6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinolin-12-amine | 77836-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinolin-12-amine
• CAS: 77836-58-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: MOYCAFZXXXJGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯己烷 、 6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinolin-12-amine 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-n-hexylamino-2,3-(hexamethylene)quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Prasad, Mohan; Rastogi, Shri Nivas; Kar, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 729 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,3-(六亚甲基)喹啉 在 氨 作用下， 以80%的产率得到6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinolin-12-amine
  参考文献：
  名称：

  Bindra, Jasjit S.; Rastogi, Shri Nivas; Patnaik, G. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 318 - 329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Novel Tacrine Analogues for Potential Use against Alzheimer's Disease:  Potent and Selective Acetylcholinesterase Inhibitors and 5-HT Uptake Inhibitors
  作者：Maureen T. MKenna、George R. Proctor、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1021/jm970150t

  日期：1997.10.1

  synthesized and tested for their ability to inhibit acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, and neuronal uptake of 5-HT (serotonin) and noradrenaline. Changes in the size of the carbocyclic ring of tacrine produced modest potency against cholinesterase enzymes. Addition of a fourth ring resulted in compounds with marked selectivity for acetylcholinesterase (AChE) over butyrylcholinesterase (BChE):

  已经合成了几种新的他克林类似物，并测试了它们抑制乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶以及5-HT（5-羟色胺）和去甲肾上腺素的神经元摄取的能力。他克林碳环大小的变化产生了适度的针对胆碱酯酶的效力。第四个环的加成导致化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的选择性比对丁酰胆碱酯酶（BChE）的选择性高：例如6-氨基-4,5-苯并-5H-环戊[1,2-b]-喹啉（14a）具有针对AChE的IC50为0.35 microM，针对BChE的IC50为3.1 microM。一些四环化合物作为神经元摄取5-羟色胺的抑制剂的活性比他克林高100-400倍，特别是13-氨基-6,7-二氢-5H-苯并-[3,4]环庚[1,2-b]喹啉（18），其IC50为20 nM。这些化合物有望促进胆碱能和单胺能传递。他们应该对记忆障碍模型进行研究。
• BINDRA, JASJIT;RASTOGI, SHRI NIVAS;PATNAIK, G. K.;ANAND, N.;RAO, K. G. GU+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 4, 318-329
  作者：BINDRA, JASJIT、RASTOGI, SHRI NIVAS、PATNAIK, G. K.、ANAND, N.、RAO, K. G. GU+

  DOI：——

  日期：——
• PRASAD MOHAN; RASTOGI SHRI NIVAS; KAR K., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 7, 729-734
  作者：PRASAD MOHAN、 RASTOGI SHRI NIVAS、 KAR K.

  DOI：——

  日期：——
• NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20110319386A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.