4-hydroxybenzoyl azide | 27574-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzoyl azide
• 英文别名: 4-hydroxy-benzoyl azide；4-Hydroxy-benzoylazid；4-Oxy-benzoylazimid；4-Oxy-benzazid；4-Hydroxy-benzoyl-azid
• CAS: 27574-53-4
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: YMZVFJOMOVOYGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzoyl azide 在 水 作用下， 生成 1,3-双(4-羟基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Struve; Radenhausen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4-hydroxybenzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用氰尿酰氯由羧酸合成酰基叠氮化物

  摘要：

  描述了使用氰尿酰氯从羧酸和叠氮化钠制备酰基叠氮化物的温和，有效和通用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00508-7

文献信息

• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Various Nitrogen-Containing Compounds in the One-Pot Exploiting Curtius Rearrangement
  作者：Arun Kumar、Naveen Kumar、Ritika Sharma、Gaurav Bhargava、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01697

  日期：2019.9.6

  developed methodology rendered the use of carboxylic acids as a direct surrogate of primary amines, for the synthesis of primary ureas, secondary/tertiary ureas, O/S-carbamates, benzoyl ureas, amides, and N-formyls, exploiting the Curtius reaction. This approach has a potential to provide a diversified library of N-containing compounds, starting from a single carboxylic acid, based on the selection of the

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• Identification and Formation Pathway of Laccase-Mediated Oxidation Products Formed from Hydroxyphenylureas
  作者：C. Jolivalt、L. Neuville、F. D. Boyer、L. Kerhoas、C. Mougin

  DOI：10.1021/jf060351i

  日期：2006.7.1

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• 3,4,5-Trifluorobenzeneboronic acid: a mild and versatile catalyst for the one-pot synthesis of acyl azides from carboxylic acids
  作者：R.H. Tale、K.M. Patil

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02256-6

  日期：2002.12

  Acyloxyboron intermediates generated from carboxylic acids and 3,4,5-trifluorobenzeneboronic acid react with sodium azide to furnish the corresponding acyl azides in moderate to good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US3991131A
  申请人：——

  公开号：US3991131A

  公开（公告）日：1976-11-09
• Synthesis of acyl azides from carboxylic acids using cyanuric chloride
  作者：B.P. Bandgar、S.S. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00508-7

  日期：2002.4

  A mild, efficient and general method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids and sodium azide using cyanuric chloride is described.

  描述了使用氰尿酰氯从羧酸和叠氮化钠制备酰基叠氮化物的温和，有效和通用的方法。