5-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexodialdo-1,4-furanose | 76801-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: (6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetaldehyde；3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-xylo-hexodialdo-1,4-furanose；2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]acetaldehyde
• CAS: 76801-66-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: SGWYFBWNFXLVKV-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexodialdo-1,4-furanose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 水 、 甲酸铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 126.67h， 生成 Acetic acid (3S,4S,5R)-3,5-diacetoxy-1-acetyl-azepan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of a (3S,4S,5R)-trihydroxyazepane

  摘要：

  A practical approach for the synthesis of the (2S,3S,4R)-trihydroxyazepane 1d has been reported. Starting from alpha-D-xylo-pentodialclose, readily available from D-glucose, the sequence involves Wittig olefination and reductive amination as key steps. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01870-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.7h， 生成 5-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖基-吡喃酮衍生物的合成与除草剂的三-O-杂环核有关

  摘要：

  已经制备了与除草剂的十一碳环结构无结构相关的新化合物。这种新颖的呋喃糖基吡喃酮衍生物的合成是通过一个3,5-区域选择性还原开环成为可能ø -亚苄基- d呋喃木糖和醛和Danishefsky型二烯的杂Diels-Alder反应。高度官能化的吡喃酮衍生物可以是合成除草素的有用前体。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100744

文献信息

• Synthesis of a higher carbon sugar via directed aldol condensation
  作者：Slawomir Jarosz、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80398-1

  日期：——

  4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside-6-ulose (5) to afford two erythro aldols3 and4 in 6:1 ratio and 43% yield.5R;6R Configuration was assigned to the main aldol on the basis of the 1H-n.m.r. spectra of appropriate derivatives of3.

  在-50°下用LiN（TMS）2处理后的3-O-苄基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-己二醛-1,4-呋喃糖（2）提供了烯醇盐，该烯醇盐与甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷-6-蔗糖（5）反应，以6：1的比例得到两个赤型醇醛醇3和4，产率为43％。根据3的适当衍生物的1 H-nmr光谱，将5R; 6R构型分配给主要的醇醛。
• Dérivés de sucres à groupement gem-dihalogénoéthényle
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain-P. Bonenfant

  DOI：10.1002/hlca.19800630634

  日期：1980.9.17

  Carbohydrate Derivatives Bearing a gem-Dihalogenoethenyl Group

  带有宝石-二卤代乙烯基的碳水化合物衍生物
• Pd(0)/C catalyzed efficient Wacker oxidation of functionalized terminal olefins
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sharanappa M. Bagale、Mahadev P. Shinde、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Ajit S. Borhade、Attrimuni P. Dhondge、Sanjay W. Chavhan、Yunnus B. Shaikh、Vijay B. Ningdale、Mayur P. Desai、Deekshaputra R. Birhade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.173

  日期：2009.6

  Wacker oxidation of terminal olefins was carried out at room temperature and atmospheric pressure by using Pd(0)/C in THF/H2O (9:1). Palladium(0)/C was proven to be highly efficient catalyst for the Wacker oxidation of terminal olefins to the corresponding methyl ketones. The catalyst was reusable while maintaining its activity and selectivity to a high degree.

  通过在THF / H 2 O（9：1）中使用Pd（0）/ C，在室温和大气压下进行末端烯烃的Wacker氧化。钯（0）/ C被证明是瓦克将末端烯烃氧化为相应的甲基酮的高效催化剂。该催化剂可重复使用，同时高度保持其活性和选择性。
• 5-Deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04429119A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  5-Deoxy-3-0-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-0-alkylidene-a-D-xylofuranose and 5-C-alkyl and alkenyl derivatives thereof. The compounds are useful as herbicides and plant growth regulators.

  5-去氧-3-0-芳基甲基或取代芳基甲基-1,2-0-烯基-a-D-木糖呋喃糖和其5-C-烷基和烯基衍生物。这些化合物可用作除草剂和植物生长调节剂。
• General Homologation Strategy for Synthesis of <scp>l</scp>-<i>glycero</i>- and <scp>d</scp>-<i>glycero</i>-Heptopyranoses
  作者：Shaheen K. Mulani、Kuang-Chun Cheng、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02620

  日期：2015.11.20

  A general and stereospecific homologation strategy for the synthesis of heptopyranosides is reported. The strategy employs the Wittig olefination and proline-catalyzed a-aminoxylation to achieve one carbon elongation and stereoselective hydroxylation at the C6 position, respectively. The l-glycero- and d-glycero-heptopyranosides can be obtained with nearly perfect stereoselectivity. Further study reveals the difference in the chemical shift of the C6 proton of l/d-glycero-heptopyranosyl diastereomers, which is found to be useful for assignment of the configuration of heptopyranosides.