercular activity. Our best hits had low cytotoxicity and showed promising activity against Mtb within macrophages. The mechanism of action of these compounds

  Pyrazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7(4 H )-one 通过高通量全细胞筛选被鉴定为潜在的抗结核药物。该支架的核心之前已被多次鉴定，并且与抗结核分枝杆菌( Mtb ) 的各种作用模式有关。我们通过合成一个集中的类似物库探索了这种支架，并确定了药效团的关键特征，同时实现了抗结核活性的显着改善。我们的最佳产品具有低细胞毒性，并显示出对Mtb的有希望的活性巨噬细胞内。这些化合物的作用机制与细胞壁生物合成、异戊二烯生物合成或铁吸收无关，正如其他具有这种核心结构的化合物所发现的那样。黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 依赖性羟化酶 (Rv1751) 的突变赋予了对这些化合物的抗性，该羟化酶通过分子氧的羟基化促进化合物分解代谢。我们的结果强调了化学聚集的风险，但没有建立化学相关生长抑制剂的机制相似性。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ADURO BIOTECH INC

  公开号：WO2019055750A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention relates to pyrazolopyrimidinone compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及吡唑吡咪啉酮化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用这些化合物和药物组合物来治疗自身免疫、炎症和神经退行性疾病的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。
• Inhibitors of IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20070299052A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I，其中X、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'、R6和R6'如本文所述。