3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 16013-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 16013-13-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: LRAJKSNHAPTXKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下3-取代的1,2,4-恶二唑的钯催化银辅助C-5–H直接芳基化

  摘要：

  据报道，在钯催化剂和乙酸银存在下，3-取代的1,2,4-恶二唑与碘代芳烃的直接C-5-H芳基化反应。该方法提供了一种快速，可靠的方法来获得通用的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物，这是许多生物活性分子的常见部分。这种新方法的合成应用已在Ataluren和有效的RET抑制剂Yhhu251的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600913
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下3-取代的1,2,4-恶二唑的钯催化银辅助C-5–H直接芳基化

  摘要：

  据报道，在钯催化剂和乙酸银存在下，3-取代的1,2,4-恶二唑与碘代芳烃的直接C-5-H芳基化反应。该方法提供了一种快速，可靠的方法来获得通用的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物，这是许多生物活性分子的常见部分。这种新方法的合成应用已在Ataluren和有效的RET抑制剂Yhhu251的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600913

文献信息

• A2B adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030229106A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are novel compounds that are A 2B adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, including asthma and diarrhea.

  公开的是新型化合物，它们是A2B腺苷受体拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和腹泻在内的各种疾病状态。
• Tetrafluoropyridinyl Thiolate as a Tool for Enabling Photoredox Alkylation of 1,2,4‐Oxadiazoles
  作者：Alexander E. Frumkin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202400075

  日期：——

  4‐oxadiazoles using alkyl halides as precursors of radicals is described. The reaction efficiency is determined by potassium tetrafluoropyridinyl thiolate additive, which plays dual role. First, the thiolate converts alkyl halides into more reactive fluorinated aryl sulfides, which undergo photoredox activation of the C‐S bond. Second, the thiolate decreases the unproductive loss of alkyl radicals by converting

  描述了一种使用卤代烷作为自由基前体对 1,2,4-恶二唑进行自由基官能化的方法。反应效率由四氟吡啶基硫醇钾添加剂决定，该添加剂具有双重作用。首先，硫醇盐将卤代烷转化为更具反应性的氟化芳基硫醚，后者经历 C-S 键的光氧化还原活化。其次，硫醇盐通过将烷基自由基转化回硫化物来减少烷基自由基的非生产性损失。
• An Approach to Pyrimidine N-Oxides: Carboxamide Oximes as Precursors
  作者：Slovenko Polanc、Biserka Mlakar、Bogdan Stefane、Marijan Kocevar

  DOI：10.3987/com-98-8132

  日期：——
• Anthelmintic Activity of 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：C. Ainsworth、W. E. Buting、J. Davenport、M. E. Callender、M. C. McCowen

  DOI：10.1021/jm00314a017

  日期：1967.3