2-methyl-4-oxobutyronitrile | 21251-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-oxobutyronitrile
• 英文别名: 2-Methylsuccinaldehydonitril；γ-Cyanobutyraldehyd；2-methyl-4-oxobutanenitrile
• CAS: 21251-23-0
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: KCPVAVSGLOKLBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxobutyronitrile 、 2-(苄基氨基)乙腈 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种托法替尼中间体(3R，4R)-1-苄基-N，4- 二甲基哌啶-3-胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种托法替尼中间体(3R,4R)‑1‑苄基‑N,4‑二甲基哌啶‑3‑胺的合成方法，采用3‑氯丁醛(II)为原料与氰化钠反应，再进行Leuckart‑Wallach反应和Thorpe‑Ziegler反应，之后与30％甲胺甲醇溶液反应生成烯胺，经过不对称催化氢化反应得终产品(3R,4R)‑1‑苄基‑N,4‑二甲基哌啶‑3‑胺(I)。本合成方法中，化合物VI的合成采用Thorpe‑Ziegler反应，产率高，不对称催化氢化反应使得最终产品不需要进行手性拆分，总收率及纯度高，副产物少。

  公开号：

  CN108997199B
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 3-氯丁醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96.7%的产率得到2-methyl-4-oxobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  一种托法替尼中间体(3R，4R)-1-苄基-N，4- 二甲基哌啶-3-胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种托法替尼中间体(3R,4R)‑1‑苄基‑N,4‑二甲基哌啶‑3‑胺的合成方法，采用3‑氯丁醛(II)为原料与氰化钠反应，再进行Leuckart‑Wallach反应和Thorpe‑Ziegler反应，之后与30％甲胺甲醇溶液反应生成烯胺，经过不对称催化氢化反应得终产品(3R,4R)‑1‑苄基‑N,4‑二甲基哌啶‑3‑胺(I)。本合成方法中，化合物VI的合成采用Thorpe‑Ziegler反应，产率高，不对称催化氢化反应使得最终产品不需要进行手性拆分，总收率及纯度高，副产物少。

  公开号：

  CN108997199B

文献信息

• Hydrocyanation. Part IX. Synthesis of β-cyano-aldehydes by conjugate hydrocyanation of allylideneamines followed by hydrolysis
  作者：W. Nagata、M. Yoshioka、T. Okumura、M. Murakami

  DOI：10.1039/j39700002355

  日期：——

  Conjugate hydrocyanation of αβ-unsaturated aldehydes with diethylaluminium cyanide or with hydrogen cyanide and an alkylaluminium was only successful with a substrate having a sterically hindered formyl group. Attempts to desulphurise β-cyano-thiocarboxylates to β-cyano-aldehydes failed. However, allylideneamines (I) carrying a bulky N-alkyl substituent reacted with hydrogen cyanide–alkylaluminium

  αβ-不饱和醛与二乙基铝氰化物或与氰化氢和烷基铝的共轭氢氰化仅在具有空间位阻甲酰基的底物上才能成功。将β-氰基硫代羧酸盐脱硫为β-氰基醛的尝试失败。但是，带有大量N-烷基取代基的烯化亚胺（I）与氰化氢-烷基铝反应生成1，3-二氰基丙胺（II），然后将其水解为β-氰基醛（III），产率很高。作为副产物形成了2-亚氨基吡咯烷（IV）。
• Filliatre, Claude; Villenave, Jean-Jacques; Jaouhari, Rabih, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 11-12, p. 352 - 356
  作者：Filliatre, Claude、Villenave, Jean-Jacques、Jaouhari, Rabih、Baratchart, Michel

  DOI：——

  日期：——
• Synthese d'aldehydes γ-fonctionnels par voie radicalaire
  作者：Claude Filliatre、Michel Baratchart、Jean-Jacques Villenave、Rabih Jaouhari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87648-0

  日期：1982.1
• FILLIATRE, C.;BARATCHART, M.;VILLENAVE, J. -J.;JAOUHARI, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 34, 3487-3488
  作者：FILLIATRE, C.、BARATCHART, M.、VILLENAVE, J. -J.、JAOUHARI, R.

  DOI：——

  日期：——
• 一种托法替尼中间体(3R，4R)-1-苄基-N，4- 二甲基哌啶-3-胺的合成方法
  申请人：山东罗欣药业集团恒欣药业有限公司

  公开号：CN108997199B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明公开了一种托法替尼中间体(3R,4R)‑1‑苄基‑N,4‑二甲基哌啶‑3‑胺的合成方法，采用3‑氯丁醛(II)为原料与氰化钠反应，再进行Leuckart‑Wallach反应和Thorpe‑Ziegler反应，之后与30％甲胺甲醇溶液反应生成烯胺，经过不对称催化氢化反应得终产品(3R,4R)‑1‑苄基‑N,4‑二甲基哌啶‑3‑胺(I)。本合成方法中，化合物VI的合成采用Thorpe‑Ziegler反应，产率高，不对称催化氢化反应使得最终产品不需要进行手性拆分，总收率及纯度高，副产物少。