1-(3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl)-4-methoxybenzene | 842142-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(3-bromo-3,3-difluoroprop-1-ynyl)-4-methoxybenzene；3-bromo-3,3-difluoro-1-[(4-methoxy)phenyl]prop-1-yne；3-bromo-3,3-difluoro-1-(4-methoxy)phenylpropyne
• CAS: 842142-04-5
• 化学式: C₁₀H₇BrF₂O
• 分子量: 261.066
• InChiKey: UGGIMEVLDLBUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 2.2 Torr)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-(3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl)-4-methoxybenzene 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3,3-difluoro-1-(4-methoxy)phenyl-3-trimethylsilyl-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  二氟炔丙基溴的亲核和亲电取代

  摘要：

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.024
• 作为产物：
  描述：

  p-anisaldehyde hydrazone 在 potassium tert-butylate 、 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-bromo-3,3-difluoro-1-propynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  CBrF 2 –CBrF 2与芳族醛的azo的反应：新型有效合成含氟烷烃，烯烃和炔烃的方法

  摘要：

  研究了铜催化下CBrF 2 -CBrF 2对芳族醛的烯烃化反应。在CuCl存在下，通过与CBrF 2 -CBrF 2反应，将原位制备的醛转化为（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃。随后用氢氧化钠消除HF导致立体定向形成含氟烯烃。消除是立体选择性进行的，仅形成烯烃的Z-异构体。用叔丁基钾处理从（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃中消除两个HF分子-丁氧化物导致形成（溴二氟甲基）炔烃。结果，阐述了将芳族醛简单有效地转化为各种氟化烷烃，烯烃和炔烃的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.04.002

文献信息

• Efficient synthesis of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts for electrophilic bromodifluoromethylating reagents
  作者：Guokai Liu、Satoru Mori、Xin Wang、Shun Noritake、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c2nj40255f

  日期：——

  A series of unsymmetrical S-(bromodifluoromethyl)diarylsulfonium salts 1 were readily synthesized by treatment of corresponding (bromodifluoromethyl)arylsulfoxides 2 and substituted benzenes 3 with triflic anhydride in moderate to good yields. The unsymmetrical sulfonium salts 1 with different aryl groups having electron-donating or electron-withdrawing substituents can be nicely constructed depending on the choice of 2 and 3. Bromodifluoromethylation of alkynes was evaluated by using the selected diarylsulfonium salts 1 to provide the desired bromodifluoromethylated alkynes in moderate to good yields.

  一系列不对称的 S-(溴二氟甲基)二芳基磺盐 1 通过将相应的 (溴二氟甲基)芳基亚砜 2 和取代苯 3 与三氟甲磺酸酐反应，迅速合成，产率为中等到良好。使用不同的电子给体或电子吸取取代基的芳基组的不对称磺盐 1 可以根据选择的 2 和 3 精巧构建。通过使用选定的二芳基磺盐 1 评估了炔烃的溴二氟甲基化反应，以中等到良好的产率提供所需的溴二氟甲基化炔烃。
• Sulfoximines as a Versatile Scaffold for Electrophilic Fluoroalkylating Reagents
  作者：Céline Urban、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.201100503

  日期：2011.7.11

  New electrophilic fluoroalkylating agents based on the sulfoximine skeleton as a common platform are described. We demonstrate the importance of the activating group, attached to the nitrogen, and its specificity for the fluorinated group to be delivered. As an application, a variety of unknown dichlorofluoro, bromodifluoro, and trifluoromethyl alkynes have been prepared using these reagents.

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。
• New Electrophilic Bromodifluoromethylation and Pentafluoroethylation Reagents
  作者：Ji-Chang Xiao、Cheng-Pan Zhang、Hai-Ping Cao、Zong-Ling Wang、Chun-Tao Zhang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1219579

  日期：2010.4

  S-(fluoroalkyl)diphenylsulfonium salts have been successfully synthesized from the reaction between fluoroalkylsul­finates and triflic anhydride in dichloromethane through a one-pot procedure. These S-(fluoroalkyl)diphenylsulfonium salts have been demonstrated to be effective reagents to fluoroalkylate C-nucleophilic substrates. Ionic substitution and radical or halogenophilic mechanism might be all involved in the reactions.

  在二氯甲烷中，氟烷基硫酸盐与三氟酸酐发生反应，通过一锅程序成功合成了 S-（氟烷基）二苯基锍盐。这些 S-（氟烷基）二苯基锍盐已被证明是氟烷基化 C-亲核底物的有效试剂。这些反应可能涉及离子取代、自由基或亲卤机制。
• High-gain differential CMOS transimpedance amplifier with on-chip buried double junction photodiode
  作者：W. Xu、D.L. Mathine、J.K. Barton

  DOI：10.1049/el:20061560

  日期：——

  An integrated fully differential CMOS transimpedance amplifier (TIA) with buried double junction photodiode input is described. The TIA features a variable high transimpedance gain (250 kΩ to 2.5 MΩ), large DC photocurrent rejection capability (>55 dB) and low input referred noise density at 100 kHz (2pA/√Hz).

  本文介绍了一种带埋入式双结光电二极管输入的集成式全差分 CMOS 跨阻放大器 (TIA)。该跨阻放大器具有可变的高跨阻增益（250 kΩ 至 2.5 MΩ）、较大的直流光电流抑制能力（55 dB）以及 100 kHz 时较低的输入参考噪声密度（2pA/√Hz）。
• Mg(0)-promoted debromometalation of gem-difluoropropargyl bromides
  作者：Masayuki Mae、Jiyoung A. Hong、Gerald B. Hammond、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.130

  日期：2005.3

  Mg(0)/Me3SiCl was found to be effective for the preparation of difluoropropargylsilanes. This method, using Me3SnCl, produced the corresponding propargylstannane. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.