1-[3-amino-4-(phenylamino)phenyl]ethan-1-one | 220496-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-amino-4-(phenylamino)phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-amino-4-anilino-phenyl)-ethanone；1-(3-Amino-4-anilino-phenyl)-aethanon；3-Amino-4-anilino-acetophenon；3-amino-N-acetyldiphenylamine；1-(3-amino-4-anilinophenyl)ethanone
• CAS: 220496-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: KFWZUKHZVZJKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-amino-4-(phenylamino)phenyl]ethan-1-one 在 亚硝酸 作用下， 生成 1-(1-phenyl-1H-benzotriazol-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Stackmann; Makaroff-Semljanski, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-4-acetyl-diphenylamin 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[3-amino-4-(phenylamino)phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双(氨基二硫代甲酸)-1,3-丙二酯类化合物及其 合成方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明涉及双(氨基二硫代甲酸)-1,3-丙二酯类化合物、其合成方法、含有该化合物的药物组合物以及用途，特别是在制备用于治疗或预防癌症的药物方面的用途。所述化合物具有式（I）：其中：A选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的杂环基；R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氢、烷基、芳基烷基或杂芳基烷基，或者与它们所连接的N原子共同形成取代或未取代的杂环。

  公开号：

  CN103508930B

文献信息

• Synthesis of a group of 1H--benzimidazoles and their screening for antiinflammatory activity
  作者：D Evans、TA Hicks、WRN Williamson、W Dawson、SCR Meacock、EA Kitchen

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89560-2

  日期：1996.1
• Discovery and optimization of novel dual dithiocarbamates as potent anticancer agents
  作者：Ri-Dong Li、Hui-Ling Wang、Ying-Bo Li、Zhong-Qing Wang、Xin Wang、Yi-Tao Wang、Ze-Mei Ge、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.030

  日期：2015.3

  A series of dual dithiocarbamates were synthesized and evaluated for their in-vitro anticancer activities on human non-small cell lung cancer cell line H460. Nine compounds exhibited significant antiproliferative activities with IC50 less than I mu M. Among them, compound 14m showed the highest inhibitory activity against H460 cell and inhibited the growth of nine types of tumor cells with IC50 values less than 1 mu M. It also achieved IC50 of 54 nM and 23 nM against HepG2 and MCF-7 cell lines, respectively. Preliminary structure activity relationship study indicated that: a) when the methyl group (region A) is substituted with benzene rings, ortho substitution on the benzene ring is favored for activity; b) substitution with heterocyclic structures at region A exhibited greater impact on the anti-tumor activity of compounds, in which pyridine ring, thiazole ring, coumarin and benzo[b]thiophene are favored and quinoline ring is the most favored; c) substitution with different amines (region B) also showed marked effect on the activity of compounds and dimethylamine and morpholine are preferred to other tested amines. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US6218388B1
  申请人：——

  公开号：US6218388B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• 双(氨基二硫代甲酸)-1,3-丙二酯类化合物及其 合成方法、药物组合物和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN103508930B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及双(氨基二硫代甲酸)-1,3-丙二酯类化合物、其合成方法、含有该化合物的药物组合物以及用途，特别是在制备用于治疗或预防癌症的药物方面的用途。所述化合物具有式（I）：其中：A选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的杂环基；R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氢、烷基、芳基烷基或杂芳基烷基，或者与它们所连接的N原子共同形成取代或未取代的杂环。
• Borsche; Stackmann; Makaroff-Semljanski, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2237
  作者：Borsche、Stackmann、Makaroff-Semljanski

  DOI：——

  日期：——