3-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole | 89804-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 1,2,4-Oxadiazole, 3-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；3-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 89804-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 320.271
• InChiKey: ITENDZCTJJDOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基三氟甲苯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3,5-diaryl substituted-1,2,4-oxadiazoles using gem-dibromomethylarenes

  摘要：

  1,2,4-噁二唑是药物化学中最有前景的杂环环系统之一。在本文中，我们报道了一种高效的一锅法合成3,5-二芳基取代的1,2,4-噁二唑的方法，该方法利用双溴甲基芳烃与酰胺肟的两组分反应，在良好产率下合成。在这种方法中，双溴甲基芳烃被用作苯甲酸的等效物，用于高效合成芳基取代的1,2,4-噁二唑。预计这种方法将在实际合成具有药物和材料化学重要性的各种分子中具有多种应用。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0333

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Silver-Assisted Direct C-5-H Arylation of 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazoles under Microwave Irradiation
  作者：Shan Li、Penghui Wan、Jing Ai、Rong Sheng、Yongzhou Hu、Youhong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600913

  日期：2017.3.6

  arylation of 3‐substituted 1,2,4‐oxadiazoles with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst and silver acetate is reported. This method provides a rapid, reliable way to obtain versatile 3,5‐diaryl‐1,2,4‐oxadiazole derivatives, which are common moieties of many biologically active molecules. The synthetic applications of this novel method have been demonstrated in the concise syntheses of Ataluren

  据报道，在钯催化剂和乙酸银存在下，3-取代的1,2,4-恶二唑与碘代芳烃的直接C-5-H芳基化反应。该方法提供了一种快速，可靠的方法来获得通用的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物，这是许多生物活性分子的常见部分。这种新方法的合成应用已在Ataluren和有效的RET抑制剂Yhhu251的简明合成中得到了证明。
• Lin, Yang-i; Hlavka, Joseph J.; Bitha, Panayoto, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1693 - 1695
  作者：Lin, Yang-i、Hlavka, Joseph J.、Bitha, Panayoto、Lang, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• LIN, YANG-I;HLAVKA, J. J.;BITHA, P.;LANG, S. A. ,JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1693-1695
  作者：LIN, YANG-I、HLAVKA, J. J.、BITHA, P.、LANG, S. A. ,JR.

  DOI：——

  日期：——