4-hydroxy-6,7-dimethoxyquinolin-2(1H)-one | 412335-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6,7-dimethoxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 412335-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00816297
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FGPCWYCOKWFRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6,7-dimethoxyquinolin-2(1H)-one 在 甲烷磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-6,7-dimethoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二腈和6,7-二甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二腈的合成及荧光性质

  摘要：

  4-氯咔啉 ， ， ， ， 在6、7或6,7位的甲氧基取代基与 对甲苯磺酸酯介导的对高荧光和稳定的2-氧代喹啉-3,4-二腈的反应中的氰化钾， ， ， 或在较低的温度下生成4-单腈 ， ， 。4-氯卡巴斯蒂利 和 对甲苯磺酸锂得到纯的4-甲苯磺酰基喹诺酮与氰化钾反应生成单腈 或二腈 ，取决于反应条件。4-三氟甲基喹诺酮类 和 由合适的甲氧基苯胺和4,4,4-三氟乙酰乙酸制备用于荧光比较的样品。

  DOI：

  10.1002/jhet.1865
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-hydroxy-6,7-dimethoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-2-quinolones. 202*. Synthesis, chemical and biological properties of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid alkylamides

  摘要：

  In continuation of the search for potential analgesics amongst 4-hydroxyquinol-2-one derivatives we have proposed and carried out a preparative method of synthesis of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid alkylamides. It has been shown that bromination of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid allylamide using an equivalent of molecular bromine occurs with a conventional addition of the halogen to the allyl double bond and not with halocyclization. The results of the study of the analgesic properties of the compounds prepared are presented.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0992-4

文献信息

• 4-Cyano-6,7-dimethoxycarbostyrils with Solvent- and pH-Independent High Fluorescence Quantum Yields and Emission Maxima
  作者：Appasaheb B. Ahvale、Hana Prokopcová、Jana Šefčovičová、Waltraud Steinschifter、Anna E. Täubl、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/ejoc.200700855

  日期：2008.1

  solvents in a narrow 430–440-nm window with almost constant quantum yield of 0.5. Equal excitation is possible in the broad double maximum between 385 and 410 nm yielding identical data between pH 1 and 11. These properties could lead to a broadly usable fluorescence standard. N-Alkylation with bromoacetate yields ester 13 in good yields. Reactive succinimidoyl (OSu) ester 15 was prepared by saponification

  通过使用甲苯亚磺酸盐作为催化剂，从适当的 4-羟基喹诺酮 3 开始，通过反应性 4-氯喹诺酮 8，合成了高度荧光和稳定的 6,7-二甲氧基-2-氧喹啉-4-腈 (11)。与充分描述的 4-三氟甲基取代类似物 18 相比，N-取代衍生物 11 在水、极性和非极性溶剂中在 430-440 纳米的窄窗口中发出荧光，量子产率几乎恒定为 0.5。在 385 和 410 nm 之间的宽双最大值中可能产生相同的激发，在 pH 1 和 11 之间产生相同的数据。这些特性可能导致广泛使用的荧光标准。用溴乙酸酯进行 N-烷基化以良好的收率得到酯 13。反应性琥珀酰亚胺 (OSu) 酯 15 通过皂化为酸 14 制备。 与氨基酸或肽，在温和条件下，在弱碱性水性介质中实现与标记衍生物 17 的连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Scaffold morphing leading to evolution of 2,4-diaminoquinolines and aminopyrazolopyrimidines as inhibitors of the ATP synthesis pathway
  作者：Subramanyam J. Tantry、Vikas Shinde、Gayathri Balakrishnan、Shankar D. Markad、Amit K. Gupta、Jyothi Bhat、Ashwini Narayan、Anandkumar Raichurkar、Lalit Kumar Jena、Sreevalli Sharma、Naveen Kumar、Robert Nanduri、Sowmya Bharath、Jitendar Reddy、Vijender Panduga、K. R. Prabhakar、Karthikeyan Kandaswamy、Parvinder Kaur、Neela Dinesh、Supreeth Guptha、Ramanatha Saralaya、Manoranjan Panda、Suresh Rudrapatna、Meenakshi Mallya、Harvey Rubin、Takahiro Yano、Khisi Mdluili、Christopher B. Cooper、V. Balasubramanian、Vasan K. Sambandamurthy、Vasanthi Ramachandran、Radha Shandil、Stefan Kavanagh、Shridhar Narayanan、Pravin Iyer、Kakoli Mukherjee、Vinayak P. Hosagrahara、Suresh Solapure、Shahul Hameed P、Sudha Ravishankar

  DOI：10.1039/c5md00589b

  日期：——

  the treatment of multidrug-resistant tuberculosis has validated the ATP synthesis pathway and in particular ATP synthase as an attractive target. However, limitations associated with its use in the clinic and the drug–drug interactions with rifampicin have prompted research efforts towards identifying alternative ATP synthesis inhibitors with differentiated mechanisms of action. A biochemical assay

  贝达喹啉作为抗结核药治疗多药耐药性结核病的成功证实了ATP合成途径，特别是ATP合酶是有吸引力的靶标。但是，由于其在临床中的使用以及与利福平之间的药物相互作用而受到的局限性促使人们进行了研究努力，以鉴定具有不同作用机制的其他ATP合成抑制剂。生化分析用于筛选阿斯利康的公司化合物集合，以鉴定分枝杆菌ATP合成的抑制剂。高通量筛选导致鉴定出2,4-二氨基喹唑啉为ATP合成途径的抑制剂。建立了喹唑啉的构效关系，并利用该知识将喹唑啉核心转变为喹啉和吡唑并嘧啶，以扩大化学多样性的范围。变形的支架在抑制哺乳动物线粒体ATP合成方面显示出十倍的酶效价提高和超过一百倍的选择性提高。这些新型化合物具有杀菌作用，并显示出结核分枝杆菌急性小鼠模型中的结核分枝杆菌。
• Asahina; Nakanishi, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2057
  作者：Asahina、Nakanishi

  DOI：——

  日期：——
• Anet et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 412,415
  作者：Anet et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Fluorescent Properties of 6-Methoxy-2-oxoquinoline-3,4-dicarbonitriles and 6,7-Dimethoxy-2-oxoquinoline-3,4-dicarbonitriles
  作者：Guy Crépin Enoua、Günther Lahm、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.1865

  日期：2014.8

  4-Chlorocarbostyrils , , , , with methoxy substituents in 6, 7, or 6,7-position react with potassium cyanide in a p-toluenesulfinate mediated reaction either to the highly fluorescent and stable 2-oxoquinoline-3,4-dicarbonitriles , , , or at slightly lower temperatures to 4-monocarbonitriles , , . 4-Chlorocarbostyril and lithium p-toluenesulfinate gave pure 4-toluenesulfonylquinolone , which reacted

  4-氯咔啉 ， ， ， ， 在6、7或6,7位的甲氧基取代基与 对甲苯磺酸酯介导的对高荧光和稳定的2-氧代喹啉-3,4-二腈的反应中的氰化钾， ， ， 或在较低的温度下生成4-单腈 ， ， 。4-氯卡巴斯蒂利 和 对甲苯磺酸锂得到纯的4-甲苯磺酰基喹诺酮与氰化钾反应生成单腈 或二腈 ，取决于反应条件。4-三氟甲基喹诺酮类 和 由合适的甲氧基苯胺和4,4,4-三氟乙酰乙酸制备用于荧光比较的样品。