N,N'-(2,2,4-trimethylhexane-1,6-diyl)bismaleimide | 1416803-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N'-(2,2,4-trimethylhexane-1,6-diyl)bismaleimide
• 英文别名: N,N'-(2,2,3-trimethylhexane-1,6-diyl)dimaleimide；TBMI；1,6-Bismaleimido-trimethyl hexane；1-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-5,6-dimethylheptyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1416803-84-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: ZTOLWEKWKHQZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,2,4-trimethylhexane-1,6-diyl)bismaleimide 、 6,6′-(propane-2,2-diyl)bis(8-allyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine) 生成
  参考文献：
  名称：

  Research on curing mechanism and thermal property of bis-allyl benzoxazine and N,N′-(2,2,4-trimethylhexane-1,6-diyl) dimaleimide blend

  摘要：

  A blend of 2,2'-bis(8-allyI-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazinyl) propane (Bz-allyl) and N,N'-(2,2,4-trimethylhexane-1,6-diy1) dimaleimide (TBMI) was prepared. The curing mechanism and thermal property of the cured blend were studied with Differential scanning calorimetry (DSC), Fourier transform infrared (FT-IR) and Dynamic mechanical analysis (DMA). It was found that in BzT11 the thermal polymerization reaction of TBMI, the reaction of TBMI catalyzed by Bz-allyl, Ene reaction between TBMI and allyl groups occurred at a low temperature (160 C) simultaneously. About 20% of TBMI was consumed by Ene reaction. Besides, seldom oxzine ring of Bz-allyl polymerized at a low temperature (160 C) and most oxzine ring of Bz-allyl reacted at a high temperature (over 160 C). The T-g of cured blends was increased with the increment of the proportion of TBMI in the blends. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2013.01.015

文献信息

• LOW TEMPERATURE CURING ACRYLATE AND MALEIMIDE BASED FORMULATIONS AND METHODS FOR USE THEREOF
  申请人：Dershem Stephen M.

  公开号：US20100063184A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is based on the discovery that certain electron poor olefins combined with nucleophiles and a base catalyst are useful as adhesive compositions for the electronic packaging industry. In particular, the adhesive formulations set forth herein are useful as low temperature curing formulations with high adhesion to a variety of substrates. Invention formulations typically cure at about 80° C. and have a potlife of about 24 hours. The formulations cure by the well-known Michael addition reaction.

  本发明基于发现，某些电子贫乏的烯烃与亲核试剂和碱催化剂结合后，可用作电子封装行业的粘合剂组合物。特别地，本发明中所述的粘合剂配方可用作低温固化配方，对各种基底具有高粘附力。发明配方通常在约80°C下固化，并具有约24小时的搅拌寿命。该配方通过众所周知的Michael加成反应固化。
• Low temperature curing acrylate and maleimide based formulations and methods for use thereof
  申请人：Designer Molecules, Inc.

  公开号：US08063161B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention is based on the discovery that certain electron poor olefins combined with nucleophiles and a base catalyst are useful as adhesive compositions for the electronic packaging industry. In particular, the adhesive formulations set forth herein are useful as low temperature curing formulations with high adhesion to a variety of substrates. Invention formulations typically cure at about 80° C. and have a potlife of about 24 hours. The formulations cure by the well-known Michael addition reaction.

  本发明基于发现，某些电子贫乏的烯烃与亲核试剂和碱催化剂结合后，可用作电子封装行业的粘合剂组合物。特别是，此处列出的粘合剂配方可用作低温固化配方，并对各种基材具有高粘附力。发明配方通常在约80°C下固化，并具有约24小时的潜伏期。该配方通过众所周知的Michael加成反应固化。
• Lagerstabile härtbare Mischungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0296112A2

