4-(3-Chlorophenyl)-2-hydrazinylthiazole | 886495-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-Chlorophenyl)-2-hydrazinylthiazole
• 英文别名: [4-(3-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 886495-17-6
• 化学式: C₉H₈ClN₃S
• 分子量: 225.702
• InChiKey: UEPWOHSTVIWVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Chlorophenyl)-2-hydrazinylthiazole 在 盐酸 、 sodium azide 、 羟胺 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-(3-chlorophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过抑制PDE3设计和发现2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物作为强心剂

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物，6（a – o）并评估其对人PDE3A和PDE3B的抑制活性。在PDE3分析中，整套目标类似物显示出对PDE3A的抑制作用（IC 50  = 0.24±0.06–16.42±0.14μM）优于PDE3B（IC 50  = 2.34±0.13–28.02±0.03μM）。在合成衍生物中，化合物6d对PDE3A的抑制作用最强，其IC 50  = 0.24±0.06μM，而PDE3B（IC 50 = 2.34±0.13μM）。与Vesnarinone相比，该化合物还应进行心脏活动（收缩和变时性作用）的评估。结果表明，在100μM时，它选择性地调节收缩力（63％±5），而不是频率速率（23％±2）。在PDE3蛋白模型的活性位点也进行了上述化合物的对接研究，以证明所设计的抑制剂的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.002
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-4-(3-chlorophenyl)thiazole 在 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3-Chlorophenyl)-2-hydrazinylthiazole
  参考文献：
  名称：

  2,4- 和 2,5-二取代芳基噻唑：通过 CH 偶联和生物学评价快速合成

  摘要：

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402129