3-phenylhydrazono-butyronitrile | 42412-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylhydrazono-butyronitrile
• 英文别名: 3-Phenylhydrazono-butyronitril；Propionylameisensaeurenitril-phenylhydrazon；Acetessigsaeurenitril-phenylhydrazon；2-Phenylhydrazono-butyronitril；Propionylcyanid-phenylhydrazon；Cyanaceton-phenylhydrazon；3-(phenylhydrazinylidene)butanenitrile
• CAS: 42412-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: HTQQHQNNEXVOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  309.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylhydrazono-butyronitrile 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 4-carboxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Benary; Schwoch, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 苯肼乙酸盐(1:1) 在 水 作用下， 生成 3-phenylhydrazono-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Mohr, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1909, vol. <2> 79, p. 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of hydrazones derived from active methylene compounds with Vilsmeier–Haack reagent
  作者：Sergey P. Ivonin、Bohdan B. Kurpil’、Oleksandr O. Grygorenko、Dmitry M. Volochnyuk

  DOI：10.1007/s00706-014-1293-7

  日期：2014.12

  ester, nitrile, triphenylphosphonium, and phthalimide moieties were evaluated. It was found that electron-withdrawing and steric effects provided by the substituent at α position strongly influenced the regioselectivity of the reaction. Increasing mesomeric electron-withdrawing effect of this group favors the formation of functionalized 1,3,4-trisubstituted pyrazoles as compared to 1,3-disubstituted

  摘要研究了衍生自活性亚甲基化合物的与Vilsmeier-Haack试剂的反应。评价了具有砜，酯，腈，三苯基phosph和邻苯二甲酰亚胺基团的化合物。发现由α位上的取代基提供的吸电子和空间效应强烈影响反应的区域选择性。与1，3-二取代的吡唑-4-甲醛相比，该基团的介晶吸电子作用的增加有利于官能化的1,3,4-三取代的吡唑的形成。相反，增强的位阻和降低的吸电子效应使平衡向1，3-二取代的吡唑-4-甲醛释放。其他因素，例如the氮原子上的取代基以及试剂比例， 图形概要
• Kurtz et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 1,19
  作者：Kurtz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Favrel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 132, p. 984
  作者：Favrel

  DOI：——

  日期：——
• Burns, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 47, p. 121
  作者：Burns

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of primary decomposition products of azides. II. Azidopyrazoles
  作者：Peter A. S. Smith、Geoffrey J. W. Breen、Manfred K. Hajek、Dennis V. C. Awang

  DOI：10.1021/jo00832a024

  日期：1970.7