  公开（公告）日：1988-12-21

  Härtbare Mischungen, enthaltend (i) ein Polyimid, welches im Molekül mindestens zwei Reste der Formel I enthält, worin D einen zweiwertigen, eine C=C-Doppelbindung enthaltenden Rest bedeutet, (ii) eine Verbindung der Formel II worin X für Wasserstoff oder OH steht, R¹ und R² unabhängig voneinander Allyl oder Propenyl sind und Q die direkte Bindung, -(CH₂), 2,2-Propyliden, -O-, -S-, -SO- oder -SO₂-bedeutet, wobei n 1 bis 6 ist, und (iii) ein Dihydroxybenzol oder ein in 2- und/oder 6-Stellung sterisch gehindertes Phenol oder ein sekundäres aromatisches Amin. Durch den Zusatz der Komponente (iii) wird die Klebrigkeit (tack) der härtbaren Mischungen während der Lagerung bei Raumtemperatur für längere Zeit erhalten. Dies ist besonders für Wickelharze für das Filament-­Winding-Verfahren, für Matrixharze für Prepregs, für Pressmassen und Klebfilme von grosser Bedeutung.

  可固化混合物含有 (i) 一种聚酰亚胺，其分子中至少含有两个式 I 的基团 其中 D 是含有 C=C 双键的二价基、 (ii) 式 II 的化合物 其中 X 为氢或 OH，R¹ 和 R² 相互独立地为烯丙基或丙烯基，Q 为直接键、-(CH₂)、2,2-亚丙基、-O-、-S-、-SO- 或-SO₂-，其中 n 为 1 至 6，以及 (iii) 2-和/或 6-位立体受阻的二羟基苯或苯酚或仲芳香胺。 添加组分(iii)可使可固化混合物在室温储存期间保持更长时间的粘性。这对于用于长丝缠绕工艺的缠绕树脂、用于预浸料的基体树脂、模塑化合物和粘合薄膜尤为重要。
• Neue härtbare Bismaleinimid-Systeme
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0458744A2

  公开（公告）日：1991-11-27

  Beschrieben werden neue Zusammensetzungen enthaltend a) mindestens ein Bismaleinimid, b) mindestens ein ein- oder mehrkerniges Alkenylphenol, einen Alkenylphenolether oder deren Gemische, wobei die Alkenylgruppe mindestens drei C-Atome enthält. c) ein Copolyetherharz. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen können zu Produkten mit verbesserter Zähigkeit und hohen Glasumwandlungstemperaturen gehärtet werden, die zur Herstellung von Hochleistungswerkstoffen, die hohen Temperaturen ausgesetzt werden können, wie z.B. faserverstärkte Verbundwerkstoffe, Strukturklebstoffe, Laminier- oder Elektroharze, geeignet sind.

  描述了含有以下成分的新组合物 a) 至少一种双马来酰亚胺、 b) 至少一种单核或多核烯基苯酚、烯基苯酚醚或其混合物，其中烯基至少含三个碳原子。 c) 共聚醚树脂。 根据本发明的组合物经固化后可形成具有更好韧性和更高玻璃化转变温度的产品，适 合于制造可暴露在高温下的高性能材料，如纤维增强复合材料、结构粘合剂、层压材 料或电气树脂。
• Furylallylnovolake Bismaleimide härtbare Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0585205A2

  公开（公告）日：1994-03-02

  Die Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen enthaltend A) mindestens eine Verbindung der Formel I worin R₁, R₂, R₃ und R₄ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff oder Methyl bedeuten und X einen zweiwertigen organischen Rest mit 2 bis 60 C-Atomen darstellt und B) mindestens eine Verbindungen der Formel II worin R₅, R₆ und R₇ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C1-C₄-Alkoxy bedeuten und n eine ganze Zahl von 0 bis 20 darstellt. Diese Zusammensetzung zeichnen sich durch günstige Verarbeitbarkeitseigenschaften sowie durch sehr hohe Glasumwandlungstemperaturen der daraus gehärteten Produkte aus.

  本发明涉及新的组合物，包括 A) 至少一种式 I 的化合物 其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 相同或不同，且各自为氢或甲基，X 为具有 2 至 60 个碳原子的二价有机基，以及 B) 至少一种式 II 的化合物 其中 R₅、R₆ 和 R₇ 相同或不同且各自为氢、C₁-C₄-烷基或 C1-C₄- 烷氧基，n 为 0 至 20 的整数。 这些组合物的特点是具有良好的加工性能，所固化产品的玻璃化转变温度非常高。