ethyl 2-(3',4'-dimethoxybenzylamino)acetate | 60857-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3',4'-dimethoxybenzylamino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylamino)acetate；ethyl N-(3,4-dimethoxybenzyl)glycinate；ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzyl-amino)acetate；Ethyl 2-{[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino}acetate；ethyl 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylamino]acetate
• CAS: 60857-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• mdl: MFCD12641061
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GPPROFFYWOEFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3',4'-dimethoxybenzylamino)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 频哪酮 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 87.17h， 生成 methyl (15S,16R,18R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-16-hydroxy-15-methyl-3-oxo-28-oxa-4,14,19-triazaoctacyclo[12.11.2.115,18.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]octacosa-1,6,8,10,12,20,22,24,26-nonaene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基化吲哚并咔唑的高效合成方法的设计与实现：(+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  天然产物(+)-K252a(2)的首次全合成由市售材料分12步完成，最长的线性序列为7步，总产率为21%。合成策略在吲哚咔唑苷元 (4) 和碳水化合物部分 (9) 的构建中采用新型铑卡宾化学。

  DOI：

  10.1021/ja9713035
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-胺基乙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.2 g的产率得到ethyl 2-(3',4'-dimethoxybenzylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。

  公开号：

  US20130079313A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOLS ALKYLIQUES DE 1-PHÉNYL-2-PYRIDINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2013045280A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Microwave-Assisted Synthesis of 2,5-Piperazinediones under Solvent-Free Conditions
  作者：J. Carlos Menéndez、Alberto López-Cobeñas、Pilar Cledera、J. Domingo Sánchez、Pilar López-Alvarado、M. Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2005-918473

  日期：——

  A general, efficient and environmentally friendly procedure for the synthesis of 2,5-piperazinediones is described, involving the microwave irradiation of N-Boc dipeptide esters.

  描述了一种合成 2,5-哌嗪二酮的通用、高效和环保的方法，包括 N-Boc 二肽酯的微波辐射。
• Intramolecular Friedel−Crafts-Type Reactions Involving <i>N</i>-Acyliminium Ions Derived from Glycine Templates
  作者：Juan Domingo Sánchez、María Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1021/jo010166y

  日期：2001.8.1

  Enantiomerically pure 4-substituted 2-aralkyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones (1b-m) in which the alkyl chain is (CH(2))(n), n = 1-3, behave as glycine templates giving by treatment with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in ethyl acetate cis-1-tosyloxy derivatives. When these compounds contain electron-rich aryl substituents with n = 2, they spontaneously cyclize through intramolecular

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Approach to 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones from Tetramic Acid Triflates
  作者：Erin Pelkey、Kathryn Dorward、Nicolette Guthrie

  DOI：10.1055/s-2007-983778

  日期：2007.7

  A three-step approach to 4-aryl-3-phenyl-3-pyrrolin-2-ones from a readily available tetramic acid is described. The introduction of different aryl groups to the 4-position of the ring system was accomplished utilizing Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of the corresponding tetramic acid triflate. This strategy was successfully employed in the first synthesis of the NH lactam analogue of rofecoxib.

  本文描述了从易得的四甲基酸制备4-芳基-3-苯基-3-吡咯啉-2-酮的三步法。通过利用相应的四甲基酸三氟甲磺酸盐的铃木-宫浦交叉偶联反应，在环系统的4位上引入不同的芳基。该策略在罗非昔布的NH内酰胺类似物的首次合成中得到了成功应用。
• A short, versatile synthesis of porphobilinogen
  作者：Miren I. Jones、Cleanthis Froussios、David A. Evans

  DOI：10.1039/c39760000472

  日期：——

  A short synthesis of the tetrapyrrole pigment precursor porphobilinogen (1) has been developed which requires only readily available and inexpensive starting materials, and which is amenable to introduction of isotopic labels at key positions required for biosynthetic studies.

  已经开发了四吡咯颜料前体卟啉胆原原（1）的短合成物，其仅需要容易获得和廉价的起始原料，并且适于在生物合成研究所需的关键位置处引入同位素标记。